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Este artículo trata sobre la forma racémica de la droga. Para conocer su enantiómero ( S ) , consulte Escitalopram .

Citalopram
Citalopram racemic.svg
( R ) - (-) - citalopram (arriba),
( S ) - (+) - citalopram (abajo)
Datos clinicos
Pronunciación/ S aɪ t æ l ə ˌ p r æ m , s ɪ - / ; [1]
Nombres comercialesCelexa, Cipramil, otros [2]
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa699001
Datos de licencia

Categoría de embarazo
Vías de
administración		Oral
Clase de drogaInhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS) [4]
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad80%
pico a las 4 h [4]
Enlace proteico<80% [5]
MetabolismoHígado ( CYP3A4 y CYP2C19 )
MetabolitosDesmetilcitalopram (DCT) y didesmetilcitalopram (DDCT)
Vida media de eliminación35 h
ExcreciónPrincipalmente como citalopram no metabolizado, en parte DCT y trazas de DDCT en la orina
Identificadores
  • ( RS ) -1- [3- (dimetilamino) propil] -1- (4-fluorofenil) -1,3-dihidroisobenzofuran-5-carbonitrilo
Número CAS
  • 59729-33-8 controlarY
PubChem CID
  • 2771
IUPHAR / BPS
  • 7547
DrugBank
  • DB00215 controlarY
ChemSpider
  • 2669 controlarY
UNII
  • 0DHU5B8D6V
KEGG
  • D07704 controlarY
  • como sal:  D00822 controlarY
CHEBI
  • CHEBI: 3723 controlarY
CHEMBL
  • ChEMBL549 controlarY
Tablero CompTox ( EPA )
  • DTXSID8022826
Tarjeta de información ECHA100.056.247
Datos químicos y físicos
FórmulaC 20 H 21 F N 2 O
Masa molar324,399  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
QuiralidadMezcla racémica
Sonrisas
  • Fc1ccc (cc1) C3 (OCc2cc (C # N) ccc23) CCCN (C) C
InChI
  • EnChI = 1S / C20H21FN2O / c1-23 (2) 11-3-10-20 (17-5-7-18 (21) 8-6-17) 19-9-4-15 (13-22) 12- 16 (19) 14-24-20 / h4-9,12H, 3,10-11,14H2,1-2H3 controlarY
  • Clave: WSEQXVZVJXJVFP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

Citalopram , vendido bajo la marca Celexa entre otros, es un antidepresivo de la clase de inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS). [4] [5] Se utiliza para tratar el trastorno depresivo mayor , el trastorno obsesivo compulsivo , el trastorno de pánico y la fobia social . [4] Los efectos antidepresivos pueden tardar de una a cuatro semanas en producirse. [4] Se toma por vía oral. [4] [5]

Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, dificultad para dormir, problemas sexuales, temblores, cansancio y sudoración. [4] Los efectos secundarios graves incluyen un mayor riesgo de suicidio en menores de 25 años, síndrome serotoninérgico , glaucoma y prolongación del intervalo QT . [4] No debe usarse en alguien que esté tomando un inhibidor de la MAO . [4] El síndrome de discontinuación de antidepresivos puede ocurrir cuando se suspende . [4] Existe la preocupación de que el uso durante el embarazo pueda dañar al bebé. [3]

Citalopram fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1998. [4] Está disponible como medicamento genérico . [6] En 2018, fue el 35º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de 22  millones de recetas. [7] [8]

Usos médicos [ editar ]

Comprimidos de Citalopram HBr en 20 mg (coral, marcado 508) y 40 mg (blanco, marcado 509), y una moneda de un centavo estadounidense (tamaño 19,05 mm / 0,75 pulg.)

Depresión [ editar ]

En los Estados Unidos, el citalopram está aprobado para tratar el trastorno depresivo mayor . [9] En la clasificación del Instituto Nacional de Salud y Excelencia Clínica de diez antidepresivos en cuanto a eficacia y rentabilidad, [10] el citalopram ocupa el quinto lugar en eficacia (después de la mirtazapina , escitalopram , venlafaxina y sertralina ) y el cuarto en rentabilidad. Los resultados de la clasificación se basaron en el metanálisis de Andrea Cipriani. [11]

La evidencia de la efectividad del citalopram para el tratamiento de la depresión en los niños es incierta. [12] [13]

Trastorno de pánico [ editar ]

Citalopram está autorizado en el Reino Unido [14] y otros países europeos [15] para el trastorno de pánico , con o sin agorafobia .

