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Este artículo trata sobre la versión para zurdos del medicamento. Para conocer su forma racémica , consulte citalopram .
Escitalopram
Escitalopram.svg
Escitalopram-de-xtal-3D-balls.png
Datos clinicos
Pronunciación/ ˌ ɛ s ə t æ l ə ˌ p r æ m / pronunciación ( ayuda · info )Sobre este sonido 
Nombres comercialesCipralex, Lexapro, otros [1]
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa603005
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : C
Vías de
administración		Oral
Clase de drogaInhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS)
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (solo con receta)
  • CA : solo ℞
  • Reino Unido : POM (solo con receta)
  • EE . UU . : solo ℞
  • En general: ℞ (solo con receta)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad80%
Enlace proteico~ 56%
MetabolismoHígado , específicamente las enzimas CYP3A4 y CYP2C19
Vida media de eliminación27 a 32 horas
Identificadores
Nombre IUPAC
  • ( S ) -1- [3- (Dimetilamino) propil] -1- (4-fluorofenil) -1,3-dihidroisobenzofuran-5-carbonitrilo
Número CAS
  • 128196-01-0 controlarY
PubChem CID
  • 146570
DrugBank
  • DB01175 ☒norte
ChemSpider
  • 129277 controlarY
UNII
  • 4O4S742ANY
CHEBI
  • CHEBI: 36791 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL1508 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID8048440
Tarjeta de información ECHA100.244.188
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 21 F N 2 O
Masa molar324,392 g / mol
(414,43 como oxalato) g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Sonrisas
  • Fc1ccc (cc1) [C @@] 3 (OCc2cc (C # N) ccc23) CCCN (C) C
InChI
  • EnChI = 1S / C20H21FN2O / c1-23 (2) 11-3-10-20 (17-5-7-18 (21) 8-6-17) 19-9-4-15 (13-22) 12- 16 (19) 14-24-20 / h4-9,12H, 3,10-11,14H2,1-2H3 / t20- / m0 / s1 controlarY
  • Clave: WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

El escitalopram , vendido bajo las marcas Cipralex y Lexapro , entre otros, es un antidepresivo de la clase de los inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS). [2] El escitalopram se usa principalmente para tratar el trastorno depresivo mayor o el trastorno de ansiedad generalizada . [2] Se toma por vía oral. [2]

Los efectos secundarios comunes incluyen dificultad para dormir, náuseas, problemas sexuales y cansancio. [2] Los efectos secundarios más graves pueden incluir el suicidio en personas menores de 25 años. [2] No está claro si el uso durante el embarazo o la lactancia es seguro. [3] El escitalopram es el ( S ) - estereoisómero (versión para zurdos) del citalopram (que existe como racemato ), de ahí el nombre es citalopram. [2]

El escitalopram fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 2002. [2] En ocasiones, el escitalopram se reemplaza por dos veces la dosis de citalopram. [4] En 2018, fue el 22º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos con más de 25  millones de recetas. [5] [6]

Usos médicos [ editar ]

Escitalopram tiene la aprobación de la FDA para el tratamiento del trastorno depresivo mayor en adolescentes y adultos, y del trastorno de ansiedad generalizada en adultos. [2] En los países europeos y el Reino Unido, está aprobado para la depresión (TDM) y los trastornos de ansiedad, que incluyen: trastorno de ansiedad general (TAG), trastorno de ansiedad social (TAE), trastorno obsesivo compulsivo (TOC) y pánico. trastorno con o sin agorafobia . En Australia está aprobado para el trastorno depresivo mayor . [7] [8] [9]

Depresión [ editar ]

El escitalopram fue aprobado por las autoridades reguladoras para el tratamiento del trastorno depresivo mayor sobre la base de cuatro ensayos doble ciego controlados con placebo , tres de los cuales demostraron una superioridad estadística sobre el placebo. [10]

Existía controversia con respecto a la eficacia del escitalopram en comparación con su predecesor, el citalopram. La importancia de este problema se debió al mayor costo del escitalopram en relación con la mezcla genérica de isómeros de citalopram, antes de la expiración de la patente de escitalopram en 2012, lo que generó cargos de perenne . En consecuencia, este tema se ha examinado en al menos 10 revisiones sistemáticas y metanálisis diferentes. En 2012 , las revisiones habían concluido (con salvedades en algunos casos) que escitalopram es modestamente superior al citalopram en eficacia y tolerabilidad. [11] [12] [13] [14]

