La cumaroil-coenzima A es un compuesto químico que se encuentra en las plantas. El compuesto es el tioéster de la coenzima A y el ácido cumarico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi) oxolan-2-il] metil (3 R ) -3-hidroxi-4 - ({3 - [(2 - {[(2 E ) -3- (4-hidroxifenil) prop-2-enoil] sulfanil} etil) amino] -3-oxopropil} amino) -2,2-dimetil-4-oxobutil dihidrógeno difosfato | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 30 H 42 N 7 O 18 P 3 S | |
Masa molar | 913,67 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Biosíntesis y significado
Se genera en la naturaleza a partir de fenilalanina , que se convierte por PAL a trans- cinamato . El trans-cinamato se hidroxila mediante la trans-cinamato 4-monooxigenasa para dar 4-hidroxicinamato (es decir, cumarato). El cumarato se condensa con coenzima A en presencia de 4-cumarato-CoA ligasa :
- ATP + 4-cumarato + CoA AMP + difosfato + 4-cumaroil-CoA.
La cumaroil-coenzima A es un intermedio central en la biosíntesis de una miríada de productos naturales que se encuentran en las plantas. Estos productos incluyen lignol (precursores de la lignina y lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y otros fenilpropanoides . [1]
Enzimas que utilizan cumaroil-coenzima A
- Antocianina 3-O-glucósido 6 '' - O-hidroxicinamoiltransferasa
- Antocianina 5-aciltransferasa aromática
- Sintasa de calcona
- Ligasa 4-Coumarate-CoA
- 6'-desoxicalcona sintasa
- Agmatina N4-cumaroiltransferasa
- Flavonol-3-O-triglucósido O-cumaroiltransferasa
- Naringenina-calcona sintasa
- Shikimato O-hidroxicinamoiltransferasa
- Trihidroxiestilbeno sintasa
Referencias
- ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 : 2-20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 .