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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | pHisoHex, Gamophen, Septisol, Turgex, Germa-Medica, Hexachlorophane, Almederm |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.667  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 13 H 6 Cl 6 O 2 |
| Masa molar | 406,89 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Densidad | 1,71 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 163 a 165 ° C (325 a 329 ° F) |
| Punto de ebullición | 471 ° C (880 ° F) |
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El hexaclorofeno , también conocido como Nabac , es un compuesto organoclorado que alguna vez se usó ampliamente como desinfectante . El compuesto se presenta como un sólido blanco inodoro, aunque las muestras comerciales pueden ser blanquecinas y tener un olor ligeramente fenólico . Es insoluble en agua pero se disuelve en acetona , etanol , éter dietílico y cloroformo . En medicina , el hexaclorofeno es útil como agente tópico antiinfeccioso y antibacteriano, que se utiliza a menudo en jabones y pastas dentales. También se utiliza en agricultura como fungicida del suelo , planta bactericida y acaricida . [1]
Retirada del mercado [ editar ]
Muertes francesas [ editar ]
En 1972, la marca de talco para bebés "Bébé" en Francia mató a 39 bebés. También causó un gran daño al sistema nervioso central de varios cientos de otros bebés. El lote de polvo tóxico de la marca "Bébé" se fabricó por error (?) Con 6% de hexaclorofeno. Este accidente industrial condujo directamente a la eliminación del hexaclorofeno de los productos de consumo en todo el mundo. [2] [3]
Estados Unidos [ editar ]
En 1972, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) detuvo la producción y distribución de productos que contenían más del 1% de hexaclorofeno. [4] Después de ese punto, la mayoría de los productos que contienen hexaclorofeno estaban disponibles solo con receta médica. [5] Las restricciones se promulgaron después de 15 muertes en los Estados Unidos y 39 muertes en Francia después de un daño cerebral causado por hexaclorofeno. [6]
Varias empresas fabricaban preparaciones de venta libre que utilizaban hexaclorofeno en sus formulaciones. Un producto, Baby Magic Bath de The Mennen Company , fue retirado del mercado en 1971 y retirado de la distribución minorista.
Dos preparaciones comerciales que utilizan hexaclorofeno, pHisoDerm y pHisoHex , se utilizaron ampliamente como limpiadores cutáneos antibacterianos en el tratamiento del acné (con pHisoDerm desarrollado para personas alérgicas a los ingredientes activos de pHisoHex ). Durante la década de 1960, ambos estaban disponibles sin receta en los EE. UU. Después de la prohibición, pHisoDerm se reformuló sin hexaclorofeno y se siguió vendiendo sin receta, mientras que pHisoHex , (que contenía 3% de hexaclorofeno, 3 veces el límite legal impuesto en 1972), [6] estuvo disponible como organismo de prescripción médica. lavar. En la comunidad europeapaíses durante las décadas de 1970 y 1980, pHisoHex permaneció disponible sin receta. Se usó un producto relacionado, pHisoAc , como mascarilla para la piel para secar y pelar las lesiones del acné, mientras que pHiso-Scrub , una esponja para fregar impregnada con hexaclorofeno, se ha descontinuado desde entonces. Se desarrollaron varios productos sustitutos (incluido el triclosán ), pero ninguno tenía la capacidad de matar gérmenes del hexaclorofeno. ( Sanofi-Aventis era el único fabricante de pHisoHex , mientras que The Mentholatum Company es propietaria de la marca pHisoDerm en la actualidad. Sanofi-Aventis interrumpió la producción de varias formas de pHisoHexen agosto de 2009 y descontinuó toda la producción de pHisoHex en septiembre de 2013). [7]
La fórmula del jabón Dial se modificó para eliminar el hexaclorofeno después de que la FDA puso fin a la disponibilidad sin receta en 1972. [5]
La marca descontinuada de pasta de dientes Ipana de Bristol-Myers contenía hexaclorofeno. [8]
Alemania [ editar ]
En Alemania, los cosméticos que contienen hexaclorofeno están prohibidos desde 1985.
Austria [ editar ]
En Austria, la venta de medicamentos que contienen la sustancia está prohibida desde 1990. [9]
Producción [ editar ]
El hexaclorofeno se produce por alquilación de 2,4,5- triclorofenol con formaldehído . Los antisépticos relacionados se preparan de manera similar, por ejemplo, bromoclorofeno y diclorofeno . [1]
Seguridad [ editar ]
La DL50 (oral, rata) es de 59 mg / kg, lo que indica que el compuesto es relativamente tóxico. No es mutagénico ni teratogénico según la Enciclopedia de Ullmann, [1] pero "embriotóxico y produce algunos efectos teratogénicos" según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer. [10] La 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD) es siempre un contaminante en la producción de este compuesto. Se han informado varios accidentes que liberaron muchos kilogramos de TCDD. La reacción entre el 2,4,5- triclorofenol y el formaldehído es exotérmica. Si la reacción ocurre sin un enfriamiento adecuado, el TCDD se produce en cantidades significativas como subproducto y contaminante. ElEl desastre de Seveso y el incidente de contaminación de Times Beach, Missouri, ejemplifican los peligros industriales de la producción de hexaclorofeno.
Nombres comerciales [ editar ]
Los nombres comerciales del hexaclorofeno incluyen: Acigena , Almederm , AT7 , AT17 , Bilevon , Exofene , Fostril , Gamophen , G-11 , Germa-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofene , M3 . [11] [12]
Referencias [ editar ]
- ^ a b c Fiege H, Voges HM, Hamamoto T, Umemura S, Iwata T, Miki H, et al. (2000). "Derivados de fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a19_313 . ISBN 3-527-30673-0.
- ^ "Talco sospechoso en la muerte de 21 bebés franceses" (29 de agosto de 1972). New York Times. pag. 10 . Consultado el 18 de marzo de 2020 .
- ^ "La FDA CURVA EL USO DE GERMICIDA ATAADO A LAS MATERIAS INFANTILES" (23 de septiembre de 1972). New York Times. pag. 1 . Consultado el 18 de marzo de 2020 .
- ^ Límite de germicidas despierta confusión , New York Times, 24 de septiembre de 1972, pág. 53.
- ^ a b The Milwaukee Sentinel: "Orden de Estados Unidos frena el hexaclorofeno" (UPI), 23 de septiembre de 1972. De Google News.
- ^ a b Bandera de la estrella de Ocala, "15 muertes citadas en el uso de asesino de gérmenes, hexaclorofeno" (AP), 21 de marzo de 1973. De Google News.
- ^ "Escasez de medicamentos" . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud . Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2014.
- ^ "Anuncio de pasta de dientes Ipana de 1959" . YouTube .
- ^ Rechtsinformationssystem des österreichischen Bundeskanzleramtes (en alemán)
- ^ "Hexaclorofeno" . Agencia Internacional de Investigación sobre el Cáncer (IARC) - Resúmenes y evaluaciones . IPCS Inchem. 20 : 241. 1998 [1979].
- ^ "Hexaclorofeno" . PharmGKB . Consultado el 28 de diciembre de 2012 .
- ^ Departamento de Salud, Educación y Bienestar (1972). "Noticias del consumidor". Oficina de Asuntos del Consumidor . 2 (21): 10.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