Una revisión de 2011 concluyó que los antidepresivos de segunda generación parecen igualmente efectivos, aunque pueden diferir en el inicio y los efectos secundarios. [15] Las pautas de tratamiento emitidas por el Instituto Nacional de Salud y Excelencia Clínica y por la Asociación Estadounidense de Psiquiatría generalmente reflejan este punto de vista. [16] [17]

En 2018, una revisión sistemática y un metanálisis en red que comparó la eficacia y la aceptabilidad de 21 fármacos antidepresivos mostró que el escitalopram es uno de los más eficaces. [18]

Trastorno de ansiedad [ editar ]

El escitalopram parece ser eficaz en el tratamiento del trastorno de ansiedad general, con una recaída con escitalopram al 20% en lugar de placebo al 50%. [19]

El escitalopram parece eficaz en el tratamiento del trastorno de ansiedad social . [20]

Otro [ editar ]

El escitalopram es eficaz para reducir los síntomas del síndrome premenstrual , ya sea que se tome de forma continua o solo en la fase lútea . [21] No hay buenos datos disponibles para el escitalopram como tratamiento para el trastorno afectivo estacional en 2011 . [22] Los ISRS no parecen ser útiles para prevenir los dolores de cabeza por tensión o las migrañas . [23] [24]

Efectos secundarios [ editar ]

Se ha demostrado que el escitalopram, al igual que otros ISRS , afecta las funciones sexuales y provoca efectos secundarios como disminución de la libido , eyaculación retardada y anorgasmia . [25] [26]

Un análisis realizado por la FDA encontró un aumento estadísticamente insignificante de 1,5 a 2,4 veces (según la técnica estadística utilizada) de suicidio entre los adultos tratados con escitalopram por indicaciones psiquiátricas. [27] [28] [29] Los autores de un estudio relacionado notan el problema general con los enfoques estadísticos: debido a la rareza de los eventos suicidas en los ensayos clínicos, es difícil sacar conclusiones firmes con una muestra menor de dos millones de pacientes. [30]

El escitalopram no está asociado con el aumento de peso. Por ejemplo, el cambio de peso medio de 0,6 kg después de 6 meses de tratamiento con escitalopram para la depresión fue insignificante y similar al del placebo (0,2 kg). [31]

Citalopram y escitalopram se asocian con dependiente de la dosis del intervalo QT prolongación [32] y no se deben utilizar en aquellos con congénita síndrome de QT largo o conocido prolongación del intervalo QT pre-existente, o en combinación con otros medicamentos que prolongan el intervalo QT. Se deben considerar las mediciones de ECG en pacientes con enfermedad cardíaca , y las alteraciones electrolíticas deben corregirse antes de comenzar el tratamiento. En diciembre de 2011, el Reino Unido implementó nuevas restricciones sobre las dosis diarias máximas de 20 mg para adultos y 10 mg para los mayores de 65 años o con insuficiencia hepática . [33] [34]Existe la preocupación de tasas más altas de prolongación del intervalo QT y torsades de pointes en comparación con otros ISRS. [35] [36] La Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Y Health Canada no ordenaron restricciones similares en la dosis de escitalopram, solo en su predecesor citalopram . [37]

Efectos muy comunes [ editar ]

Los efectos muy comunes (incidencia> 10%) incluyen: [38] [39] [40] [41]

  • Dolor de cabeza (24%)
  • Náuseas (18%)
  • Trastorno de la eyaculación (9-14%)
  • Somnolencia (4-13%)
  • Insomnio (7-12%)

Frecuentes (incidencia del 1 al 10%) [ editar ]

Los efectos comunes (incidencia del 1 al 10%) incluyen:

  • Insomnio
  • Somnolencia (somnolencia)
  • Mareo
  • Parestesia
  • Temblor
  • Disminución o aumento del apetito.
  • Ansiedad
  • Inquietud
  • Sueños anormales
  • Libido disminuida
  • Anorgasmia
  • Sinusitis (congestión nasal)
  • Bostezando
  • Diarrea
  • Estreñimiento
  • Vómitos
  • Boca seca
  • Sudoración excesiva
  • Artralgia (dolor en las articulaciones)
  • Mialgia (dolores y molestias musculares)
  • Fatiga
  • Pirexia (fiebre)
  • Impotencia (disfunción eréctil)

Efectos psicomotores [ editar ]

El efecto más común es la fatiga o la somnolencia, particularmente en los adultos mayores, [42] aunque los pacientes con somnolencia diurna y fatiga preexistentes pueden experimentar una mejoría paradójica de estos síntomas. [43] No se ha demostrado que el escitalopram afecte el tiempo de reacción en serie, el razonamiento lógico, la resta en serie, la multitarea o el rendimiento de la tarea del reloj MacWorth. [44]

