Hydroxy-alpha sanshool es una molécula que se encuentra en plantas del género Zanthoxylum . Se cree que es responsable de la sensación de entumecimiento y hormigueo causada por comer alimentos cocinados con granos de pimienta de Sichuan y Uzazi .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 E , 6 Z , 8 E , 10 E ) - N - (2-hidroxi-2-metilpropil) dodeca-2,6,8,10-tetraenamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 25 N O 2 | |
Masa molar | 263,381 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El término sanshool en el nombre del compuesto se deriva del término japonés para la pimienta japonesa , sanshō (山椒) (literalmente, pimienta de montaña), al que se le añadió el sufijo -ol, que indica un alcohol .
Mecanismo
La estructura química del hidroxi-alfa sanshool es similar a la de la capsaicina , pero el mecanismo de acción mediante el cual induce las sensaciones nerviosas ha sido un tema de debate. Aunque el compuesto es un agonista en los canales de integración del dolor TRPV1 y TRPA1 como la capsaicina, la evidencia más reciente sugiere que los canales de potasio del dominio de poros en tándem KCNK3 , KCNK9 y KCNK18 son los principales responsables de los efectos de sanshool . [1]
Hydroxy-alpha sanshool excita las fibras nerviosas aferentes del cabello D , un subconjunto distinto de los receptores sensibles al tacto de la luz en la piel, y se dirige a nuevas poblaciones de fibras nerviosas Aβ y C-fibre. [2]
Extracción
Para aislar la molécula de la pimienta en forma de extracto, se puede utilizar la destilación al vapor: las cáscaras secas de la fruta se sumergen en una mezcla de alcoholes inferiores (por ejemplo, etanol) y agua con un porcentaje de masa entre 35-65% de la alcohol. La solución se calienta en el proceso de destilación al vapor donde la parte acuosa se evapora y también toma partes del hidroxi-alfa-sanshool. El destilado se separa en dos fases: la fase acuosa de etanol y la fase oleosa que contiene la molécula deseada.
Un problema con este método de extracción es el bajo rendimiento, que la mayoría de las veces está por debajo del 60%. [3]
Ver también
Referencias
- ^ Bautista DM, Sigal YM, Milstein AD, Garrison JL, Zorn JA, Tsuruda PR, Nicoll RA, Julius D (julio de 2008). "Los agentes picantes de los pimientos de Sichuan excitan las neuronas sensoriales al inhibir los canales de potasio de dos poros" . Nat. Neurosci . 11 (7): 772–9. doi : 10.1038 / nn.2143 . PMC 3072296 . PMID 18568022 .
- ^ Lennertz, Richard C; Tsunozaki, Makoto; Bautista, Diana M; Stucky, Cheryl L (24 de marzo de 2010). "Base fisiológica de la parestesia de hormigueo provocada por hidroxi-α-sanshool" . J. Neurosci . Sociedad de Neurociencias. 30 (12): 4353–4361. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.4666-09.2010 . PMC 2852189 . PMID 20335471 .
- ^ Schlander, David; Schleif, Chiara; Schnell, Maxim; Roumeliotis, Paul. "Hydroxy-alpha-sanshool" (PDF) . Technische Universität Darmstadt: 2. Cite journal requiere
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