Otro [ editar ]

El citalopram se puede utilizar de forma no autorizada para tratar la ansiedad y la distimia , [16] el trastorno disfórico premenstrual , el trastorno dismórfico corporal y el trastorno obsesivo-compulsivo . [17]

Parece ser tan eficaz como la fluvoxamina y la paroxetina en el trastorno obsesivo compulsivo. [18] Algunos datos sugieren la eficacia de la infusión intravenosa de citalopram en el TOC resistente. [19] El citalopram se tolera bien y es tan eficaz como la moclobemida en el trastorno de ansiedad social. [20] Hay estudios que sugieren que el citalopram puede ser útil para reducir el comportamiento agresivo e impulsivo. [21] [22] Parece ser superior al placebo para los trastornos del comportamiento asociados con la demencia. [23] También se ha utilizado con éxito para la hipersexualidad en la enfermedad de Alzheimer temprana. [24]

Un metanálisis, que incluyó estudios con fluoxetina, paroxetina, sertralina, escitalopram y citalopram versus placebo, mostró que los ISRS son eficaces para reducir los síntomas del síndrome premenstrual, ya sea que se tomen de forma continua o solo en la fase lútea. [25] Para el alcoholismo, el citalopram ha producido una modesta reducción en la ingesta de bebidas alcohólicas y un aumento en los días sin beber en estudios de alcohólicos, posiblemente al disminuir el deseo o reducir la recompensa. [26]

Si bien el citalopram por sí solo es menos eficaz que la amitriptilina en la prevención de las migrañas , en los casos refractarios , la terapia combinada puede ser más eficaz. [27]

El citalopram y otros ISRS se pueden usar para tratar los sofocos . [28] : 107

Un estudio controlado aleatorio en varios sitios de 2009 no encontró ningún beneficio y algunos efectos adversos en niños autistas del citalopram, lo que generó dudas sobre si los ISRS son efectivos para tratar el comportamiento repetitivo en niños con autismo. [29]

Algunas investigaciones sugieren que el citalopram interactúa con los acoplamientos de proteínas cannabinoides en el cerebro de la rata, y esto se presenta como una posible causa de algunos de los efectos antidepresivos del fármaco. [30]

Administración [ editar ]

Por lo general, el citalopram se toma en una sola dosis, ya sea por la mañana o por la noche. Puede tomarse con o sin alimentos. Su absorción no aumenta cuando se toma con alimentos, [31] [5] pero hacerlo puede ayudar a prevenir las náuseas. Las náuseas a menudo se producen cuando los receptores 5HT3 absorben activamente la serotonina libre, ya que este receptor está presente en el tracto digestivo. [32] Los receptores 5HT3 estimulan el vómito. Este efecto secundario, si está presente, debería desaparecer a medida que el cuerpo se adapta al medicamento.

El citalopram se considera seguro y bien tolerado en el rango de dosis terapéuticas . A diferencia de otros agentes de su clase, presenta una farmacocinética lineal y un potencial mínimo de interacción farmacológica , lo que lo convierte en una mejor opción para los pacientes de edad avanzada o con comorbilidad . [33]

Efectos adversos [ editar ]

La disfunción sexual es a menudo un efecto secundario de los ISRS.

En teoría, el citalopram causa efectos secundarios al aumentar la concentración de serotonina en otras partes del cuerpo (p. Ej., Los intestinos). Otros efectos secundarios, como el aumento de la apatía y el aplanamiento emocional, pueden ser causados ​​por la disminución de la liberación de dopamina asociada con el aumento de la serotonina. El citalopram también es un antihistamínico suave , que puede ser responsable de algunas de sus propiedades sedantes. [28] : 104

Otros efectos secundarios comunes del citalopram incluyen somnolencia , insomnio , náuseas , cambios de peso (generalmente aumento de peso), aumento del apetito, sueños vívidos, micción frecuente, sequedad de boca, [31] aumento de la sudoración , temblores , diarrea , bostezos excesivos, tinnitus severo, y fatiga . Los efectos secundarios menos comunes incluyen bruxismo , vómitos , arritmia cardíaca , cambios en la presión arterial , pupilas dilatadas, ansiedad , cambios de humor , dolor de cabeza , hiperactividad ymareos . Los efectos secundarios raros incluyen convulsiones , alucinaciones , reacciones alérgicas graves y fotosensibilidad . [31] Si se produce sedación, la dosis se puede tomar a la hora de acostarse en lugar de por la mañana. Algunos datos sugieren que el citalopram puede causar pesadillas. [34] El citalopram se relaciona con un riesgo más alto de arritmia en comparación con otros ISRS . [35] [36]

Pueden aparecer síntomas de abstinencia cuando se suspende repentinamente este medicamento, como parestesias , problemas para dormir (dificultad para dormir y sueños intensos), sensación de mareo, agitación o ansiedad, náuseas, vómitos, temblores, confusión, sudoración, dolor de cabeza, diarrea, palpitaciones, cambios en emociones, irritabilidad y problemas oculares o de la vista. El tratamiento con citalopram debe reducirse gradualmente una vez finalizado el tratamiento.