Síntomas de interrupción [ editar ]

Artículo principal: síndrome de interrupción de ISRS

Escitalopram interrupción, particularmente bruscamente, puede causar ciertos abstinencia síntomas tales como sensaciones de "choque eléctrico", coloquialmente llamados " escalofríos cerebrales " de los enfermos [45] (también conocidos como "zapping cerebrales"), mareos , depresiones agudas, ataques de pánico y la irritabilidad , así como intensos sentidos de acatisia . [46]

Disfunción sexual [ editar ]

Algunas personas experimentan efectos secundarios sexuales persistentes después de dejar de tomar ISRS. [47] Esto se conoce como disfunción sexual post-ISRS (PSSD). Los síntomas comunes incluyen anestesia genital, disfunción eréctil, anhedonia , disminución de la libido, eyaculación precoz, problemas de lubricación vaginal e insensibilidad del pezón en las mujeres. Se desconocen las tasas y no existe un tratamiento establecido. [48]

Embarazo [ editar ]

La exposición a antidepresivos (incluido escitalopram) se asocia con una duración más corta del embarazo (en tres días), un mayor riesgo de parto prematuro (en un 55%), un menor peso al nacer (en 75 g) y una puntuación de Apgar más baja (en <0,4 puntos). La exposición a antidepresivos no se asocia con un mayor riesgo de aborto espontáneo. [49] Existe una asociación tentativa del uso de ISRS durante el embarazo con problemas cardíacos en el bebé. [50] Por tanto, las ventajas de su uso durante el embarazo pueden superar los posibles efectos negativos sobre el bebé. [50]

Sobredosis [ editar ]

Las dosis excesivas de escitalopram suelen causar efectos adversos relativamente menores, como agitación y taquicardia . Sin embargo, en algunos casos pueden producirse discinesia , hipertonía y clonus . Los niveles sanguíneos terapéuticos de escitalopram suelen estar en el rango de 20 a 80 μg / L, pero pueden llegar a 80-200 μg / L en ancianos, pacientes con disfunción hepática, metabolizadores lentos del CYP2C19 o después de una sobredosis aguda. La monitorización del fármaco en plasma o suero se realiza generalmente mediante métodos cromatográficos . Se dispone de técnicas quirales para distinguir el escitalopram de su racemato , el citalopram. [51] [52][53]

Farmacología [ editar ]

Mecanismo de acción [ editar ]

Perfil de encuadernación [54]
SitioK yo (nM)
SERT0.8-1.1
NETO7.800
DAT27.400
5-HT 1A> 1000
5-HT 2A> 1000
5-HT 2C2500
α 13.900
α 2> 1000
D 2> 1000
H 12.000
mACh1.240

El escitalopram aumenta los niveles intrasinápticos del neurotransmisor serotonina al bloquear la recaptación del neurotransmisor en la neurona presináptica. De los ISRS actualmente disponibles, el escitalopram tiene la mayor selectividad para el transportador de serotonina (SERT) en comparación con el transportador de norepinefrina (NET), lo que hace que el perfil de efectos secundarios sea relativamente leve en comparación con los ISRS menos selectivos. [55]

El escitalopram es un sustrato de la glucoproteína P y, por tanto, los inhibidores de la glucoproteína P como el verapamilo y la quinidina pueden mejorar la penetrabilidad de la barrera hematoencefálica . [56] En un estudio preclínico en ratas que combinó escitalopram con un inhibidor de la glicoproteína P, se mejoraron sus efectos similares a los antidepresivos. [56]

Interacciones [ editar ]

El escitalopram, al igual que otros ISRS, inhibe el CYP2D6 y, por lo tanto, puede aumentar los niveles plasmáticos de varios sustratos del CYP2D6 como aripiprazol , risperidona , tramadol , codeína , etc. Dado que el escitalopram es solo un inhibidor débil del CYP2D6, la analgesia del tramadol puede no verse afectada . [57] El escitalopram debe tomarse con precaución cuando se usa la hierba de San Juan . [58] La exposición al escitalopram aumenta moderadamente, aproximadamente en un 50%, cuando se toma con omeprazol . Los autores de este estudio sugirieron que es poco probable que este aumento sea motivo de preocupación clínica. [59] Se debe tener precaución al tomar medicamentos para la tos que contengan dextrometorfano (DXM) ya que se ha informado de síndrome serotoninérgico . [60]

