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IDFP
Estructura IDFP.png
Nombres
Nombre IUPAC
Dodecilfosfonofluoridato de isopropilo
Nombre IUPAC preferido
Dodecilfosfonofluoridato de propan-2-ilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • EnChI = 1S / C15H32FO2P / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-19 (16,17) 18-15 (2) 3 / h15H, 4-14H2, 1-3H3
    Clave: SFRALHFBKRAJPW-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C15H32FO2P / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-19 (16,17) 18-15 (2) 3 / h15H, 4-14H2, 1-3H3
    Clave: SFRALHFBKRAJPW-UHFFFAOYAG
  • O = P (F) (0000-CCCCCC) OC (C) C
Propiedades
C 15 H 32 F O 2 P
Masa molar294,391  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

IDFP es un compuesto organofosforado relacionado con el agente nervioso sarín . Como sarin, IDFP es un irreversible inhibidor para un número de diferentes enzimas que normalmente sirven para romper neurotransmisores, sin embargo el largo alquilo de cadena de IDFP hace que sea dramáticamente más débil como un inhibidor de la acetilcolinesterasa (AChE), con una CI 50 de sólo el 6,300 nM , mientras que es un potente inhibidor de dos enzimas monoacilglicerol lipasa (MAGL), la enzima principal responsable de degradar el endocannabinoide 2-araquidonoilglicerol (2-AG) y la amida hidrolasa de ácido graso.(FAAH), la enzima principal que degrada el otro endocannabinoide anandamida principal . El IC 50 de IDFP es 0,8 nM en MAGL, y 3,0 nM en FAAH. La inhibición de estas dos enzimas causa niveles marcadamente aumentados de anandamida y 2-AG en el cerebro, lo que resulta en un aumento de la señalización de cannabinoides y efectos de comportamiento cannabinoides típicos en estudios con animales, mientras que su falta de potencia en AChE significa que no se producen síntomas colinérgicos. [1] [2] [3] [4]

A pesar de su estructura química similar a la de los agentes nerviosos prohibidos, la larga cadena de alquilo de IDFP hace que quede fuera de la definición de "sustancias químicas tóxicas" de la Convención de Armas Químicas , [5] y dado que tampoco exhibe la potente inhibición de AChE de compuestos organofosforados relacionados, IDFP no está sujeto a los mismos controles legales estrictos.

Ver también [ editar ]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Nomura, DK; Blankman, JL; Simon, GM; Fujioka, K .; Issa, RS; Ward, AM; Cravatt, BF; Casida, JE (2008). "Activación del sistema endocannabinoide por agentes nerviosos organofosforados" . Biología química de la naturaleza . 4 (6): 373–378. doi : 10.1038 / nchembio.86 . PMC  2597283 . PMID  18438404 .
  2. ^ Casida, JE; Nomura, DK; Vose, SC; Fujioka, K. (2008). "Las lipasas sensibles a los organofosforados modulan los lisofosfolípidos cerebrales, los éter lípidos y los endocannabinoides" . Interacciones químico-biológicas . 175 (1-3): 355-364. doi : 10.1016 / j.cbi.2008.04.008 . PMC 2582404 . PMID 18495101 .  
  3. ^ Ruby, MA; Nomura, DK; Hudak, CSS; Mangravita, LM; Chiu, S .; Casida, JE; Krauss, RM (2008). "La señalización endocannabinoide hiperactiva afecta la eliminación de lipoproteínas ricas en triglicéridos mediada por apolipoproteína E" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 105 (38): 14561-14566. doi : 10.1073 / pnas.0807232105 . PMC 2567196 . PMID 18794527 .  
  4. ^ Ruby, MA; Nomura, DK; Hudak, CSS; Barber, A .; Casida, JE; Krauss, RM (2011). Bartolomucci, Alessandro (ed.). "La señalización endocannabinoide hiperactiva aguda induce intolerancia a la glucosa, esteatosis hepática y nuevos genes sensibles al receptor cannabinoide 1" . PLoS ONE . 6 (11): e26415. doi : 10.1371 / journal.pone.0026415 . PMC 3208546 . PMID 22073164 .  
  5. ^ CWC Schedule 1 Part A. Sustancias químicas tóxicas Archivado el 7 de junio de 2013 en la Wayback Machine.