meta -Tyramine , también conocido como m -tyramine y 3-tiramina , es un endógena traza amina neuromodulador y un análogo estructural de fenetilamina . [1] [2] [3] Es un isómero posicional de para- tiramina y, de manera similar, tiene efectos sobre lossistemas adrenérgico y dopaminérgico . [4] [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3- (2-aminoetil) fenol | |
Otros nombres m- tiramina; 3-tiramina; 3-hidroxifeniletilamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.197.155 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 11 N O | |
Masa molar | 137,182 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
La meta- tiramina se produce en los seres humanos a través del metabolismo de la meta- tirosina mediado por la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos . [6] meta-tiramina se puede metabolizar en dopamina a través de enzimas CYP2D6 periféricas o cerebrales en humanos. [7]
Ver también
- para -Tiramina
- 3-metoxitiramina
Referencias
- ^ Boulton AA, Huebert ND (noviembre de 1981). "Biosíntesis de algunas trazas de aminas urinarias en la rata y el ser humano". Comunicaciones de Investigación en Patología Química y Farmacología . 34 (2): 295–310. PMID 7335956 .
- ^ Dyck LE, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1982). "La liberación in vitro de m-tiramina, p-tiramina y dopamina endógenas del cuerpo estriado de rata". Investigación neuroquímica . 7 (6): 705-16. doi : 10.1007 / bf00965523 . PMID 7121718 . S2CID 20758261 .
- ^ Sardar A, Juorio AV, Boulton AA (junio de 1987). "La concentración de p- y m-tiramina en el sistema mesolímbico de rata: su distribución regional y efecto de inhibición de la monoamino oxidasa". Investigación del cerebro . 412 (2): 370–4. doi : 10.1016 / 0006-8993 (87) 91145-0 . PMID 3607473 . S2CID 34094088 .
- ^ Dyck LE, Kazakoff CW, Dourish CT (octubre de 1982). "El papel de las catecolaminas, 5-hidroxitriptamina y m-tiramina en los efectos conductuales de la m-tirosina en la rata". Revista europea de farmacología . 84 (3–4): 139–49. doi : 10.1016 / 0014-2999 (82) 90196-0 . PMID 7173317 .
- ^ McQuade PS, Wood PL (1984). "Los efectos de la administración de meta-tiramina y para-tiramina sobre la dopamina y sus metabolitos en el cuerpo estriado de la rata". Progreso en Neuropsicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 8 (4–6): 705–9. doi : 10.1016 / 0278-5846 (84) 90042-3 . PMID 6531442 . S2CID 24889205 .
- ^ "EC 4.1.1.28 - Descarboxilasa aromática de L-aminoácido (Homo sapiens)" . BRENDA . Technische Universität Braunschweig. Julio de 2016 . Consultado el 7 de octubre de 2016 .
Sustrato: m-tirosina
Producto: m-tiramina + CO2
Organismo: Homo sapiens
Diagrama de reacción - ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (febrero de 2014). "Los sustratos endógenos del cerebro CYP2D". EUR. J. Pharmacol . 724 : 211–218. doi : 10.1016 / j.ejphar.2013.12.025 . PMID 24374199 .
El nivel más alto de actividad CYP2D cerebral se encontró en la sustancia negra ... Los estudios in vitro e in vivo han demostrado la contribución de la síntesis alternativa de dopamina mediada por CYP2D a la concentración de este neurotransmisor aunque la ruta biosintética clásica de la dopamina a partir de la tirosina está activo. ... Los niveles de tiramina son especialmente altos en los ganglios basales y el sistema límbico, que se cree que están relacionados con el comportamiento y las emociones individuales (Yu et al., 2003c). ... Las isoformas CYP2D de rata (2D2 / 2D4 / 2D18) son menos eficientes que el CYP2D6 humano para la generación de dopamina a partir de p-tiramina. Los valores de K m de las isoformas de CYP2D son los siguientes: CYP2D6 (87-121 μm) ≈ CYP2D2 ≈ CYP2D18> CYP2D4 (256 μm) para m-tiramina y CYP2D4 (433 μm)> CYP2D2 ≈ CYP2D6> CYP2D18 (688 μm) p-tiramina