El 2,2,4-trimetilpentano , también conocido como isooctano o iso-octano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 CCH 2 CH (CH 3 ) 2 . Es uno de varios isómeros de octano (C 8 H 18 ). Este isómero en particular es el punto estándar de 100 en la escala de clasificación de octano (el punto cero es n- heptano ). Es un componente importante de la gasolina , que se utiliza con frecuencia en proporciones relativamente grandes para aumentar la detonación.Resistencia del combustible. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2,4-trimetilpentano [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1696876 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.964 |
Número CE |
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Malla | 2,2,4-trimetilpentano |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1262 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 18 | |
Masa molar | 114,232 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | parecido al petróleo |
Densidad | 0,692 g cm −3 |
Punto de fusion | -107,38 ° C; −161,28 ° F; 165,77 K |
Punto de ebullición | 99,30 ° C; 210,74 ° F; 372,45 K |
log P | 4.373 |
Presión de vapor | 5,5 kPa (a 21 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3,0 nmol Pa −1 kg −1 |
UV-vis (λ máx. ) | 210 nanómetro |
-98,34 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.391 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 242,49 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 328.03 JK −1 mol −1 |
−260,6 a −258,0 kJ mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −5462,6 a −5460,0 kJ mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H304 , H315 , H336 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 |
punto de inflamabilidad | -12 ° C (10 ° F; 261 K) |
autoignición temperatura | 396 ° C (745 ° F; 669 K) |
Límites explosivos | 1,1–6,0% |
Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estrictamente hablando, si se sigue el significado estándar de 'iso', el nombre isooctano debe reservarse para el isómero 2-metilheptano . Sin embargo, el 2,2,4-trimetilpentano es, con mucho, el isómero más importante de octano, por lo que históricamente se le ha asignado este nombre. [3]
Producción
El isooctano se produce a gran escala en la industria del petróleo mediante la alquilación de isobuteno con isobutano . El proceso se realiza en unidades de alquilación en presencia de catalizadores ácidos . [4]
También se puede producir a partir de isobutileno mediante dimerización utilizando un catalizador Amberlyst para producir una mezcla de iso-octenos. La hidrogenación de esta mezcla produce 2,2,4-trimetilpentano. [5]
Historia
La detonación del motor es un proceso no deseado que puede ocurrir durante altas relaciones de compresión en motores de combustión interna . Graham Edgar en 1926 añadió diferentes cantidades de n -heptano y 2,2,4-trimetilpentano a la gasolina, y descubrió que los golpes se detuvieron cuando se añadió 2,2,4-trimetilpentano. Este trabajo fue el origen de la escala de octanaje . [6] Los motores de prueba que utilizan 2,2,4-trimetilpentano dieron un cierto rendimiento que se estandarizó como 100 octanos. Los mismos motores de prueba, operados de la misma manera, usando heptano, dieron un rendimiento que se estandarizó como 0 octanos. A continuación, todos los demás compuestos y mezclas de compuestos se clasificaron según estos dos estándares y se les asignó un número de octano.
Seguridad
Al igual que todos los hidrocarburos, el 2,2,4-trimetilpentano es inflamable. [7]
Ver también
- Refinería de petróleo
- Agentes antidetonante
Referencias
- ^ "2,2,4-trimetilpentano - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 11 de marzo de 2012 .
- ^ Werner Dabelstein; Arno Reglitzky; Andrea Schütze; Klaus Reders (2007). "Combustibles de automoción". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_719.pub2 .
- ^ Clayden, Jonathan (2005). Química orgánica (reimpreso (con correcciones). Ed.). Oxford [ua]: Universidad de Oxford. Prensa. págs. 315 . ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk ‐ Othmer de tecnología química . doi : 10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2 .
- ^ Dimerización de isobutileno , Amberlyst.com
- ^ Manual de combustibles y lubricantes , volumen 1, George E. Totten, Steven R. Westbrook, Rajesh J. Shah, página 62
- ^ 2,2,4-trimetilpentano , sistema integrado de información de riesgos, Agencia de protección ambiental de Estados Unidos
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0496