El citalopram y otros ISRS pueden inducir un estado mixto , especialmente en personas con trastorno bipolar no diagnosticado . [28] : 105

Disfunción sexual [ editar ]

Algunas personas experimentan efectos secundarios sexuales persistentes después de dejar de tomar ISRS. [37] Esto se conoce como disfunción sexual post-ISRS (PSSD). Los síntomas comunes en estos casos incluyen anestesia genital, disfunción eréctil, anhedonia, disminución de la libido, eyaculación precoz, problemas de lubricación vaginal e insensibilidad del pezón en las mujeres. Se desconoce la prevalencia de PSSD y no existe un tratamiento establecido. [38]

Ritmo cardíaco anormal [ editar ]

En agosto de 2011, la FDA anunció: “El citalopram provoca una prolongación del intervalo QT dependiente de la dosis . El citalopram ya no debe recetarse en dosis superiores a 40 mg al día ”. [39] Otra aclaración emitida en marzo de 2012 restringió la dosis máxima a 20 mg para subgrupos de pacientes, incluidos los mayores de 60 años y los que tomaban un inhibidor del citocromo P450 2C19.7. [40]

Efectos endocrinos [ editar ]

Al igual que con otros ISRS, el citalopram puede provocar un aumento en el nivel de prolactina sérica . [41] Citalopram no tiene un efecto significativo sobre la sensibilidad a la insulina en mujeres en edad reproductiva [42] y no se observaron cambios en el control glucémico en otro ensayo. [43]

Exposición durante el embarazo [ editar ]

La exposición a antidepresivos (incluido citalopram) durante el embarazo se asocia con una duración más corta de la gestación (en tres días), un mayor riesgo de parto prematuro (en un 55%), un menor peso al nacer (en 75 g) y una puntuación de Apgar más baja (en <0,4 puntos). ). La exposición a antidepresivos no se asocia con un mayor riesgo de aborto espontáneo. [44] No se sabe si existe una mayor prevalencia de defectos cardíacos septales entre los niños a cuyas madres se les recetó un ISRS al comienzo del embarazo. [45] [46]

Interacciones [ editar ]

Citalopram no debe tomarse con hierba de San Juan , triptófano o 5-HTP, ya que la interacción farmacológica resultante podría provocar el síndrome serotoninérgico . [47] Con la hierba de San Juan, esto puede ser causado por compuestos en el extracto de la planta que reducen la eficacia de las enzimas hepáticas del citocromo P450 que procesan el citalopram. [48] También se ha sugerido que dichos compuestos, incluida la hipericina , la hiperforina y los flavonoides , podrían tener efectos miméticos de los ISRS en el sistema nervioso, aunque esto todavía está sujeto a debate. [49] Un estudio encontró que HypericumLos extractos tuvieron efectos similares en el tratamiento de la depresión moderada como el citalopram, con menos efectos secundarios. [50]

El triptófano y el 5-HTP son precursores de la serotonina. [51] Cuando se toma con un ISRS, como citalopram, esto puede provocar niveles de serotonina que pueden ser letales. Este también puede ser el caso cuando los ISRS se toman con SRA ( agentes liberadores de serotonina ) como en el caso de la MDMA . Es posible que los ISRS puedan reducir los efectos asociados debido a un SRA, ya que los ISRS detienen la recaptación de serotonina al bloquear el SERT . Esto permitiría que entre y salga menos serotonina de los transportadores, disminuyendo así la probabilidad de efectos neurotóxicos . Sin embargo, estas preocupaciones aún se disputan ya que los efectos farmacodinámicos exactos del citalopram y la MDMA aún no se han identificado completamente. [ cita requerida]

Los ISRS, incluido el citalopram, pueden aumentar el riesgo de hemorragia, especialmente cuando se combinan con aspirina , AINE , warfarina u otros anticoagulantes . [31] Citalopram está contraindicado en personas que toman IMAO , debido a la posibilidad de síndrome serotoninérgico .

