La metoximetilentrifenilfosfina es un reactivo de Wittig usado para la homologización de aldehídos y cetonas con aldehídos extendidos, una reacción orgánica reportada por primera vez en 1958. [1] El reactivo generalmente se prepara y se usa in situ. Tiene un color rojo sangre, indicativo de iluros desestabilizados .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Metoximetilideno (trifenil) -λ 5 -fosfano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 20 H 19 O P | |
Masa molar | 306,345 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El reactivo se puede preparar en dos pasos a partir de trifenilfosfina . El primer paso es la P -alquilación con clorometilmetiléter . En el segundo paso, se desprotona la sal de fosfonio resultante .
- PPh 3 + CH 3 OCH 2 Cl → [CH 3 OCH 2 PPh 3 ] Cl
- [CH 3 OCH 2 PPh 3 ] Cl + LiNR 2 → CH 3 OCH = PPh 3 + LiCl + HNR 2
En lugar de clorometilmetiléter, se puede usar una mezcla de metilal y cloruro de acetilo .
Usos
Este reactivo reacciona con una cetona o aldehído en una reacción de Wittig para dar un éter enólico , que se puede convertir en el aldehído por hidrólisis inducida por ácido.
El informe inicial de la reacción demostró su uso con el esteroide tigogenona. [2]
Posteriormente se utilizó en la síntesis total de Wender Taxol y en la síntesis total de quinina de Stork .
Referencias
- ^ Una nueva síntesis de aldehídosSamuel G. LevineJ. Am. Chem. Soc. ; 1958; 80 (22); 6150–6151. doi: 10.1021 / ja01555a068