El isobutiraldehído es el compuesto químico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCHO. Es un aldehído , isomérico con n-butiraldehído (butanal). [1] El isobutiraldehído se elabora, a menudo como un subproducto, mediante la hidroformilación del propeno . Su olor se describe como el de cereal húmedo o paja. Sufre la reacción de Cannizaro aunque tiene un átomo de hidrógeno alfa. Es un líquido volátil incoloro.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metilpropanal | |
Otros nombres 2-metilpropionaldehído | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
605330 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.045 |
Número CE |
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1658 | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2045 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O | |
Masa molar | 72,11 g / mol |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | Acre; como paja |
Densidad | 0,79 g / cm 3 |
Punto de fusion | −65 ° C (−85 ° F; 208 K) |
Punto de ebullición | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
moderar | |
Solubilidad en otros disolventes. | miscible en disolventes orgánicos |
-46,38 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.374 |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H319 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P280 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 235 , P501 | |
punto de inflamabilidad | -19 ° C; −2 ° F; 254 K |
Compuestos relacionados | |
Aldehídos de alquilo relacionados | Lilial |
Compuestos relacionados | Butiraldehído Propionaldehído |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El isobutiraldehído se produce industrialmente mediante la hidroformilación del propeno. Se producen anualmente varios millones de toneladas. [2]
Rutas biologicas
En el contexto del combustible de butanol , el isobutiraldehído es de interés como precursor del isobutanol . E. coli , así como varios otros organismos, se han modificado genéticamente para producir isobutanol. El α- cetoisovalerato , derivado de la desaminación oxidativa de la valina , es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído , que es susceptible de reducción al alcohol: [3]
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
- (CH 3 ) 2 CHCHO + NADH + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + NAD +
Otras rutas
También se puede producir utilizando bacterias modificadas genéticamente. [4]
Los ácidos minerales fuertes catalizan la transposición del alcohol metálico en isobutiraldehído.
Reacciones
La hidrogenación del aldehído da isobutanol . La oxidación da metacroleína o ácido metacrílico . La condensación con formaldehído da hidroxipivaldehído. [2]
Referencias
- ^ Isobutyraldehyde es un nombre trivial retenido bajo las reglas de la IUPAC. Panico R, Powell WH, Richer JC, eds. (1993). "Recomendación R-9.1" . Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2.
- ^ a b Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a04_447
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (enero de 2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bibliográfico : 2008Natur.451 ... 86A . doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .
- ^ Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao (noviembre de 2009). "Reciclaje fotosintético directo de dióxido de carbono a isobutiraldehído". Biotecnología de la naturaleza . 27 (12): 1177–1180. doi : 10.1038 / nbt.1586 . PMID 19915552 .