En química , el hiponitrito puede referirse al anión N
2O2−
2([ON = NO] 2− ), oa cualquier compuesto iónico que lo contenga. En química orgánica , también puede referirse al grupo −O − N = N − O−, o cualquier compuesto orgánico con la fórmula genérica R 1 −O − N = N − O − R 2 , donde R 1 y R 2 son grupos orgánicos. [1] Dichos compuestos pueden considerarse sales y ésteres de ácido hiponitroso H respectivamente.
2norte
2O
2 o HON = NOH.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hiponitrito | |||
Nombre IUPAC sistemático Diazenebis (olate) | |||
Otros nombres Hiponitrito (2–) | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) |
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3DMet | |||
CHEBI | |||
ChemSpider |
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130273 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
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Propiedades | |||
norte 2O2− 2 | |||
Masa molar | 60.012 g · mol −1 | ||
Ácido conjugado | Ácido hiponitroso | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Un hiponitrito ácido es un compuesto iónico con el anión HN
2O-
2([HON = NO] - ).
Ion hiponitrito
El hiponitrito presenta isomería cis-trans . [2]
La forma trans ( E ) se encuentra generalmente en las sales de hiponitrito como el hiponitrito de sodio ( Na
2norte
2O
2) y plata (I) hiponitrito ( Ag
2norte
2O
2).
La forma cis ( Z ) del hiponitrito de sodio también se puede obtener, y es más reactiva que la forma trans . [2] El anión cis hiponitrito es casi plano y casi simétrico, con longitudes de aproximadamente 140 pm para el enlace N-O y 120 pm para el enlace N-N, y ángulos O-N-N de aproximadamente 119 °. [3]
Reacciones
Los iones hiponitrito pueden actuar como ligando bidentado en modo puente o quelante. Hay un grupo cis -hiponitrito puente en la forma dinuclear roja del cloruro de nitrosil pentamina cobalto (III), [Co (NH 3 ) 5 NO] Cl 2 . [4]
El hiponitrito puede actuar como un agente reductor, por ejemplo, reduciendo el yodo : [4]
- norte
2O2−
2+ 3 yo
2+ 3 H
2O → NO-
3+ NO-
2 + 6 HI
Ésteres de hiponitrito
Los trans- hiponitritos orgánicos R 1 −O − N = N − O − R 2 se pueden obtener haciendo reaccionar el hiponitrito de plata trans (I) Ag
2norte
2O
2con varios haluros de alquilo . Por ejemplo, la reacción con cloruro de t- butilo produce hiponitrito de di- terc- butilo trans . [5] [6] [7] [8]
Otros radicales alquilo reportados en la literatura incluyen etilo , [9] y bencilo . [10] [11] [12] Estos compuestos pueden ser una fuente de radicales alcoxilo . [13]
Ver también
Otros oxoaniones de nitrógeno incluyen
- nitrato , NO-
3 - nitrito , NO-
2 - peroxonitrito , (peroxinitrito), OONO -
- peroxonitrato , HNO-
4 - trioxodinitrato , (hiponitrato), [ON = NO 2 ] 2−
- nitroxilato , [O 2 N − NO 2 ] 4−
- ortonitrato , NO3−
4 - dinitramida , [O 2 N − N − NO 2 ] -
- hiponitrito de nitrosilo , [ONNONO] -
Referencias
- ^ MN Hughes (1968), "Hiponitritas". Reseñas trimestrales de la Sociedad Química, volumen 22, número 1, páginas 1–13. doi : 10.1039 / QR9682200001 .
- ^ a b Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Química inorgánica , Elsevier ISBN 0-12-352651-5
- ^ Claus Feldmann, Martin Jansen (1996), " cis -hiponitrito de sodio - una nueva ruta preparativa y un análisis de la estructura cristalina". Angewandte Chemie International Edition en inglés, volumen 35, número 15, páginas 1728–1730. doi : 10.1002 / anie.199617281 .
- ^ a b Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Navamoney Arulsamy; D. Scott Bohle; Jerome A. Imonigie; Elizabeth S. Sagan (2000). "Correlación de la geometría del marco del producto E / Z y la regioselectividad O / O vs O / N en la dialquilación de hiponitrito". Mermelada. Chem. Soc. 122 (23): 5539–5549. doi : 10.1021 / ja994261o .
- ^ H. Kiefer y TG Traylor (1966), Tetrahedron Lett., Página 6163.
- ^ RL Huang, TW Lee y SH Ong (1969), J. Chem. Soc. C, página 40.
- ^ RC Neuman y RJ Bussey (1970), J. Am. Chem. Soc., Volumen 92, página 2440.
- ^ JR Partington y CC Shah (1932), J. Chem. Soc., Página 2589.
- ^ JB Sousa y SK Ho (1961), J. Chem. Soc., Página 1788.
- ^ JB Sousa y SK Ho (1960), Nature, volumen 186, página 776.
- ^ NH Ray (1960), J. Chem. Soc., Página 4023.
- ^ Craig A. Ogle; Steven W. Martin; Michael P. Dziobak; Marek W. Urban; G. David Mendenhall (1983). "Tasas de descomposición, síntesis y propiedades espectrales de una serie de hiponitritos de alquilo". J. Org. Chem. 48 (21): 3728–3733. doi : 10.1021 / jo00169a023 .