La mesterolona , vendida bajo la marca Proviron entre otros, es un medicamento de andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se usa principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona . [1] [2] También se ha utilizado para tratar la infertilidad masculina , aunque este uso es controvertido. [1] [3] [4] Se toma por vía oral . [1]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Proviron, otros |
Otros nombres | NSC-75054; SH-60723; SH-723; 1 \ alpha - metil - 4,5 \ alpha - dihidrotestosterona; 1α-metil-DHT; 1α-Metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 3% |
Enlace proteico | 98% (40% a albúmina , 58% a SHBG ) |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 12-13 horas |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.397 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O 2 |
Masa molar | 304,474 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Los efectos secundarios de la mesterolona incluyen síntomas de masculinización como acné , pérdida de cabello en el cuero cabelludo , aumento del crecimiento del vello corporal , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [1] No tiene riesgo de daño hepático . [1] [2] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [1] [5] Tiene efectos androgénicos débiles y efectos anabólicos débiles , que lo hacen útil para producir masculinización. [1] La droga no tiene efectos estrogénicos . [1] [2]
La mesterolona se describió por primera vez en 1966 [6] y se introdujo para uso médico en 1967. [7] [8] Además de su uso médico, la mesterolona se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento , aunque no se utiliza comúnmente para tales fines debido a a sus débiles efectos anabólicos. [1] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [1] [9]
Usos médicos
La mesterolona se usa en el tratamiento de la deficiencia de andrógenos en el hipogonadismo masculino , la anemia y para apoyar la fertilidad masculina, entre otras indicaciones. [1] [10] [11] También se ha utilizado para tratar el retraso de la pubertad en los niños. [12] Debido a que carece de efectos estrogénicos, la mesterolona puede estar indicada para tratar casos de deficiencia de andrógenos en los que también hay sensibilidad en los senos o ginecomastia . [13] El fármaco se describe como un andrógeno relativamente débil con actividad parcial y rara vez se usa con el propósito de terapia de reemplazo de andrógenos , pero todavía se usa ampliamente en medicina. [1] [11] [14] [2]
La mesterolona se usa en la terapia de reemplazo de andrógenos en una dosis de 50 a 100 mg de 2 a 3 veces al día. [15]
Ruta | Medicamento | Principales marcas | Formulario | Dosis |
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Oral | Testosterona a | - | Tableta | 400 a 800 mg / día (en dosis divididas) |
Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40 a 80 mg / 2 a 4 veces al día (con las comidas) | |
Metiltestosterona b | Android, Metandren, Testred | Tableta | 10 a 50 mg / día | |
Fluoximesterona b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tableta | 5-20 mg / día | |
Metandienona b | Dianabol | Tableta | 5-15 mg / día | |
Mesterolona b | Proviron | Tableta | 25-150 mg / día | |
Bucal | Testosterona | Striant | Tableta | 30 mg 2x / día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 5–25 mg / día | |
Sublingual | Testosterona b | Testoral | Tableta | 5 a 10 mg 1 a 4 veces al día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 10-30 mg / día | |
Intranasal | Testosterona | Natesto | Aerosol nasal | 11 mg 3 veces / día |
Transdérmico | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25-125 mg / día |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Parche no escrotal | 2,5-15 mg / día | ||
Testoderm | Parche escrotal | 4 a 6 mg / día | ||
Axiron | Solución axilar | 30-120 mg / día | ||
Androstanolona ( DHT ) | Andractim | Gel | 100 a 250 mg / día | |
Rectal | Testosterona | Rektandron, testosterona b | Supositorio | 40 mg 2-3 veces al día |
Inyección ( IM o SC ) | Testosterona | Andronaq, esterotato, virosterona | Suspensión acuosa | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana |
Propionato de testosterona b | Testoviron | Solución de aceite | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Delatestryl | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Xyosted | Autoinyector | 50-100 mg 1 vez por semana | ||
Cipionato de testosterona | Depo-testosterona | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Isobutirato de testosterona | Depósito de agovirina | Suspensión acuosa | 50–100 mg 1 vez / 1–2 semanas | |
Fenilacetato de testosterona b | Perandren, Androject | Solución de aceite | 50–200 mg 1 vez / 3–5 semanas | |
Ésteres de testosterona mixtos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 2–4 semanas | |
Undecanoato de testosterona | Aveed, Nebido | Solución de aceite | 750-1.000 mg 1 vez / 10-14 semanas | |
Buciclato de testosterona a | - | Suspensión acuosa | 600-1.000 mg 1 vez / 12-20 semanas | |
Implante | Testosterona | Testopel | Bolita | 150-1.200 mg / 3-6 meses |
Notas: Los hombres producen alrededor de 3 a 11 mg de testosterona por día (una media de 7 mg / día en hombres jóvenes). Notas al pie: a = Nunca comercializado. b = Ya no se usa y / o ya no se comercializa. Fuentes: Ver plantilla. |
Usos no médicos
