El fluorofosfonato de metoxi araquidonil , comúnmente conocido como MAFP , es un inhibidor enzimático irreversible dirigido al sitio activo que inhibe casi todas las serina hidrolasas y serina proteasas . [1] Inhibe la fosfolipasa A2 y la amida hidrolasa de ácido graso con una potencia especial, mostrando valores de CI 50 en el rango de bajo nanomolar. Además, se une al receptor CB 1 en preparaciones de membrana de cerebro de rata ( IC 50 = 20 nM), [2] pero no parece agonizar oantagonizan al receptor, [3] aunque algunos derivados relacionados muestran propiedades similares a los cannabinoides. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido [(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -icosa-5,8,11,14-tetraen-1-il] fosfonofluoridato de metilo | |
Otros nombres MAFP | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Número CE |
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PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 21 H 36 FO 2 P | |
Masa molar | 370,5 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
- DIFP - fluorofosfato de diisopropilo, un inhibidor relacionado
- IDFP : dodecilfluorofosfonato de isopropilo, otro inhibidor relacionado con selectividad para FAAH y MAGL
- Sondas basadas en actividad
Referencias
- ^ Hoover HS, Blankman JL, Niessen S, Cravatt BF (julio de 2008). "Selectividad de inhibidores de la biosíntesis de endocannabinoides evaluados por perfiles de proteínas basados en actividad" . Bioorg. Medicina. Chem. Lett . 18 (22): 5838–41. doi : 10.1016 / j.bmcl.2008.06.091 . PMC 2634297 . PMID 18657971 .
- ^ Deutsch DG, Omeir R, Arreaza G, Salehani D, Prestwich GD, Huang Z, Howlett A (1997). "Metil araquidonil fluorofosfonato: un potente inhibidor irreversible de anandamida amidasa". Biochem. Pharmacol . 53 (3): 255–60. doi : 10.1016 / s0006-2952 (96) 00830-1 . PMID 9065728 .
- ^ Savinainen JR, Saario SM, Niemi R, Järvinen T, Laitinen JT (2003). "Un enfoque optimizado para estudiar la señalización endocannabinoide: evidencia contra la actividad constitutiva de los receptores de adenosina A1 y cannabinoides CB1 de cerebro de rata" . Br. J. Pharmacol . 140 (8): 1451–9. doi : 10.1038 / sj.bjp.0705577 . PMC 1574161 . PMID 14623770 .
- ^ Martin BR, Beletskaya I, Patrick G, Jefferson R, Winckler R, Deutsch DG, Di Marzo V, Dasse O, Mahadevan A, Razdan RK. Propiedades cannabinoides de los análogos de metilfluorofosfonato. J Pharmacol Exp Ther . Septiembre de 2000; 294 (3): 1209-18. PMID 10945879