El acetato de isoamilo , también conocido como acetato de isopentilo , es un compuesto orgánico que es el éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético . Es un líquido incoloro que es solo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte que se describe como similar tanto al plátano como a la pera . [3] El acetato de isoamilo puro o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano . [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Acetato de 3-metilbutilo | |
Nombre IUPAC sistemático Etanoato de 3-metilbutilo | |
Otros nombres Acetato de isopentilo Etanoato de isopentilo Acetato de isoamilo Aceite de plátano Esencia de pera | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1744750 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.240 |
Número CE |
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101452 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1104 1993 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O 2 | |
Masa molar | 130,187 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Parecido a un plátano [1] |
Densidad | 0,876 g / cm 3 |
Punto de fusion | −78 ° C (−108 ° F; 195 K) |
Punto de ebullición | 142 ° C (288 ° F; 415 K) |
0,3% (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 4 mmHg o 0,533 kPa (20 ° C) [1] |
−89,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4020 a 20 ° |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 |
punto de inflamabilidad | 25 ° C (77 ° F; 298 K) |
Límites explosivos | 1.0% (100 ° C) - 7.5% [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 7422 mg / kg (conejo, oral) 16.600 mg / kg (rata, oral) [2] |
LC Lo ( menor publicado ) | 6470 ppm (cat.) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (525 mg / m 3 ) [1] |
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (525 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 1000 ppm [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El acetato de isoamilo se prepara mediante la reacción catalizada por ácido ( esterificación de Fischer ) entre alcohol isoamílico y ácido acético glacial como se muestra en la siguiente ecuación de reacción. Normalmente, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador . Alternativamente, se puede utilizar como catalizador ácido p -toluenosulfónico o una resina de intercambio iónico ácida.
Aplicaciones
El acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano en los alimentos. El aceite de plátano se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se usa como saborizante artificial .
También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa . Como solvente y portador de materiales como la nitrocelulosa , se usó ampliamente en la industria aeronáutica para endurecer y proteger las superficies de vuelo de tela a prueba de viento, donde él y sus derivados se conocían generalmente como " droga para aviones ". Ahora que la mayoría de las aeronaves son totalmente metálicas, ese uso se limita principalmente a reproducciones históricamente precisas y modelos a escala.
Debido a su olor intenso y agradable y su baja toxicidad, el acetato de isoamilo se usa para probar la efectividad de respiradores o máscaras de gas . [5]
Ocurrencia en la naturaleza
El acetato de isoamilo se encuentra naturalmente en la planta de banano [6] y también se produce sintéticamente. [7]
Acetato de isoamilo es liberado por una abeja de la miel que está picar aparato donde sirve como una feromona faro para atraer a otras abejas y provocan que pican. [8]
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0347" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Acetato de isoamilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Acetato de iso-amilo" . chemicalland21.com.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
- ^ "Procedimientos de prueba de ajuste (obligatorios). - 1910.134 App A | Administración de salud y seguridad ocupacional" . www.osha.gov . Consultado el 4 de febrero de 2020 .
- ^ McGee, Harold (2003). Sobre comida y cocina . Nueva York: Scribner.
- ^ Acetato de isoamilo Archivado el 28 de mayo de 2010 en la Wayback Machine , Administración de salud y seguridad ocupacional
- ^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de septiembre de 1962). "Identificación del acetato de isoamilo como componente activo en la feromona de la picadura de la abeja melífera". Naturaleza . Inglaterra: Nature Publishing Group. 195 (4845): 1018-20. doi : 10.1038 / 1951018b0 . PMID 13870346 .