Enantiómero
En química , un enantiómero ( / ɪ n æ n t i ə m ər , ɛ -, - t i oʊ - / [1] ə- NAN -Tee-ə-mər ; de griego ἐνάντιος (enántios) 'opuesto', y μέρος (méros) 'parte') (también llamado isómero óptico , [2] antípoda, [3] o antípoda óptica [4] ) es uno de los dos estereoisómeros que sonimágenes especulares entre sí que no se superponen (no son idénticas), al igual que las manos izquierda y derecha son imágenes especulares entre sí que no pueden parecer idénticas simplemente por reorientación. [5] Un solo átomo quiral o una característica estructural similar en un compuesto hace que ese compuesto tenga dos estructuras posibles que no se pueden superponer, cada una de las cuales es una imagen especular de la otra. Cada miembro del par se denomina enantiomorfo ( enantio = opuesto; morfo = forma); [6]la propiedad estructural se denomina enantiomería. La presencia de múltiples características quirales en un compuesto determinado aumenta el número de formas geométricas posibles, aunque todavía puede haber algunos pares perfectos de imagen de espejo.
Una muestra de una sustancia química se considera enantiopura (también denominada enantioméricamente pura) cuando tiene, dentro de los límites de detección, moléculas de una sola quiralidad . [7]
Cuando está presente en un entorno simétrico, enantiómeros tienen propiedades físicas a excepción de su capacidad de girar química idéntica y plano - la luz polarizada (+/-) en cantidades iguales pero en direcciones opuestas (aunque la luz polarizada se puede considerar un medio asimétrica). Por lo tanto, dichos compuestos se describen como ópticamente activos , con términos específicos para cada enantiómero basados en la dirección: un compuesto dextrorrotatorio gira la luz en el sentido de las agujas del reloj (+) mientras que un compuesto levógiro gira la luz en el sentido contrario a las agujas del reloj (-). Una mezcla de igual número de ambos enantiómeros se denomina mezcla racémica o racemato . [8]En una mezcla racémica, la cantidad de rotación positiva es exactamente contrarrestada por la misma cantidad de rotación negativa, por lo que la rotación neta es cero (la mezcla no es ópticamente activa).
Los miembros enantiómeros a menudo tienen diferentes reacciones químicas con otras sustancias enantiómeras. Dado que muchas moléculas biológicas son enantiómeros, a veces hay una marcada diferencia en los efectos de dos enantiómeros sobre los organismos biológicos. En los fármacos , por ejemplo, a menudo sólo uno de los enantiómeros de un fármaco es responsable de los efectos fisiológicos deseados (denominado eutómero), [9] mientras que el otro enantiómero es menos activo, inactivo o, a veces, incluso produce efectos adversos (denominado como distomer). [10] Debido a este descubrimiento, se pueden desarrollar fármacos compuestos de un solo enantiómero ("enantiopuro") para que el fármaco funcione mejor y, en ocasiones, elimine algunos efectos secundarios. Un ejemplo es la eszopiclona(Lunesta), que es solo un enantiómero de un fármaco racémico más antiguo llamado zopiclona . Este es un ejemplo típico de un interruptor quiral . Un enantiómero es responsable de todos los efectos deseados, mientras que el otro enantiómero parece estar inactivo, por lo que la dosis de eszopiclona es la mitad que la de zopiclona.
En la síntesis química de sustancias enantioméricas, los precursores no enantioméricos producen inevitablemente mezclas racémicas. En ausencia de un entorno enantiomérico eficaz ( precursor , catalizador quiral o resolución cinética ), la separación de una mezcla racémica en sus componentes enantioméricos es imposible, aunque ciertas mezclas racémicas cristalizan espontáneamente en forma de conglomerado racémico , en el que los cristales del Los enantiómeros se segregan físicamente y pueden separarse mecánicamente (p. ej., los enantiómeros del ácido tartárico, cuyos enantiómeros cristalizados fueron separados con pinzas por Pasteur). Sin embargo, la mayoría de los racematos cristalizarán en cristales que contienen ambos enantiómeros en una proporción de 1: 1, dispuestos en una red regular.
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