Mesilato
En química , un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH 3 SO 3 H). En las sales, el mesilato está presente como el anión CH 3 SO 3 - . Al modificar la denominación común internacional de una sustancia farmacéutica que contiene el grupo o anión, la ortografía utilizada es mesilato (como en imatinib mesilato , la sal mesilato de imatinib ). [1]
Los ésteres mesilatos son un grupo de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común con la estructura general CH 3 SO 2 O – R, abreviado MsO – R, donde R es un sustituyente orgánico. El mesilato se considera un grupo saliente en las reacciones de sustitución nucleofílica . [2]
Los mesilatos se preparan generalmente tratando un alcohol y cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base , como trietilamina . [3]
Relacionado con el mesilato está el grupo funcional mesilo (Ms) o metanosulfonilo (CH 3 SO 2 ). El cloruro de metanosulfonilo a menudo se denomina cloruro de mesilo. Mientras que los mesilatos son a menudo hidrolíticamente lábiles, los grupos mesilo, cuando están unidos al nitrógeno , son resistentes a la hidrólisis. [4] Este grupo funcional aparece en una variedad de medicamentos, particularmente medicamentos cardíacos ( antiarrítmicos ), como una fracción de sulfonamida . Los ejemplos incluyen sotalol , ibutilida , sematilida , dronedarona, dofetilida , E-4031 y bitopertina . [ cita requerida ]
Se encontró que las muestras de núcleos de hielo de un solo lugar en la Antártida tenían pequeñas inclusiones de metanosulfonato de magnesio dodecahidratado. Esta fase natural se reconoce como el mineral ernstburkeita . Es extremadamente raro. [5] [6]
