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meta- clorofenilpiperazina
MCPP.svg
MCPP-3D-vdW.png
Datos clinicos
Vías de
administración		Oral , intranasal , rectal
Código ATC
  • Ninguno
Estatus legal
Estatus legal
  • DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible)
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHígado ( CYP2D6 ) [1]
Vida media de eliminación4 a 14 horas [1] [2]
ExcreciónOrina
Identificadores
  • 1- (3-clorofenil) piperazina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.026.959 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 10 H 13 Cl N 2
Masa molar196,68  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Clc1cc (ccc1) N2CCNCC2
  • EnChI = 1S / C10H13ClN2 / c11-9-2-1-3-10 (8-9) 13-6-4-12-5-7-13 / h1-3,8,12H, 4-7H2 controlarY
  • Clave: VHFVKMTVMIZMIK-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

meta -Chlorophenylpiperazine ( mCPP ) es una droga psicoactiva de la fenilpiperazina clase. Inicialmente se desarrolló a fines de la década de 1970 y se usó en investigación científica antes de venderse como medicamento de diseño a mediados de la década de 2000. [3] [4] Se ha detectado en pastillas promocionadas como alternativas legales a los estimulantes ilícitosen Nueva Zelanda y pastillas vendidas como " éxtasis " en Europa y Estados Unidos . [5] [6]

A pesar de su publicidad como sustancia recreativa , la mCPP en general se considera una experiencia desagradable y no es deseada por los consumidores de drogas. [5] Carece de efectos reforzantes , pero tiene "efectos psicoestimulantes, que provocan ansiedad y alucinógenos". [7] [8] [9] [10] También se sabe que produce efectos disfóricos , depresivos y ansiogénicos en roedores y humanos, [11] [12] y puede inducir ataques de pánico en individuos susceptibles a ellos. [13] [14] [15] [16] También empeorasíntomas obsesivo-compulsivos en personas con el trastorno. [17] [18] [19]

Se sabe que la mCPP induce dolores de cabeza en humanos y se ha utilizado para probar posibles medicamentos contra la migraña . [20] [21] [22] Tiene potentes anoréxicos efectos y ha fomentado el desarrollo de selectivos 5-HT 2C receptor de agonistas para el tratamiento de la obesidad también. [23] [24] [25] [26]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

mCPP [27]
SitioK yo (nM)EspeciesRefs
SERT202–432Humano[28]
NETO1.940–4.360Humano[28]
DATDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
5-HT 1A44–400Humano[27] [29]
5-HT 1B89–501Humano[27] [30]
5-HT 1D210–1,300Humano[29] [31]
5-HT 1EDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
5-HT 1FDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
5-HT 2A32–398Humano[27] [10] [29] [32]
5-HT 2B3,2–63Humano[27] [33] [34]
5-HT 2C3.4–251Humano[27] [10] [32] [35]
5-HT 3427Humano[27]
5-HT 4DAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
5-HT 5A 1,354Humano[27]
5-HT 61,748Humano[27]
5-HT 7163Humano[27]
α 197-2,900Humano[28] [29]
  α 1A1,386Humano[27]
  α 1B915Humano[27]
  α 1DDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
α 2112–570Humano[28] [29]
  α 2A145Humano[27]
  α 2B106Humano[27]
  α 2C124Humano[27]
β2500Humano[29]
  β 12,359Humano[27]
  β 23.474Humano[27]
D 17.000Humano[29]
D 2> 10,000Humano[29]
D 3> 10,000Rata[27]
D 4DAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
D 5> 10,000Humano[27]
H 1326Humano[27]
maChRs> 10,000Humano[29]
nAChRs> 10,000Humano[27]
σ 1DAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTEDAKOTA DEL NORTE
σ 28.350Rata[27]
Yo 1759Rata[27]
VDCC6.043Rata[27]
Los valores son K i (nM). Cuanto menor es el valor, más fuertemente se une el fármaco al sitio.

mCPP posee significativa afinidad por la 5-HT 1A , 5-HT 1B , 5-HT 1D , 5-HT 2A , 5-HT 2B , 5-HT 2C , 5-HT 3 , y 5-HT 7 receptores , así como el SERT . [27] También tiene cierta afinidad por α 1 -adrenérgico , α 2 -adrenérgico , H 1 , I 1 y NET .[27] [36] Se comporta como un agonista en la mayoría de los receptores de serotonina. [37] [38] Se ha demostrado que la mCPP actúa no solo como un inhibidor de la recaptación de serotonina, sino también como un agente liberador de serotonina . [39]

Las acciones más fuertes de mCPP se encuentran en los receptores 5-HT 2B y 5-HT 2C y su señal discriminativa está mediada principalmente por 5-HT 2C . [27] [40] [41] Es probable que sus efectos negativos, como ansiedad , dolores de cabeza y pérdida del apetito, estén mediados por sus acciones sobre el receptor 5-HT 2C . [12] [23] [42] Otros efectos de la mCPP incluyen náuseas , hipoactividad y erección del pene ; los dos últimos son el resultado de una mayor actividad de 5-HT 2C y el primero probablemente a través de 5-HT 3estímulo. [43] [44] [45]

