indol
El indol es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de fórmula C 8 H 7 N . Tiene una estructura bicíclica, que consta de un anillo de benceno de seis miembros fusionado con un anillo de pirrol de cinco miembros . El indol está ampliamente distribuido en el ambiente natural y puede ser producido por una variedad de bacterias . Como molécula de señal intercelular , el indol regula varios aspectos de la fisiología bacteriana, incluida la formación de esporas , la estabilidad del plásmido , la resistencia a los fármacos , la formación de biopelículas y la virulencia . . [2] El aminoácido triptófano es un derivado del indol y el precursor del neurotransmisor serotonina . [3]
El indol es un sólido a temperatura ambiente. Ocurre naturalmente en las heces humanas y tiene un olor fecal intenso . Sin embargo, en concentraciones muy bajas, tiene un olor floral, [4] y es un componente de muchos perfumes . También ocurre en el alquitrán de hulla .
El indol sufre una sustitución electrofílica , principalmente en la posición 3 (ver diagrama en el margen derecho). Los indoles sustituidos son elementos estructurales (y para algunos compuestos, los precursores sintéticos) de los alcaloides de triptamina derivados del triptófano, que incluyen los neurotransmisores serotonina y melatonina , así como las drogas psicodélicas naturales dimetiltriptamina y psilocibina . Otros compuestos indólicos incluyen la hormona vegetal auxina (ácido indolil-3-acético, IAA ), triptofol , el fármaco antiinflamatorio indometacinay el betabloqueante pindolol .
El nombre indol es un acrónimo de las palabras índigo y oleum , ya que el indol se aisló por primera vez mediante el tratamiento del tinte índigo con oleum.
La química del indol comenzó a desarrollarse con el estudio del tinte índigo . El índigo se puede convertir en isatina y luego en oxindol . Luego, en 1866, Adolf von Baeyer redujo el oxindol a indol usando polvo de zinc . [5] En 1869, propuso una fórmula para el indol (izquierda). [6]
Ciertos derivados del indol fueron colorantes importantes hasta finales del siglo XIX. En la década de 1930, el interés por el indol se intensificó cuando se supo que el sustituyente indol está presente en muchos alcaloides importantes , conocidos como alcaloides del indol (p. ej., triptófano y auxinas ), y sigue siendo un área activa de investigación en la actualidad. [7]