Se ha encontrado que el bupropión aumenta significativamente la concentración plasmática de citalopram y la exposición sistémica; Hasta abril de 2018 no se había estudiado la interacción con escitalopram, pero algunas monografías advirtieron sobre la posible interacción. [61]

El escitalopram también puede prolongar el intervalo QT y, por lo tanto, no se recomienda en pacientes que toman simultáneamente otros medicamentos que también tienen la capacidad de prolongar el intervalo QT. Estos medicamentos incluyen antiarrítmicos , antipsicóticos , antidepresivos tricíclicos , algunos antihistamínicos ( astemizol , mizolastina ) y algunos antirretrovirales ( ritonavir , saquinavir , lopinavir ). [33] Como ISRS, el escitalopram generalmente no debe administrarse al mismo tiempo que los IMAO . [55]

Química [ editar ]

Escitalopram es el ( S ) - estereoisómero (versión para zurdos) del racemato citalopram , que es responsable de su nombre: es citalopram. [2] No se cree que el estereoisómero ( R ) (R-citalopram, la versión para diestros) tenga efectos útiles para tratar la depresión. [62]

Historia [ editar ]

Paquete y tableta de escitalopram 10 mg de la marca Cipralex

Escitalopram se desarrolló en estrecha colaboración entre Lundbeck y Forest Laboratories . Su desarrollo se inició en el verano de 1997 y la nueva solicitud de fármaco resultante se presentó a la FDA de los EE. UU. En marzo de 2001. El poco tiempo (3,5 años) que tomó desarrollar escitalopram se puede atribuir a la amplia experiencia previa de Lundbeck y Forest. con citalopram , que tiene una farmacología similar. [63]

La FDA aprobó el escitalopram para la depresión mayor en agosto de 2002 y para el trastorno de ansiedad generalizada en diciembre de 2003. El 23 de mayo de 2006, la FDA aprobó una versión genérica de escitalopram de Teva . [64] Sin embargo, el 14 de julio de ese año, el Tribunal de Distrito de Delaware de EE. UU. Falló a favor de Lundbeck con respecto a la disputa por infracción de patente y dictaminó que la patente del escitalopram era válida. [sesenta y cinco]

En 2006, Forest Laboratories recibió una extensión de 828 días (2 años y 3 meses) en su patente estadounidense para escitalopram. [66] Esto pospuso la fecha de vencimiento de la patente del 7 de diciembre de 2009 al 14 de septiembre de 2011. Junto con la exclusividad pediátrica de 6 meses, la fecha de vencimiento final fue el 14 de marzo de 2012.

Sociedad y cultura [ editar ]

Acusaciones de marketing ilegal [ editar ]

En 2004, dos denunciantes: un médico llamado Joseph Piacentile y un vendedor de Forest llamado Christopher Gobble iniciaron demandas civiles separadas que alegaban la comercialización ilegal de citalopram y escitalopram para uso de niños y adolescentes por parte de Forest. [67] En febrero de 2009, se acumularon las demandas. Once estados y el Distrito de Columbia presentaron avisos de intención de intervenir como demandantes en la acción.

Las demandas alegaron que Forest participó ilegalmente en la promoción no autorizada de Lexapro para su uso en niños; ocultó los resultados de un estudio que mostraba falta de efectividad en los niños; pagó sobornos a los médicos para inducirlos a recetar Lexapro a los niños; y llevó a cabo los denominados "estudios de siembra" que, en realidad, eran esfuerzos de marketing para promover el uso del fármaco por parte de los médicos. [68] [69] Forest negó las acusaciones [70] pero finalmente acordó llegar a un acuerdo con los demandantes por más de $ 313 millones. [71]

Nombres de marca [ editar ]

Escitalopram se vende bajo muchas marcas en todo el mundo, como Cipralex, Lexapro, Mozarin, Aciprex, Depralin, Ecytara, Elicea, Nexpram, Pramatis y Betesda. [1] [72]

Referencias [ editar ]

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Textos citados [ editar ]

  • Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña (septiembre de 2009). Formulario Nacional Británico (BNF 58) . Reino Unido: BMJ Group y RPS Publishing. ISBN 978-0-85369-778-7.

Lectura adicional [ editar ]

  • Harris G (1 de septiembre de 2009). "Un vistazo a cómo Forest Laboratories empujó a Lexapro" . The New York Times . Consultado el 11 de abril de 2020 .

Enlaces externos [ editar ]

  • "Escitalopram" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.