Ethylestrenol , también conocido como ethyloestrenol o ethylnandrol y vendido bajo las marcas Maxibolin y Orabolin entre otros, es un medicamento andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que se ha utilizado en el pasado para una variedad de indicaciones, como promover el aumento de peso y para trata la anemia y la osteoporosis, pero se ha suspendido para su uso en humanos. [1] Sin embargo, todavía está disponible para uso veterinario en Australia y Nueva Zelanda . [2] Se tomapor la boca . [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Maxibolin, Orabolin, otros |
Otros nombres | Etiloestrenol; Etilnandrol; ORG-483; 3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona; 17 \ alpha - Etilestr - 4 - en - 17 \ beta - ol; 19-Nor-17α-pregn-4-en-17β-ol |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Progestágeno |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.294 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O |
Masa molar | 288,475 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [1] También puede causar daño hepático . [1] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [1] [3] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [1] La droga también tiene fuertes efectos progestágenos . [1] Ethylestrenol es un profármaco de norethandrolone . [1]
El etilestrenol se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. [4] [1] [5] Además de su uso médico, el etilestrenol se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [1] Sin embargo, se describe como un constructor de músculo muy débil en comparación con otros AAS y, en relación con esto, no se ha utilizado comúnmente para tales fines. [1] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [1]
Usos médicos
El etilestrenol se ha utilizado para una variedad de indicaciones que incluyen: [1]
- Para promover el aumento de peso y el crecimiento muscular [6]
- Como coadyuvante en el tratamiento del dolor óseo y la disminución de la resistencia ósea asociados con la osteoporosis [7]
- Como complemento para estados catabólicos como la terapia con corticosteroides y la convalecencia como en infecciones crónicas , cirugía extensa y traumatismos graves [6] [7]
- Para tratar las anemias resistentes al tratamiento (mediante la estimulación de la eritropoyesis ) como la anemia aplásica adquirida y congénita y la anemia de la enfermedad renal crónica [6] [7]
- Como complemento para mejorar la fuerza y el bienestar en la artritis [7]
- Para tratar la baja estatura en la juventud [8]
Contraindicaciones
Las mujeres embarazadas no deben tomar ethylestrenol, ya que puede masculinizar los fetos femeninos . [8] Está contraindicado en hombres con cáncer de próstata, ya que puede acelerar la progresión de la enfermedad. [6]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen virilización, entre otros. [1]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
Como AAS, el etilestrenol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de manera similar a los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [1] [9] Tiene una baja actividad estrogénica (a través de la aromatización en etiltradiol después de la transformación en noretandrolona ), una fuerte actividad progestágena y una alta proporción de actividad anabólica a androgénica , de manera similar a otros derivados de nandrolona. [1] Al igual que otros AAS 17α-alquilados , el etilestrenol tiene riesgo de hepatotoxicidad . [1]
Compuesto | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
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Testosterona | 38 | 38 | ||||||
5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
5α-dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
5α-dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
Metribolona | 100 | 110 | ||||||
Fuentes: Ver plantilla. |
Farmacocinética
El etilestrenol tiene una afinidad muy baja por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) en suero humano , menos del 5% de la de la testosterona y menos del 1% de la de la DHT. [10] Se sabe que se metaboliza en el cuerpo a la norethandrolona (17α-etil-19-nortestosterona) estrechamente relacionada con el AAS y se la considera un profármaco de la norethandrolona. [1] Esto está de acuerdo con su muy baja afinidad por el receptor de andrógenos , solo alrededor del 5% de la de la testosterona y el 2% de la de la dihidrotestosterona . [11]
Química
Etilestrenol, también conocido como 3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol, es un sintético estrano esteroide y un 17α-alquilados derivado de nandrolona (19-nortestosterona; 19- NUEVO TESTAMENTO). [4] [12] [1] Es específicamente la 17α- etilo y 3-deketo derivado de nandrolona, así como el 3-deketo derivado de norentandrolona (17α-etil-19-NT). [4] [12] [1] Otros AAS relacionados incluyen bolenol (-17α-etil-19-nor-5-androstenediol 3-deketo), ethyldienolone (17α-etil-δ 9 -19-NT), norboletona (17α- etil-18-metil-19-NT), propetandrol (17α-etil-19-NT 3β-propionato) y tetrahidrogestrinona (THG; 17α-etil-18-metil-δ 9,11 -19-NT). Las progestinas allylestrenol (3-deketo-17α-allyl-19-NT) y lynestrenol (3-deketo-17α-ethynyl-19-NT) también están estrechamente relacionadas con el etilestrenol, diferenciándose sólo por la sustitución C17α.
Historia
El etilestrenol se describió en la bibliografía en 1959 y se aprobó para uso médico en 1961 y en los Estados Unidos en 1964. [4] [1] [5]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Ethylestrenol es el nombre genérico del medicamento y su INN , USAN y BAN , mientras que éthylestrénol es su DCF y ethylnandrol es su JAN . [4] [12] [13] [2] La BAN era anteriormente etiloestrenol , pero finalmente se cambió. [4] [12] [13] [2]
Nombres de marca
Ethylestrenol se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de marcas comerciales que incluyen Durabolin O, Duraboral, Fertabolin, Maxibolin, Maxibolin Elixir, Orabolin, Orgabolin, Orgaboral y Virastine. [4] [12] [1] La marca Durabolin O es una contracción de "Durabolin Oral", siendo Durabolin una marca del éster de nandrolona fenilpropionato de nandrolona . [1] El etilestrenol se comercializa o también se ha comercializado para uso veterinario con las marcas Nandoral, Nitrotain y Oestrotain. [2] [1]
Disponibilidad
La disponibilidad de etilestrenol es muy limitada. [1] [12] [2] Parece estar disponible solo en Australia y Nueva Zelanda y en estos países solo para uso veterinario . [1] [2]
Estatus legal
Ethylestrenol, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas . [14]
Referencias
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- ^ a b c d e f https://www.drugs.com/international/ethylestrenol.html
- ^ Kicman AT (2008). "Farmacología de los esteroides anabólicos" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 502–21. doi : 10.1038 / bjp.2008.165 . PMC 2439524 . PMID 18500378 .
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- ^ Steven B. Karch, MD, FFFLM (21 de diciembre de 2006). Manual de abuso de drogas, segunda edición . Prensa CRC. págs. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )