El triglicérido 1,2,3-triacetoxipropano se conoce más generalmente como triacetina, triacetato de glicerina o 1,2,3-triacetilglicerol . Es el triéster de glicerol y agentes acetilantes, como el ácido acético y el anhídrido acético . [6] Es un líquido incoloro, viscoso e inodoro a temperatura y presión estándar (STP) con un alto punto de ebullición y un punto de fusión bajo. Tiene un sabor dulce y suave en concentraciones inferiores a 500 ppm, pero puede parecer amargo en concentraciones más altas. [7] Es uno de los compuestos de acetato de glicerina .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Triacetato de propano-1,2,3-triilo | |
Otros nombres Triacetato de glicerol [2] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.775 ![]() |
Número e | E1518 (productos químicos adicionales) |
KEGG | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 14 O 6 | |
Masa molar | 218,205 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso |
Densidad | 1,155 g / cm 3 [3] |
Punto de fusion | −78 ° C (−108 ° F; 195 K) a 760 mmHg [2] |
Punto de ebullición | 259 ° C (498 ° F; 532 K) a 760 mmHg [2] |
6,1 g / 100 ml [2] | |
Solubilidad | Miscible en EtOH Soluble en C 6 H 6 , (C 2 H 5 ) 2O , acetona [2] |
Presión de vapor | 0,051 Pa (11,09 ° C) 0,267 Pa (25,12 ° C) 2,08 Pa (45,05 ° C) [4] ln (P / Pa) = 22,819-4493 / T (K) -807000 / T (K) ² |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4301 (20 ° C) [2] 1.4294 (24.5 ° C) [4] |
Viscosidad | 23 cP (20 ° C) [3] |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 389 J / mol · K [5] |
Entropía molar estándar ( S | 458,3 J / mol · K [5] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −1330,8 kJ / mol [5] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 4211,6 kJ / mol [5] |
Peligros | |
Frases S (desactualizadas) | S24 / 25 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | [3] ![]() 1 1 0 |
punto de inflamabilidad | 138 ° C (280 ° F; 411 K) [3] |
autoignición temperatura | 430 ° C (806 ° F; 703 K) [3] |
Límites explosivos | 7,73% [3] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 1100 mg / kg (ratones, oral) [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
La triacetina fue preparada por primera vez en 1854 por el químico francés Marcellin Berthelot . [8]
Usos
Es un compuesto químico artificial, [9] comúnmente utilizado como aditivo alimentario , por ejemplo, como disolvente en aromatizantes , y por su función humectante , con número E E1518 y código de aprobación australiano A1518. Se usa como excipiente en productos farmacéuticos, donde se usa como humectante, plastificante y como solvente. [10]
Las capacidades plastificantes de la triacetina se han utilizado en la síntesis de un sistema de gel de fosfolípidos biodegradable para la diseminación del fármaco contra el cáncer paclitaxel (PTX). [11] En el estudio, la triacetina se combinó con PTX, etanol, un fosfolípido y un triglicérido de cadena media para formar un complejo gel-fármaco. A continuación, este complejo se inyectó directamente en las células cancerosas de ratones portadores de glioma . El gel se degradó lentamente y facilitó la liberación sostenida de PTX en las células de glioma objetivo.
Además, la investigación preliminar también sugiere que la triacetina se puede usar para tratar directamente el glioblastoma . [12] El estudio encontró que la triacetina es un mediador viable para la suplementación con acetato , una terapia que inhibe el crecimiento de células de glioblastoma.
La triacetina también se puede utilizar como aditivo de combustible como agente antidetonante que puede reducir el golpeteo del motor en la gasolina y para mejorar las propiedades de frío y viscosidad del biodiésel . [13]
Se ha considerado como una posible fuente de energía alimentaria en sistemas artificiales de regeneración de alimentos en misiones espaciales largas . Se cree que es seguro obtener más de la mitad de la energía de la dieta de la triacetina. [14]
Síntesis
La triacetina se preparó en el siglo XIX hirviendo glicerol y ácido acético y destilando el producto. [15] Su síntesis a partir de anhídrido acético y glicerol es simple y económica.
- 3 (CH
3CO)
2O + 2 C
3H
5(OH)
3→ 2 C
3H
5(OCOCH
3)
3+ 3 H
2O
Esta síntesis se ha realizado con hidróxido de sodio catalítico e irradiación de microondas para dar un rendimiento del 99% de triacetina. [16] También se ha realizado con un catalizador de complejo de cobalto (II) Salen soportado por dióxido de silicio y calentado a 50 ° C durante 55 minutos para dar un rendimiento del 99% de triacetina. [17]
Seguridad
La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos lo aprobó como aditivo alimentario generalmente reconocido como seguro ( GRAS ) y lo incluyó en la base de datos de acuerdo con la opinión del Comité Selecto de Sustancias GRAS (SCOGS).
- " Se ha encontrado que la triacetina y dos tipos de acetooleínas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles que eran varios órdenes de magnitud mayores que aquellos a los que están expuestos los consumidores. Se ha encontrado que tres tipos de acetoestearinas no tienen efectos tóxicos en pruebas de alimentación a largo plazo en ratas a niveles de hasta 5 g por kg por día. Esto contrasta con un consumo humano estimado de una fracción de miligramo por kg por día. Se reconoce que a un nivel de alimentación aún mayor ( 10 g por kg por día) las ratas macho desarrollaron atrofia testicular y las ratas hembra, decoloración uterina. Sin embargo, un nivel que ascendería a 50 go más para un bebé y 600 g para un adulto por día, es mucho más alto de lo que sería posible en el consumo de alimentos a los que se añaden acetoestearinas con fines funcionales " .
La triacetina está incluida en la base de datos SCOGS desde 1975. [18]
La triacetina no fue tóxica para los animales en los estudios de exposición por inhalación repetida durante un período relativamente corto. [19]
Referencias
- ^ Índice de Merck (11ª ed.). pag. 9405.
- ^ a b c d e f Lide DR, ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c d e f g "Ficha de datos de seguridad de la triacetina" . fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 20 de junio de 2014 .
- ^ a b Woodman AL, Adicoff A (1963). "Presión de vapor de tiracetina, dinitrato de trietilenglicol y trinitrato de metriol". Revista de datos de ingeniería y química . 8 (2): 241–242. doi : 10.1021 / je60017a033 .
- ^ a b c d Triacetina en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
- ^ Kong P, Aroua MK, Daud WM, Lee HV, Cognet P, Pérès Y (2016). "Papel catalítico de los catalizadores ácidos sólidos en la acetilación de glicerol para la producción de bioaditivos: una revisión" . Avances RSC . 6 (73): 68885–68905. doi : 10.1039 / C6RA10686B .
- ^ Arctander S (1969). Productos químicos para perfumes y aromatizantes (II K - Z) . Elizabeth, Nueva Jersey: Publicado por el autor. pag. 2971. ISBN 978-0931710377.
- ^ Berthelot M (1854). "Sur les combinaisons de le glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses des animaux" [Sobre los compuestos de glicerina con ácidos y sobre la síntesis de principios inmediatos de grasas animales]. Annales de Chimie et de Physique . 3ª serie (en francés). 41 : 216–319. ; véase "Triacétine", págs. 282-283.
- ^ "Triacetina" . texas-chem.com . Productos químicos y de filtración de Texas . Consultado el 20 de junio de 2014 .
- ^ "Triacetina" . drugtopics.modernmedicine.com . Advanstar Communications, Inc. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2012 . Consultado el 20 de junio de 2014 .
- ^ Chen T, Gong T, Zhao T, Liu X, Fu Y, Zhang Z, Gong T (agosto de 2017). "Gel basado en fosfolípidos cargado con paclitaxel como sistema de administración de fármacos para el tratamiento local del glioma". Revista Internacional de Farmacia . 528 (1-2): 127-132. doi : 10.1016 / j.ijpharm.2017.06.013 . PMID 28596136 .
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- ^ Gupta, Mayank; Kumar, Naveen (2012). "Alcance y oportunidades del uso de glicerol como fuente de energía" Revisiones de energías renovables y sostenibles ". 16 (7): 4551–4556. Doi : 10.1016 / j.rser.2012.04.001 . Cite journal requiere
|journal=
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