En estudios de comparación, mCPP tiene aproximadamente 10 veces la selectividad para el ser humano 5-HT 2C receptor sobre el humano 5-HT 2A y 5-HT 2B receptores (K i = 3,4 nM vs. 32,1 y 28,8 nM). [10] Actúa como un agonista parcial de los receptores humanos 5-HT 2A y 5-HT 2C [46] , pero como antagonista de los receptores humanos 5-HT 2B . [47]

Farmacocinética [ editar ]

La mCPP se metaboliza a través de la isoenzima CYP2D6 por hidroxilación a para -hidroxi-mCPP ( p -OH-mCPP) y esto juega un papel importante en su metabolismo. [1] [48] [49] La vida media de eliminación de la mCPP es de 4 a 14 horas. [1]

La mCPP es un metabolito de una variedad de otros fármacos piperazina, incluidos trazodona , nefazodona , etoperidona , enpiprazol , mepiprazol , cloperidona , peraclopona y BRL-15,572 . [49] [ Se necesitan citas adicionales ] Está formado por desalquilación a través de CYP3A4 . [49] Se debe tener precaución en la administración concomitante de inhibidores de CYP2D6 como bupropión , fluoxetina ,paroxetina y tioridazina con fármacos que producen mCPP como metabolito, ya que se sabe que estos fármacos aumentan las concentraciones de la molécula madre (p. ej., trazodona) y de mCPP. [48] [1]

Química [ editar ]

Análogos [ editar ]

Los análogos de mCPP incluyen:

  • 1-bencilpiperazina (BZP)
  • 1-metil-4-bencilpiperazina (MBZP)
  • 1,4-dibencilpiperazina (DBZP)
  • 3-trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)
  • 3,4-Metilendioxi-1-bencilpiperazina (MDBZP)
  • 4-Bromo-2,5-dimetoxi-1-bencilpiperazina (2C-B-BZP)
  • 4- fluorofenilpiperazina (pFPP)
  • 4-metoxifenilpiperazina (MeOPP)

Algunos análogos adicionales incluyen quipazina , ORG-12962 y 3C-PEP .

Sociedad y cultura [ editar ]

Tabletas que contienen mCPP confiscadas por la DEA en Vernon Hills, Illinois .
Comprimidos que contienen mCPP confiscados por la Kriminalpolizei en Europa a finales de 2008.

Situación legal [ editar ]

Bélgica [ editar ]

mCPP es ilegal en Bélgica. [50]

Brasil [ editar ]

mCPP es ilegal en Brasil . [51]

Canadá [ editar ]

La mCPP no es una droga controlada en Canadá.

China [ editar ]

En octubre de 2015, el mCPP es una sustancia controlada en China. [52]

República Checa [ editar ]

mCPP es legal en la República Checa. [53]

Dinamarca [ editar ]

mCPP es ilegal en Dinamarca. [54] [ fuente no confiable? ]

Finlandia [ editar ]

mCPP es ilegal en Finlandia .

Alemania [ editar ]

mCPP es ilegal en Alemania .

Hungría [ editar ]

mCPP es ilegal en Hungría desde 2012.

Japón [ editar ]

mCPP es ilegal en Japón desde 2006.

Holanda [ editar ]

mCPP es legal en los Países Bajos . [55]

Nueva Zelanda [ editar ]

Con base en la recomendación de la EACD , el gobierno de Nueva Zelanda aprobó una legislación que colocó a BZP, junto con otros derivados de piperazina TFMPP, mCPP, pFPP, MeOPP y MBZP, en la Clase C de la Ley de Uso Indebido de Drogas de Nueva Zelanda de 1975. estaba previsto que entrara en vigor en Nueva Zelanda el 18 de diciembre de 2007, pero el cambio de ley no se llevó a cabo hasta el año siguiente, y la venta de BZP y las demás piperazinas enumeradas se convirtió en ilegal en Nueva Zelanda a partir del 1 de abril de 2008. Una La amnistía por posesión y uso de estas drogas se mantuvo hasta octubre de 2008, momento en el que se volvieron completamente ilegales. [56] Sin embargo, es importante señalar que el mCPP se utiliza legalmente para la investigación científica.

Noruega [ editar ]

mCPP es ilegal en Noruega .

Rusia [ editar ]

mCPP es ilegal en Rusia .

Suecia [ editar ]

mCPP es ilegal en Suecia .

Polonia [ editar ]

mCPP es ilegal en Polonia .

Estados Unidos [ editar ]

El mCPP no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [57] pero es posible que pueda ser considerado un análogo de sustancia controlada de BZP , en cuyo caso la compra, venta o posesión podría ser procesada bajo la Ley Federal de Análogos .

Sin embargo, la "clorofenilpiperazina" es una sustancia controlada de la Lista I en el estado de Florida, por lo que es ilegal comprar, vender o poseer en este estado. [58]

Ver también [ editar ]

  • Piperazina sustituida

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la metaclorofenilpiperazina en Wikimedia Commons