El ácido hidroxicítrico (HCA) es un derivado del ácido cítrico que se encuentra en una variedad de plantas tropicales como Garcinia cambogia e Hibiscus sabdariffa . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 1,2-dihidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico | |
Otros nombres Hidroxicitrato (nombre del anión) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 6 H 8 O 8 | |
Masa molar | 208,122 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Hay cuatro isómeros, (+) - y (-) - ácido hidroxicítrico y (+) - y (-) - ácido alohidroxicítrico. El isómero del ácido (-) - hidroxicítrico es el que se encuentra en la Garcinia . [2]
Química
El ácido hidroxicítrico como tal no se puede aislar de las frutas de garcinia o de las frutas de hibisco sabdariffa. El ácido hidroxi cítrico existe tanto en forma abierta como en forma de lactona. La presencia de dos centros quirales en la molécula se aprovecha para construir esqueletos moleculares que de otro modo serían difíciles de sintetizar, demostrando así el uso de lactonas como quirones. [3]
Efectos biologicos
(-) - HCA es un inhibidor competitivo de la ATP citrato liasa , que convierte el citrato en oxalacetato y acetil CoA . [2] El reverso de esta conversión es un paso en el ciclo del ácido cítrico .
Los estudios de laboratorio y en animales del HCA han producido resultados que indican un potencial de modulación del metabolismo de los lípidos. [4] Sin embargo, un estudio clínico ha demostrado que el HCA no tiene ningún efecto en términos de pérdida de peso o reducción de la masa grasa. [5] Un metanálisis publicado en 2010 reveló que los efectos adversos gastrointestinales eran dos veces más probables para los usuarios de ácido hidroxicítrico. El uso de HCA está contraindicado en pacientes que padecen colitis o enfermedad inflamatoria intestinal. [6]
Un isómero de HCA, conocido como (2 S , 3 R ) -HCA, inhibe la alfa-amilasa pancreática y la alfa-glucosidasa intestinal , lo que lleva a una reducción del metabolismo de los carbohidratos in vitro . [1] En un estudio en ratas Zucker , que están genéticamente predispuestas a la obesidad, el extracto de Garcinia cambogia que contiene HCA mostró que las dosis altas producían una supresión significativa de la acumulación de grasa epididimaria , pero también tenían una alta toxicidad testicular. [7] Sin embargo, este estudio ha sido criticado por la posible contaminación del HCA utilizado y varios defectos de diseño. [8] [9]
Investigadores de la Universidad de Houston informaron que el hidroxicitrato es capaz de disolver los cristales de oxalato de calcio , un componente de los cálculos renales humanos. Estudios recientes (2019) muestran que los cálculos renales están en capas y que pueden formarse y disolverse con el tiempo. Los investigadores creen que el efecto podría conducir al desarrollo de nuevos fármacos para los cálculos renales humanos. [10]
Referencias
- ↑ a b Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). "Química, propiedades fisiológicas y producción microbiana de ácido hidroxicítrico". Apl. Microbiol. Biotechnol . 75 (5): 977–82. doi : 10.1007 / s00253-007-0962-4 . PMID 17476502 . S2CID 25194835 .
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- ^ Habel, Deenamma; Nair, Divya S .; Kallingathodi, Zabeera; Mohan, Chithra; Pillai, Sarath M .; Nair, Rani R .; Thomas, Grace; Haleema, Simimole; Gopinath, Chithra; Abdul, Rinshad V .; Fritz, Matthew (24 de julio de 2020). "Pirrolidina-2,5-dionas quirales derivadas de productos naturales, sus estructuras moleculares y conversión a esqueletos farmacológicamente importantes" . Revista de productos naturales . 83 (7): 2178–2190. doi : 10.1021 / acs.jnatprod.0c00211 . ISSN 0163-3864 . PMID 32584573 .
- ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T, et al. (2003). "Efectos dependientes de la dosis y del tiempo de un nuevo extracto de ácido (-) - hidroxicítrico sobre el peso corporal, la peroxidación lipídica hepática y testicular, la fragmentación del ADN y los datos histopatológicos durante un período de 90 días". Mol. Célula. Biochem . 254 (1–2): 339–46. doi : 10.1023 / A: 1027358106407 . PMID 14674714 . S2CID 25594704 .
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- ^ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). "Los modificadores moleculares revelan un mecanismo de inhibición patológica del crecimiento de cristales". Naturaleza . 536 (7617): 446–450. Código bibliográfico : 2016Natur.536..446C . doi : 10.1038 / nature19062 . PMID 27501150 . S2CID 4452431 .