Alcaloides de tropano son una clase de bicíclico [3.2.1] alcaloides y metabolitos secundarios que contienen una tropano anillo en su estructura química . [1] Los alcaloides tropano se encuentran naturalmente en muchos miembros de la familia de plantas Solanaceae . Ciertos alcaloides de tropano, como la cocaína y la escopolamina, son notorios tanto por sus efectos psicoactivos como por su uso relacionado y asociaciones culturales. Los alcaloides de tropano particulares como estos tienen propiedades farmacológicas y pueden actuar como anticolinérgicos o estimulantes .
Clasificación
Anticolinérgicos
Fármacos anticolinérgicos [2] y delirantes :
- Atropina , hiosciamina racémica , de la solanácea mortal ( Atropa belladonna )
- Hiosciamina , el levo - isómero de atropina, desde el beleño ( Hyoscyamus niger ), la mandrágora ( Mandragora officinarum ) y el árbol de los brujos ( Latua pubiflora ).
- Escopolamina , de especies de beleño y Datura (hierba Jimson)
Los tres productos químicos que inhiben la acetilcolina también se pueden encontrar en las hojas, tallos y flores en cantidades variables y desconocidas en Brugmansia (trompetas de ángel), un pariente de Datura . Lo mismo ocurre con muchas otras plantas pertenecientes a la subfamilia Solanoideae de las Solanaceae , los alcaloides se concentran particularmente en las hojas y semillas. Sin embargo, la concentración de alcaloides puede variar mucho, incluso de una hoja a otra y de una semilla a otra. [3] [4]
Estimulantes
Estimulantes y alcaloides relacionados con la cocaína:
- Cocaína , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )
- Ecgonina , un precursor y metabolito de la cocaína
- Benzoilecgonina , un metabolito de la cocaína
- Hidroxitropacocaína , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )
- Cinamato de metilecgonina , de la planta de coca ( Erythroxylum coca )
Otros
- Catuabinas , que se encuentran en catuaba , una infusión o extracto seco hecho de Erythroxylum vaccinifolium
- Scopine
- Ibogaína
- Voacangine
También existen análogos sintéticos de alcaloides de tropano, como los feniltropanos . No se consideran alcaloides por definición.
Biosíntesis
La biosíntesis de los alcaloides de tropano ha atraído un gran interés debido a su alta actividad fisiológica, así como a la presencia del núcleo de tropano bicíclico . [5]
Referencias
- ^ O'Hagan, David (2000). "Alcaloides de pirrol, pirrolidina, piridina, piperidina y tropano (1998 a 1999)". Informes de productos naturales . 17 (5): 435–446. doi : 10.1039 / a707613d .
- ^ Grynkiewicz, G; Gadzikowska, M. "Alcaloides de tropano como productos naturales con utilidad medicinal y sus derivados sintéticos como nuevos fármacos". Informes farmacológicos: PR . 60 (4): 439–63. PMID 18799813 .
- ↑ The Biology and Taxonomy of the Solanaceae editado por Hawkes, JG, Lester, RN y Skelding, AD (Linnean Society Symposium Series Number 7) Publicado para la Linnean Society of London por Academic Press 1979 ISBN 0-12-333150-1
- ^ Eich, Prof.Dr. Eckhart, 2008, Solanaceae y Convolvulaceae: metabolitos secundarios: biosíntesis, quimiotaxonomía, importancia biológica y económica (un manual) pub. Springer-Verlag Berlín Heidelberg, ISBN 978-3-540-74541-9 .
- ^ Leete, Edward (1990). "Desarrollos recientes en la biosíntesis de los alcaloides tropano1" . Planta Medica . 56 (4): 339–352. doi : 10.1055 / s-2006-960979 . PMID 2236285 .