Tomar citalopram con omeprazol puede causar niveles más altos de citalopram en sangre. Esta es una interacción potencialmente peligrosa, por lo que pueden ser necesarios ajustes de dosis o se pueden prescribir alternativas. [52] [53] [5]

Se ha informado síndrome de interrupción de ISRS cuando se suspende el tratamiento. Incluye síntomas sensoriales, gastrointestinales, mareos, letargo y trastornos del sueño, así como síntomas psicológicos como ansiedad / agitación, irritabilidad y falta de concentración. [54] Las sensaciones similares a descargas eléctricas son típicas de la interrupción de los ISRS. [55] Se recomienda disminuir gradualmente el tratamiento con citalopram, a diferencia de la interrupción abrupta, para disminuir la aparición y la gravedad de los síntomas de interrupción. Algunos médicos optan por cambiar a un paciente a Prozac(fluoxetina) cuando se interrumpe el citalopram, ya que la fluoxetina tiene una vida media mucho más prolongada (es decir, permanece en el cuerpo más tiempo en comparación con el citalopram). Esto puede evitar muchos de los síntomas de abstinencia graves asociados con la interrupción del citalopram. Esto se puede hacer administrando una dosis única de 20 mg de fluoxetina o comenzando con una dosis baja de fluoxetina y disminuyendo lentamente. Cualquiera de estas recetas se puede escribir en forma líquida para permitir una reducción gradual y muy lenta de la dosis. Alternativamente, un paciente que desee dejar de tomar citalopram puede visitar una farmacia de compuestos donde su prescripción puede reorganizarse en dosis progresivamente más pequeñas.

Sobredosis [ editar ]

La sobredosis puede provocar vómitos, sedación, alteraciones del ritmo cardíaco, mareos, sudoración, náuseas, temblores y, en raras ocasiones, amnesia, confusión, coma o convulsiones. [28] : 105 Se han producido muertes por sobredosis, a veces relacionadas con otras drogas, pero también con citalopram como único agente. El citalopram y el N-desmetilcitalopram se pueden cuantificar en sangre o plasma para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Las concentraciones de citalopram en sangre o plasma suelen oscilar entre 50 y 400 μg / l en personas que reciben el fármaco de forma terapéutica, entre 1000 y 3000 μg / l en pacientes que sobreviven a una sobredosis aguda y entre 3 y 30 mg / l en quienes no sobreviven. [39] [56] [57]Es el más peligroso de los ISRS en caso de sobredosis. [58]

Suicidio [ editar ]

En los Estados Unidos, el citalopram lleva un recuadro de advertencia que indica que puede aumentar el pensamiento y el comportamiento suicida en los menores de 24 años. [31]

Estereoquímica [ editar ]

El citalopram tiene un estereocentro , al que se unen un grupo 4-fluorofenilo y un grupo N, N -dimetil-3-aminopropilo. Como resultado de esta quiralidad , la molécula existe en (dos) formas enantioméricas (imágenes especulares). Se denominan S - (+) - citalopram y R - (-) - citalopram.

( S ) - (+) - citalopram( R ) - (-) - citalopram

El citalopram se vende como una mezcla racémica , que consta de 50% ( R ) - (-) - citalopram y 50% ( S ) - (+) - citalopram. Solo el enantiómero ( S ) - (+) tiene el efecto antidepresivo deseado. [59] Lundbeck ahora comercializa el enantiómero ( S ) - (+), cuyo nombre genérico es escitalopram . Mientras que el citalopram se suministra como hidrobromuro , el escitalopram se vende como sal oxalato (hidrooxalato). [31] En ambos casos, las formas de sal de la amina hacen que estos compuestos lipofílicos sean solubles en agua.

Metabolismo [ editar ]

El citalopram se metaboliza en el hígado principalmente por CYP2C19 , pero también por CYP3A4 y CYP2D6 . Los metabolitos desmetilcitalopram y didesmetilcitalopram son significativamente menos energéticos y su contribución a la acción general del citalopram es insignificante. La vida media del citalopram es de aproximadamente 35 horas. Aproximadamente el 80% se elimina por el hígado y el 20% por los riñones. [60] El proceso de eliminación es más lento en los ancianos y en los pacientes con insuficiencia hepática o renal . Con la dosificación una vez al día, se alcanzan concentraciones plasmáticas estables en aproximadamente una semana. Los inhibidores potentes de CYP2C19 y 3A4 podrían disminuir el aclaramiento de citalopram. [5]Se encontró que la exposición al humo de tabaco inhibe la biotransformación de citalopram en animales, lo que sugiere que la tasa de eliminación de citalopram disminuye después de la exposición al humo de tabaco. Después de la administración intragástrica, la vida media de la mezcla racémica de citalopram aumentó en aproximadamente un 287%. [61]

