El sn- glicerol 3-fosfato [1] es un éster fosfórico de glicerol , que es un componente de los glicerofosfolípidos . Nombres igualmente apropiados en el contexto bioquímico incluyen glicerol-3-fosfato , 3- O -fosfonoglicerol , 3-fosfoglicerol ; [2] y Gro3P . [3] Por una razón histórica, también se conoce como L- glicerol 3-fosfato , D- glicerol 1-fosfato , ácido L -α-glicerofosfórico . [2]No debe confundirse con el glicerato 3-fosfato o el gliceraldehído 3-fosfato de nombre similar .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 R ) -2,3-dihidroxipropil dihidrógeno fosfato | |
Otros nombres 1,2,3-propanotriol, 1- (dihidrogenofosfato), (2 R ) - D- glicerol 1-fosfato L -glicerol 3-fosfato L -α-glicerofosfato L -α-fosfoglicerol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1723975 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.279 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Ácido alfa-glicerofosfórico + |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 O 6 P | |
Masa molar | 172.073 g · mol −1 |
Compuestos relacionados | |
Organofosforados relacionados | Glicerol 1-fosfato Glicerol 2-fosfato |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Biosíntesis y metabolismo
El glicerol 3-fosfato se sintetiza reduciendo el fosfato de dihidroxiacetona (DHAP), un intermedio de la glucólisis , con glicerol-3-fosfato deshidrogenasa . También es posible sintetizar DHAP y, por tanto, glicerol 3-fosfato a partir de aminoácidos e intermedios del ciclo del ácido cítrico a través de la ruta de la gliceroneogénesis .
+ NAD (P) H + H + →
+ NAD (P) +
También se sintetiza fosforilando el glicerol generado al hidrolizar grasas con glicerol quinasa , y puede alimentar las vías de glucólisis o gluconeogénesis.
+ ATP →
+ ADP
El 3-fosfato de glicerol es un material de partida para la síntesis de novo de glicerolípidos . En eucariotas , primero se acila en su posición sn -1 por una enzima de membrana mitocondrial o ER, glicerol-3-fosfato O-aciltransferasa , y luego se agrega otro grupo acilo en la posición sn -2 produciendo ácidos fosfatídicos .
+ Acil-CoA → Ácido lisofosfatídico + CoA
La glicerol-1-fosfatasa elimina el grupo fosfato del glicerol 3-fosfato para generar glicerol , lo que permite que la fermentación del glicerol produzca glicerol a partir de la glucosa a través de la vía de la glucólisis. Se ha demostrado que varios microbios, plantas y mamíferos expresan esta enzima. [3]
+ H 2 O →
+ Pi
Sistema de lanzadera
Las glicerol-3-fosfato deshidrogenasas se encuentran tanto en el citosol como en la cara intermembrana de la membrana interna mitocondrial . El glicerol 3-fosfato (G3P) y el fosfato de dihidroxiacetona (DHAP) son moléculas tan pequeñas que pueden penetrar la membrana externa mitocondrial a través de porinas y transportarse entre dos deshidrogenasas. Con este sistema de lanzadera, el NADH generado por los metabolismos citosólicos, incluida la glucólisis, se reoxida a NAD + reduciendo el DHAP a G3P, y el equivalente reductor se puede utilizar para generar un gradiente de protones a través de la membrana interna mitocondrial mediante el acoplamiento y oxidación de G3P y la reducción de quinona .
Enantiómero
El 1-fosfato de glicerol , a veces llamado D- glicerol 3-fosfato, es un enantiómero del 3-fosfato de glicerol. La mayoría de los organismos utilizan 3-fosfato, o configuración L , para la columna vertebral de glicerolípidos; sin embargo, el 1-fosfato se usa específicamente en éter-lípidos arqueales.
Notas
- ^ Este artículo utiliza numeración estereoespecífica donde la configuración estereo no se especifica explícitamente.
- ^ a b G. P. Moss (ed.). "Nomenclatura de compuestos de importancia bioquímica que contienen fósforo" . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2016 . Consultado el 20 de mayo de 2015 .
- ^ a b Mugabo Y, Zhao S, Siefried A y col. (26 de enero de 2016). "Identificación de una glicerol-3-fosfato fosfatasa de mamífero" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 113 (4): E430–9. doi : 10.1073 / pnas.1514375113 . PMC 4743820 . PMID 26755581 .