La difluoropina ( O-620 ) es un fármaco estimulante sintetizado a partir de tropinona , que actúa como un inhibidor potente y selectivo de la recaptación de dopamina . La difluoropina es única entre los inhibidores de la recaptación de dopamina derivados del tropano en que el estereoisómero activo es el enantiómero (S) en lugar del enantiómero (R), al revés en comparación con la cocaína natural . [1] Está relacionado estructuralmente con la benztropina y tiene efectos anticolinérgicos y antihistamínicos similares además de su acción inhibidora de la recaptación de dopamina. [2]
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Datos clinicos | |
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Otros nombres | (S) - (+) - 2β-carbometoxi-3α- (bis (4-fluorofenil) metoxi) tropano |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 25 F 2 N O 3 |
Masa molar | 401,448 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Difluoropine tiene algunos efectos estimulantes en los animales, aunque es significativamente menos potente que muchos de los potente phenyltropane deriva drogas estimulantes tales como WIN 35428 y RTI-55 . [3] Mostró efectos prometedores para aliviar los síntomas de la enfermedad de Parkinson en un modelo animal del trastorno. [4]
No es explícitamente ilegal en ningún lugar del mundo a partir de 2008 [actualizar], pero podría considerarse una sustancia controlada análoga a la cocaína debido a su estructura química relacionada, en algunas jurisdicciones como Estados Unidos, Canadá, Australia y Nueva Zelanda.
Ver también
Referencias
- ^ Meltzer PC, Liang AY, Madras BK (junio de 1994). "El descubrimiento de un análogo de cocaína inusualmente selectivo y novedoso: difluoropina. Síntesis e inhibición de la unión en los sitios de reconocimiento de la cocaína". Revista de química medicinal . 37 (13): 2001–10. doi : 10.1021 / jm00039a014 . PMID 8027983 .
- ^ Campbell VC, Kopajtic TA, Newman AH, Katz JL (noviembre de 2005). "Evaluación de la influencia de las acciones histaminérgicas sobre los efectos similares a la cocaína de los análogos del 3alfa-difenilmetoxitropano". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 315 (2): 631–40. doi : 10.1124 / jpet.105.090829 . PMID 16055673 . S2CID 40671768 .
- ^ Katz JL, Izenwasser S, Kline RH, Allen AC, Newman AH (enero de 1999). "Nuevos análogos de 3alfa-difenilmetoxitropano: inhibidores selectivos de la captación de dopamina con efectos conductuales distintos de los de la cocaína". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 288 (1): 302-15. PMID 9862785 .
- ^ Madras BK, Fahey MA, Goulet M, Lin Z, Bendor J, Goodrich C, et al. (Noviembre de 2006). "Los inhibidores del transportador de dopamina (DAT) alivian los déficits parkinsonianos específicos en monos: asociación con la ocupación de DAT in vivo". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 319 (2): 570–85. doi : 10.1124 / jpet.106.105312 . PMID 16885433 . S2CID 7523758 .