La mesterolona se ha utilizado con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [1]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios de la mesterolona incluyen virilización, entre otros. [1]
Farmacología
Farmacodinamia
Como otros AAS, la mesterolona es un agonista del receptor de andrógenos (AR). [1] No es un sustrato para la 5α-reductasa , ya que ya está reducida en 5α y, por lo tanto, no se potencia en los tejidos llamados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la glándula prostática . [1] La mesterolona se describe como un agente anabólico muy pobre debido a la inactivación por la 3α-hidroxiesteroide deshidrogenasa (3α-HSD) en el tejido del músculo esquelético , de manera similar a la DHT y la mestanolona (17α-metil-DHT). [1] En contraste, la testosterona es un sustrato muy pobre para 3α-HSD, por lo que no se inactiva de manera similar en el músculo esquelético. [1] Debido a su falta de potenciación por la 5α-reductasa en los tejidos "androgénicos" y su inactivación por la 3α-HSD en el músculo esquelético, la mesterolona es relativamente baja tanto en su potencia androgénica como en su potencia anabólica. [1] Sin embargo, todavía muestra una mayor proporción de actividad anabólica a actividad androgénica en relación con la testosterona. [1]
La mesterolona no es un sustrato de la aromatasa , por lo que no se puede convertir en un estrógeno . [1] Como tal, no tiene propensión a producir efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia y retención de líquidos . [1] Tampoco tiene actividad progestágena . [1]
Debido a que la mesterolona no está alquilada en 17α , tiene poco o ningún potencial de hepatotoxicidad . [1] Sin embargo, su riesgo de efectos nocivos sobre el sistema cardiovascular es comparable al de varios otros AAS orales. [1]
Farmacocinética
El grupo metilo C1α de la mesterolona inhibe su metabolismo hepático y, por lo tanto, confiere una actividad oral significativa , aunque su biodisponibilidad oral es todavía mucho menor que la del AAS alquilado en 17α. [1] En cualquier caso, la mesterolona es uno de los pocos AAS no 17α-alquilados que son activos con la ingestión oral. [1] Exclusivamente entre los AAS, la mesterolona tiene una afinidad muy alta por la globulina fijadora de hormonas sexuales (SHBG) en suero humano , aproximadamente 440% de la de DHT en un estudio y 82% de la de DHT en otro estudio. [16] [1] [17] Como resultado, puede desplazar la testosterona endógena de la SHBG y, por lo tanto, aumentar las concentraciones de testosterona libre, lo que en parte puede estar involucrado en sus efectos. [1]
Química
La mesterolona, también conocida como 1α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (1α-metil-DHT) o como 1α-metil-5α-androstan-17β-ol-3-ona, es un esteroide androstano sintético y derivado de DHT. [18] [19] [1] Es específicamente DHT con un grupo metilo en la posición C1α. [18] [19] [1] Los AAS estrechamente relacionados incluyen metenolona y sus ésteres, acetato de metenolona y enantato de metenolona . [18] [19] [1] El antiandrógeno rosterolona (17α-propilmesterolona) también está estrechamente relacionado con la mesterolona. [20]
Historia
La mesterolona se desarrolló en la década de 1960 [21] y se describió por primera vez en 1966. [6] [22] [23] [24] Fue introducida para uso médico por Schering con el nombre comercial Proviron en 1967. [7] [8] La marca bien establecida Proviron había sido utilizada anteriormente por Schering para el propionato de testosterona a partir de 1936. [25] Tras la introducción de la mesterolona como Proviron, Schering continuó comercializando el propionato de testosterona bajo la marca Testoviron. [25] Varias fuentes afirman incorrectamente que la mesterolona se sintetizó o introdujo para uso médico en 1934. [21] [1] [26] [27]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Mesterolona es el nombre genérico del fármaco y su INN , USAN , BAN y DCIT , mientras que mestérolona es su DCF . [18] [19] [28] [29]
Nombres de marca
La mesterolona se comercializa principalmente bajo la marca Proviron. [18] [19] [29] [1]
Disponibilidad
La mesterolona está disponible ampliamente en todo el mundo, incluso en el Reino Unido , Australia y Sudáfrica , así como en muchos países que no hablan inglés . [19] [29] No está disponible en los Estados Unidos , Canadá o Nueva Zelanda . [19] [29] La droga nunca se ha comercializado en los Estados Unidos. [26]
Estatus legal
La mesterolona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas y una sustancia controlada de lista IV en Canadá bajo la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [9] [30]
Investigar
En un ensayo clínico a pequeña escala de pacientes deprimidos, se observó una mejora de los síntomas que incluían ansiedad, falta de impulso y deseo. [31] En pacientes con distimia , depresión unipolar y bipolar se observó una mejoría significativa. [31] En esta serie de estudios, la mesterolona conduce a una disminución significativa en los niveles de testosterona y hormona luteinizante . [31] En otro estudio, se administraron 100 mg de cipionato de mesterolona dos veces al mes. [32] Con respecto a los niveles plasmáticos de testosterona, no hubo diferencia entre el grupo tratado y el no tratado, y los niveles iniciales de hormona luteinizante se vieron mínimamente afectados. [32]
Referencias
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enlaces externos
- Proviron (mesterolona) - Anabolic.org de William Llewellyn .
Otras lecturas
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