El limoneno es un hidrocarburo alifático líquido incoloro clasificado como monoterpeno cíclico y es el componente principal del aceite de las cáscaras de los cítricos . [1] El isómero D , que se encuentra más comúnmente en la naturaleza como la fragancia de las naranjas, es un agente aromatizante en la fabricación de alimentos. [1] [2] También se utiliza en síntesis química como precursor de la carvona y como disolvente de origen renovable en productos de limpieza . [1] La L menos común - isómero tiene un piny , trementina -como olor, y se encuentra en las partes comestibles de las plantas tales como la alcaravea , eneldo , y naranja bergamota plantas. [3]
El limoneno toma su nombre del francés limon (" limón "). [4] El limoneno es un quiral molécula, y fuentes biológicas producir un enantiómero : la fuente principal industrial, cítricos , contiene D -limoneno ((+) - limoneno), que es la ( R ) - enantiómero . [1] El limoneno racémico se conoce como dipenteno. [5] El D- limoneno se obtiene comercialmente a partir de frutas cítricas a través de dos métodos principales: separación centrífuga o destilación al vapor .
El limoneno es un monoterpeno relativamente estable y puede destilarse sin descomponerse, aunque a temperaturas elevadas se agrieta para formar isopreno . [6] Se oxida fácilmente en aire húmedo para producir carveol , carvona y óxido de limoneno. [1] [7] Con azufre, se deshidrogena a p - cimeno . [8]
El limoneno se presenta comúnmente como enantiómero D o ( R ) , pero se racemiza a dipenteno a 300 ° C. Cuando se calienta con ácido mineral , el limoneno se isomeriza al dieno conjugado α- terpineno (que también se puede convertir fácilmente en p- cimeno ). La evidencia de esta isomerización incluye la formación de aductos de Diels-Alder entre aductos de α-terpineno y anhídrido maleico .
Es posible efectuar la reacción en uno de los dobles enlaces de forma selectiva. El cloruro de hidrógeno anhidro reacciona preferentemente en el alqueno disustituido, mientras que la epoxidación con mCPBA se produce en el alqueno trisustituido.
En otro método sintético, la adición de Markovnikov de ácido trifluoroacético seguida de hidrólisis del acetato da terpineol .