El ácido flufenámico ( FFA ) es un miembro de la clase de derivados del ácido antranílico (o fenamato) de fármacos antiinflamatorios no esteroides (AINE). [1] : 718 Como otros miembros de la clase, es un inhibidor de la ciclooxigenasa (COX) que previene la formación de prostaglandinas . [2] Se sabe que los FFA se unen y reducen la actividad de la prostaglandina F sintasa y activan TRPC6 . [3]
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Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Vía oral , tópico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | extensamente |
Metabolismo | Hidroxilación , glucuronidación |
Vida media de eliminación | ~ 3 horas |
Excreción | 50% orina, 36% heces |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.723 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 10 F 3 N O 2 |
Masa molar | 281,234 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 124 a 125 ° C (255 a 257 ° F) resolidificación y refundición a 134 ° C a 136 ° C |
solubilidad en agua | Prácticamente insoluble en agua; soluble en etanol , cloroformo y éter dietílico mg / mL (20 ° C) |
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(verificar) |
No se usa ampliamente en humanos ya que tiene una alta tasa (30-60%) de efectos secundarios gastrointestinales. [4] : 310 Generalmente no está disponible en los EE. UU. [2] Está disponible en algunos países asiáticos y europeos como medicamento genérico . [5]
Los científicos dirigidos por Claude Winder de Parke-Davis inventaron FFA en 1963, junto con otros miembros de la clase, el ácido mefenámico en 1961 y el ácido meclofenámico en 1964. [1] : 718
Aunque el ácido flufenámico en algún momento se denominó informalmente como "Fluffy" (ver el caché de la historia), este nombre de mascota también podría referirse a la flufenoxina .
Referencias
- ↑ a b Whitehouse MW (2005). "Medicamentos para tratar la inflamación: una introducción histórica". Química Medicinal Actual . 12 (25): 2931–42. doi : 10.2174 / 092986705774462879 . ISBN 9781608052073. PMID 16378496 .
- ^ a b Ácido mefenámico de la base de datos del NIH LiverTox Última actualización el 23 de junio de 2015. Página consultada el 3 de julio de 2015. Cita: "(los fenamatos generalmente no están disponibles en los Estados Unidos, como el ácido tolfenámico y el ácido flufenámico)"
- ^ "Consulta de interacción químico-gen: ácido flufenámico (Homo sapiens)" . Base de datos comparativa de toxicogenómica . Universidad Estatal de Carolina del Norte . Consultado el 4 de julio de 2015 .
- ^ Aronson JK (2009). Efectos secundarios de los analgésicos y antiinflamatorios de Meyler . Elsevier. ISBN 978-0-08-093294-1.
- ^ "Listados internacionales de ácido flufenámico" . Drugs.com . Consultado el 3 de julio de 2015 .