Metabolismo del citalopram en humanos. [62] [63] [64]

Farmacología [ editar ]

Perfil de encuadernación [65]
ReceptorK yo (nM)
SERT1,6
NETO6190
5-HT 2C617
α 1

1211

M 11430
H 1283

Historia [ editar ]

Citalopram fue sintetizado por primera vez en 1972 por el químico Klaus Bøgesø [66] y su grupo de investigación en la compañía farmacéutica Lundbeck y se comercializó por primera vez en 1989 en Dinamarca. Se comercializó por primera vez en los EE. UU. En 1998. [67] La patente original expiró en 2003, lo que permitió a otras empresas producir y comercializar legalmente versiones genéricas .

Sociedad y cultura [ editar ]

Nombres de marca [ editar ]

Citalopram se vende bajo estas marcas:

  • Akarin (Dinamarca, Nycomed)
  • C Pram S (India)
  • Celapram (Australia, [68] Nueva Zelanda),
  • Celexa (EE. UU. Y Canadá, Forest Laboratories, Inc. )
  • Celica (Australia) [68]
  • Ciazil (Australia, [68] Nueva Zelanda)
  • Cilate (Sudáfrica)
  • Cilift (Sudáfrica)
  • Cimal (América del Sur, por Roemmers y Recalcine)
  • Cipralex (Sudáfrica)
  • Cipram (Dinamarca, Turquía, H. Lundbeck A / S)
  • Cipramil (Australia, [68] Brasil, Bélgica, Chile, Finlandia, Alemania, Países Bajos, Islandia, Irlanda, Israel, Nueva Zelanda, Noruega, Rusia, Sudáfrica, Suecia, Reino Unido)
  • Cipraned, Cinapen (Grecia)
  • Ciprapine (Irlanda)
  • Ciprotan (Irlanda)
  • Citabax, Citaxin (Polonia)
  • Cital (Polonia)
  • Citalec (República Checa, Eslovaquia)
  • Citalex (Irán, Serbia)
  • Citalo (Australia, [68] Egipto, Pakistán)
  • Citalopram (Canadá, Dinamarca, Finlandia, Alemania, Irlanda, Nueva Zelanda, España, Suecia, Suiza, Reino Unido, Estados Unidos)
  • Citol (Rusia)
  • Citox (México)
  • Citrol (Europa y Australia) [68]
  • Citta (Brasil)
  • Dalsan (Europa del Este)
  • Denyl (Brasil)
  • Elopram (Italia)
  • Estar (Pakistán)
  • Humorup (Argentina)
  • Humorap (Perú, Bolivia)
  • Lopraxer (Grecia) [69]
  • Oropram (Islandia, Actavis),
  • Opra (Rusia)
  • Cochecito (Rusia)
  • Pramcit (Pakistán)
  • Procimax (Brasil)
  • Recital (Israel, Thrima Inc. para Unipharm Ltd.)
  • Sepram (Finlandia)
  • Seropram (varios países europeos, incluida la República Checa)
  • Szetalo (India)
  • Talam (Europa y Australia) [68]
  • Temperax (Argentina, Chile, Perú)
  • Vodelax (Turquía)
  • Zentius (América del Sur, por Roemmers y Recalcine)
  • Zetalo (India)
  • Cipratal (Kuwait, CCG)
  • Zylotex (Portugal) [2]

Multa de la Comisión Europea [ editar ]

El 19 de junio de 2013, la Comisión Europea impuso una multa de 93,8 millones de euros a la empresa farmacéutica danesa Lundbeck , más un total de 52,2 millones de euros a varias empresas productoras de medicamentos genéricos. Esto fue en respuesta a que Lundbeck firmó un acuerdo con las empresas para retrasar sus ventas de citalopram genérico después de que expirara la patente de Lundbeck sobre el medicamento, reduciendo así la competencia en violación de la ley antimonopolio europea . [70]

Referencias [ editar ]

  1. ^ "Citalopram" . Diccionario Merriam-Webster .
  2. ^ a b "Citalopram" . Internacional . Drugs.com.
  3. ^ a b "Uso de citalopram (Celexa) durante el embarazo" . Drugs.com . Consultado el 23 de diciembre de 2018 .
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  8. ^ "Estadísticas de uso de drogas de Citalopram" . ClinCalc . Consultado el 18 de febrero de 2021 .
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Enlaces externos [ editar ]

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