almizcle sintético
Los almizcles sintéticos son una clase de compuestos aromáticos sintéticos para emular el aroma del almizcle de venado y otros almizcles animales ( castóreo y civeta ). Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce que carece de las notas fecales de los almizcles animales. Se utilizan como aromatizantes y fijadores en cosméticos , detergentes , perfumes y alimentos , aportando la nota base de muchas fórmulas de perfumes. La mayoría de las fragancias de almizcle utilizadas en perfumería hoy en día son sintéticas.
Los almizcles sintéticos, en un sentido más estricto, son productos químicos modelados a partir de los principales odorantes del almizcle animal: muscone en el almizcle de venado y civetona en la civeta. La muscona y la civetona son cetonas macrocíclicas. Otros compuestos estructuralmente diferentes pero funcionalmente similares también se conocieron como almizcles.
Albert Baur obtuvo un almizcle artificial en 1888 condensando tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio y nitrando el producto. Fue descubierto accidentalmente como resultado de los intentos de Baur de producir una forma más efectiva de trinitrotolueno (TNT). Parece que el olor depende de la simetría de los tres grupos nitro.
La creación de esta clase de almizcles se debió en gran medida a la necesidad de eliminar el grupo funcional nitro de los nitro-almizcles debido a su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Se demostró que esto era posible gracias al descubrimiento del ambroxido, un almizcle aromático no nitro, que promovió la investigación en el desarrollo de almizcles sin nitro. Esto condujo al eventual descubrimiento de la fantólida, llamada así debido a que Givaudan la comercializó sin un conocimiento inicial de su estructura química (aclarada 4 años después). Si bien la fuerza del olor es más pobre, el rendimiento y la estabilidad de esta clase de compuestos en detergentes agresivos llevaron a su uso común, lo que estimuló un mayor desarrollo de otros almizcles policíclicos, incluido Galaxolide .[1]
Una clase de almizcle artificial que consta de un solo anillo compuesto por más de 6 carbonos (a menudo 10-15). De todos los almizcles artificiales, estos se asemejan más al compuesto odorífero principal del almizcle de Tonkin en su estructura de "anillos grandes". Mientras que los almizcles macrocíclicos extraídos de las plantas consisten en lactonas de grandes anillos , todos los almizcles macrocíclicos derivados de animales son cetonas . [1]
Aunque la muscona, el principal compuesto macrocíclico del almizcle, se conocía desde hace mucho tiempo, no fue hasta 1926 cuando Leopold Ruzicka pudo sintetizar este compuesto en cantidades muy pequeñas. A pesar de este descubrimiento y del descubrimiento de otras vías para la síntesis de almizcles macrocíclicos, los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente ni se utilizaron comúnmente hasta finales de la década de 1990 debido a las dificultades en su síntesis y, en consecuencia, a un precio más alto. [2]
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