El ácido α-cetoisovalérico es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H. Es un cetoácido . Con un punto de fusión justo por encima de la temperatura ambiente, suele ser un aceite o semisólido. El compuesto es incoloro. Es un metabolito de la valina y un precursor del ácido pantoténico , un grupo protésico que se encuentra en varios cofactores. En el contexto biológico, se suele encontrar como su base conjugada cetoisovalerato , (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 - . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-metil-2-oxobutanoico | |
Otros nombres Ácido 2-cetoisovalérico; α-cetovalina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.969 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 8 O 3 | |
Masa molar | 116,116 g · mol −1 |
Apariencia | sólido o aceite incoloro o blanco |
Punto de fusion | 31,5 ° C (88,7 ° F; 304,6 K) |
Punto de ebullición | 170,5 ° C (338,9 ° F; 443,6 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El α-cetoisovalerato]] se somete a hidroximetilación para dar cetopantoato : [1]
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 - + CH 2 O → HOCH 2 (CH 3 ) 2 CC (O) CO 2 -
Esta conversión es catalizada por la cetopantoato hidroximetiltransferasa.
Como muchos α-cetoácidos, el ácido α-cetoisovalérico es propenso a la descarboxilación para dar isobutiraldehído :
- (CH 3 ) 2 CHC (O) CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
Se ha utilizado la ingeniería genética para producir el biocombustible isobutanol mediante la reducción del isobutiraldehído obtenido a partir del cetoisovalerato. [2]
Ver también
Referencias
- ↑ a b Leonardi, Roberta; Jackowski, Suzanne (abril de 2007). "Biosíntesis de ácido pantoténico y coenzima A" . EcoSal Plus . 2 (2). doi : 10.1128 / ecosalplus.3.6.3.4 . ISSN 2324-6200 . PMC 4950986 . PMID 26443589 .
- ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Vías no fermentativas para la síntesis de alcoholes superiores de cadena ramificada como biocombustibles". Naturaleza . 451 (7174): 86–89. Código Bibliográfico : 2008Natur.451 ... 86A . doi : 10.1038 / nature06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .