El 2-mercaptoetanol (también β-mercaptoetanol , BME , 2BME , 2-ME o β-met ) es el compuesto químico con la fórmula HOCH 2 CH 2 SH. ME o βME, como se abrevia comúnmente, se usa para reducir los enlaces disulfuro y puede actuar como un antioxidante biológico al eliminar los radicales hidroxilo (entre otros). Se usa ampliamente porque el grupo hidroxilo confiere solubilidad en agua y reduce la volatilidad. Debido a su presión de vapor disminuida, su olor, aunque desagradable, es menos desagradable que los tioles relacionados .
El 2-mercaptoetanol se fabrica industrialmente mediante la reacción de óxido de etileno con sulfuro de hidrógeno . El tiodiglicol y varias zeolitas catalizan la reacción. [3]
El 2-mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. [4] Esto hace que el 2-mercaptoetanol sea útil como grupo protector , dando un derivado cuya estabilidad se encuentra entre la de un dioxolano y un ditiolano . [5]
Algunas proteínas pueden desnaturalizarse con 2-mercaptoetanol, que escinde los enlaces disulfuro que pueden formarse entre los grupos tiol de los residuos de cisteína . En el caso de exceso de 2-mercaptoetanol, el siguiente equilibrio se desplaza hacia la derecha:
Al romper los enlaces SS, se pueden alterar tanto la estructura terciaria como la estructura cuaternaria de algunas proteínas. [6] Debido a su capacidad para alterar la estructura de las proteínas, se utilizó en el análisis de proteínas, por ejemplo, para garantizar que una solución de proteína contenga moléculas de proteína monoméricas, en lugar de dímeros unidos por enlaces disulfuro u oligómeros de orden superior . Sin embargo, dado que el 2-mercaptoetanol forma aductos con cisteínas libres y es algo más tóxico, el ditiotreitol (DTT) se usa generalmente más especialmente en SDS-PAGE . La DTT también es un agente reductor más potente con potencial redox.(a pH 7) de −0,33 V, en comparación con −0,26 V para 2-mercaptoetanol. [7]
El 2-mercaptoetanol a menudo se usa indistintamente con ditiotreitol (DTT) o la tris (2-carboxietil) fosfina (TCEP) inodoro en aplicaciones biológicas.