La isoliquiritigenina es un compuesto químico fenólico que se encuentra en el regaliz . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2 ′, 4,4′-trihidroxicalcona | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | ILTG |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.202.617 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 12 O 4 | |
Masa molar | 256,257 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Metabolismo
La enzima 6'-deoxychalcone sintasa usos de malonil-CoA , 4-cumaroil-CoA reductasa , NADPH y H + para producir CoA , isoliquiritigenina, CO 2 , NADP + , y H 2 O.
La enzima isoliquiritigenina 2'-O-metiltransferasa transforma aún más la isoliquiritigenina en 2'-O-metilisoliquiritigenina .
Mecanismo de acción
Se ha encontrado que la isoliquiritigenina es un potente modulador alostérico positivo para el receptor de benzodiapina GABA-A (65 veces mayor afinidad que el diazepam ) . [2] Puede dirigirse a las vías de señalización de miR-301b / LRIG1, lo que da como resultado la inhibición del crecimiento del melanoma in vitro . [3]
Referencias
- ^ Nerya, Ohad; Vaya, Jacob; Musa, Ramadán; Izrael, Sarit; Ben-Arie, Ruth; Tamir, Snait (2003). "Glabrene e isoliquiritigenin como inhibidores de tirosinasa de raíces de regaliz". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 51 (5): 1201–1207. doi : 10.1021 / jf020935u . PMID 12590456 .
- ^ Cho, S; Kim, S; Jin, Z; Yang, H; Mano; Baek, NI; Jo, J; Cho, CW; Park, JH; Shimizu, M; Jin, YH (2011). "Isoliquiritigenin, un compuesto de chalcona, es un modulador alostérico positivo de los receptores GABAA y muestra efectos hipnóticos". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 413 (4): 637–42. doi : 10.1016 / j.bbrc.2011.09.026 . PMID 21945440 .
- ^ Xiang, Shijian; Chen, Huoji; Luo, Xiaojun; An, Baichao; Wu, Wenfeng; Cao, Siwei; Ruan, Shifa; Wang, Zhuxian; Weng, Lidong; Zhu, Hongxia; Liu, Qiang (2018). "Isoliquiritigenin suprime el crecimiento del melanoma humano dirigiéndose a la señalización de miR-301b / LRIG1" . Revista de investigación clínica y experimental del cáncer . 37 (1): 184. doi : 10.1186 / s13046-018-0844-x . PMC 6091185 . PMID 30081934 .