parabeno


Los parabenos son una clase de conservantes ampliamente utilizados en productos cosméticos y farmacéuticos . Químicamente, son una serie de parahidroxibenzoatos o ésteres del ácido parahidroxibenzoico (también conocido como ácido 4-hidroxibenzoico ). Los parabenos son conservantes efectivos en muchos tipos de fórmulas. Estos compuestos y sus sales se utilizan principalmente por sus propiedades bactericidas y fungicidas . Se encuentran en champús , humectantes comerciales , geles de afeitar , lubricantes personales , tópicos / parenteralesproductos farmacéuticos, bronceadores, maquillaje , [1] y pasta de dientes . También se utilizan como conservantes de alimentos .

Los parabenos son activos contra un amplio espectro de microorganismos . Sin embargo, su modo de acción antibacteriano no se comprende bien. Se cree que actúan interrumpiendo los procesos de transporte de membrana [3] o inhibiendo la síntesis de ADN y ARN [4] o de algunas enzimas clave, como ATPasas y fosfotransferasas, en algunas especies bacterianas. [5]El propilparabeno se considera más activo contra más bacterias que el metilparabeno. La mayor acción antibacteriana del propilparabeno puede deberse a su mayor solubilidad en la membrana bacteriana, lo que puede permitirle alcanzar objetivos citoplasmáticos en mayores concentraciones. Sin embargo, dado que la mayoría de los estudios sobre el mecanismo de acción de los parabenos sugieren que su acción antibacteriana está ligada a la membrana, es posible que su mayor liposolubilidad altere la bicapa lipídica, interfiriendo así con los procesos de transporte de la membrana bacteriana y quizás causando la fuga de constituyentes intracelulares. [6]

Los parabenos son ésteres del ácido para - hidroxi benzoico , de donde se deriva el nombre. Los parabenos comunes incluyen metilparabeno ( número E E218) , etilparabeno (E214), propilparabeno (E216), butilparabeno y heptilparabeno (E209). Los parabenos menos comunes incluyen isobutilparabeno, isopropilparabeno , bencilparabeno y sus sales de sodio. La estructura química general de un parabeno se muestra en la parte superior derecha de esta página, donde R simboliza un grupo alquilo como metilo , etilo , propilo o butilo .. [7]

Todos los parabenos utilizados comercialmente se producen sintéticamente, aunque algunos son idénticos a los que se encuentran en la naturaleza. Se producen por la esterificación del ácido para -hidroxibenzoico con el alcohol apropiado , como metanol , etanol o n-propanol . El ácido para -hidroxibenzoico se produce a su vez industrialmente a partir de una modificación de la reacción de Kolbe-Schmitt , utilizando fenóxido de potasio y dióxido de carbono . [ cita requerida ]

La mayoría de los datos de toxicidad de parabenos disponibles provienen de estudios de exposición única, lo que significa un tipo de parabeno en un tipo de producto. De acuerdo con la investigación de parabenos, esto es relativamente seguro y presenta solo un riesgo insignificante para el sistema endocrino. Sin embargo, dado que se usan comúnmente muchos tipos de parabenos en muchos tipos de productos, se necesita una evaluación adicional del riesgo aditivo y acumulativo de la exposición múltiple a parabenos por el uso diario de múltiples productos cosméticos y/o de cuidado personal. [8] La FDA afirma que no tiene información de que el uso de parabenos en cosméticos tenga algún efecto sobre la salud. Continúan considerando ciertas preguntas y evaluando datos sobre los posibles efectos sobre la salud de los parabenos. [9]

Los parabenos son, en su mayor parte, no irritantes y no sensibilizantes. Entre las personas con dermatitis de contacto o eczema , se encontró que menos del 3% de los pacientes tenían sensibilidad a los parabenos. [10] Se ha informado de al menos un caso de una reacción alérgica a los parabenos. [11]


Estructura química general de un parabeno
(un para - hidroxibenzoato)
donde R = un grupo alquilo
Flujo general de parabenos a medida que pasan por las plantas de tratamiento de aguas residuales.
Reacción de un parabeno general con ácido hipocloroso (HClO) para formar productos mono y diclorados.
Mecanismo de empuje de flecha de la formación de un parabeno monoclorado.
Cloración de propilparabeno a lo largo del tiempo en agua a 20  °C que contiene 0,5  μM de propilparabeno y 50  μM de cloro libre.
Reacción general que muestra la degradación de un parabeno original a ácido 4-hidroxibenzoico a través de la hidrólisis catalizada por una base del enlace éster.
Mecanismo de empuje de flecha que muestra la degradación de un parabeno original en PHBA a través de la hidrólisis catalizada por una base del enlace éster
Concentraciones de parabenos en muestras de agua de efluentes terciarios en μg/L (izquierda). Concentraciones de parabenos en muestras de lodos de depuradora en μg/g (derecha).
Mecanismo de empuje de flecha de la ozonización de parabenos.