Un glucano es un polisacárido derivado de la D- glucosa , [1] unido por enlaces glicosídicos . Muchos betaglucanos son de importancia médica. Representan un fármaco diana para los medicamentos antimicóticos de la clase de las equinocandina .
Tipos
Los siguientes son glucanos: (Los números α y β y aclaran el tipo de enlace O- glicosídico ).
Alfa
- dextrano , α-1,6-glucano con α-1,3-ramas
- almidón florideano , α-1,4- y α-1,6-glucano
- glucógeno , α-1,4- y α-1,6-glucano
- pululano , α-1,4- y α-1,6-glucano
- almidón , una mezcla de amilosa y amilopectina , ambos α-1,4- y α-1,6-glucanos
Beta
- celulosa , β-1,4-glucano
- crisolaminarina , β-1,3-glucano
- curdlan , β-1,3-glucano
- laminarina , β-1,3- y β-1,6-glucano
- lentinan , un β-1,6: β-1,3-glucano estrictamente purificado de Lentinus edodes
- liquenina , β-1,3- y β-1,4-glucano
- beta-glucano de avena , β-1,3- y β-1,4-glucano
- pleurano , β-1,3- y β-1,6-glucano aislado de Pleurotus ostreatus
- zimosán , β-1,3-glucano
Propiedades
Las propiedades de los glucanos incluyen la resistencia a los ácidos / enzimas orales y la insolubilidad en agua. Los glucanos extraídos de los cereales tienden a ser tanto solubles como insolubles.
Estructura
Los glucanos son polisacáridos derivados de monómeros de glucosa . Los monómeros están unidos por enlaces glicosídicos . Son posibles cuatro tipos de polisacáridos a base de glucosa: 1,6- ( almidón ), 1,4- ( celulosa ), 1,3- ( laminarina ) y glucanos con enlaces 1,2.
Los primeros representantes de polímeros lineales no hidrolizables de cadena principal compuestos por unidades de levoglucosano se sintetizaron en 1985 mediante polimerización aniónica de derivados 2,3- epoxi de levoglucosano (1,6; 2,3-dianhidro-4-O-alquil-β- D -mannopiranosas). [2]
Se puede sintetizar una amplia gama de monómeros únicos con diferentes radicales R. [3] Se sintetizaron polímeros con R = -CH 3 , [2] -CH 2 CHCH 2 , [4] y -CH 2 C 6 H 5 . [5] La investigación de la cinética de polimerización de esos derivados, el peso molecular y la distribución del peso molecular mostró que la polimerización tiene las características de un sistema de polimerización vivo. El proceso tiene lugar sin terminación y transferencia de la cadena polimérica con un grado de polimerización igual a la relación molar del monómero al iniciador . [6] [7] En consecuencia, el polímero de peso molecular de valor superior determina solo el grado de sistema de purificación que determina la presencia en el sistema de una cantidad incontrolable de terminadores de cadenas de polímero.
Se sintetizó poli (2-3) -D-glucosa procedente de la transformación de polímero funcionalizado con bencilo (R = -CH 2 C 6 H 5 ). [5]
La polimerización de 3,4-epoxi levoglucosano (1,6; 3,4-dianhidro-2-O-alquil-β- D- galactopiranosa) [8] da como resultado la formación de polímero de levoglucosano unido a 3,4.
La presencia de estructura 1,6-anhidro en cada unidad de cadenas de polímero permite a los investigadores aplicar todos los espectros de métodos bien desarrollados de química de carbohidratos con formación de polímeros de aplicación biológica altamente intrigantes. Los polímeros son los únicos poliéteres regulares conocidos formados por unidades de carbohidratos en la cadena principal del polímero. [9] [10]
Ver también
Referencias
- ^ Glucanos en los encabezados de temas médicos de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.(MeSH)
- ^ a b Berman, EL, Gorkovenko AA, Zubov, VP y Ponomarenko, VA, "Síntesis estereoespecífica y regio de poliglucosa con el nuevo tipo de enlace soviético J.Bioorg. Chem. 11 (1985), 1125-1129
- ^ Carlson, LJ (noviembre de 1965). "Preparación de derivados de glucosa D-2 y 4 sustituidos a partir de 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa". La Revista de Química Orgánica . 30 (11): 3953–3955. doi : 10.1021 / jo01022a517 .
- ^ Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA Polimerización de 1, 6; 2,3 dianhidro 4 O alil β D mano¬ piranosa "Vysocomol. Soed., Ser. B, 1987, 29, 134 137
- ^ a b Gorkovenko, AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA "Un nuevo polímero de glucosa. Poli (2 3) D glucosa" Soviet J. Bioorg. Chem., 1987, 13, 218 222
- ^ Berman, EL, Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izumnikov, AA y Ponomarenko, VA “Cinética y mecanismo de polimerización de apertura de anillo epoxi de 1,6; 2,3-Dianhidro-4-O-alquil-bD- manopiranosas ”Polymer Sci. URSS, 1988, 413-418
- ^ Berman EL Gorkovenko, AA, Rogozhkina, ED, Izyumnikov, AL y Ponomarenko, VA "Síntesis de derivados quirales de poli (óxido de etileno)" Toro. Acad. Sci. URSS, Div. Chem. Sci., 1988, 705707
- ^ Gorkovenko AA, Berman, EL y Ponomarenko, VA, Poli (3 4) 2 O metil 1,6 anhidro b D glucopiranosa. El primer ejemplo de carbohidratos poliméricos enlazados (3 4) "Soviet J. Bioorg. Chem. 12 (1986), 514-520
- ^ Berman EL, Gorkovenko, AA y Ponomarenko, VA "Estructura y polimerización de 1,6; 2,3 y 1,6; 3,4¬ Dianhidrohexapiranosas" Polymer Sci. URSS, 1988, 30, 497¬-502
- ^ Berman, EL, "Nuevos polímeros de glucosa" en "Levoglucosenona y levoglucosanos: Simposio: 204ª reunión nacional", Zbigniew J. Witczak (editor), American Chemical Society. División de Química de Carbohidratos, 189-214. Editorial: ATL Press, Scientific Publishers ISBN 978-1-882360-13-0ISBN 1882360133