Salicilato de metilo
El salicilato de metilo ( aceite de gaulteria o aceite de gaulteria ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 8 H 8 O 3 . Es el éster metílico del ácido salicílico . Es un líquido incoloro y viscoso con un olor dulce y afrutado que recuerda a la cerveza de raíz , pero a menudo se le llama asociativamente "menta", ya que es un ingrediente de los caramelos de menta. [4] Es producido por muchas especies de plantas , particularmente los árboles de invierno . También se produce sintéticamente, se utiliza como fragancia. y como aromatizante.
El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens ) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol . [5] [6]
La biosíntesis del salicilato de metilo surge mediante la hidroxilación del ácido benzoico por un citocromo P450 seguido de la metilación por una enzima metilasa . [7]
Muchas plantas producen salicilato de metilo en pequeñas cantidades. Los niveles de salicilato de metilo a menudo se regulan al alza en respuesta al estrés biótico, especialmente la infección por patógenos, donde desempeña un papel en la inducción de resistencia . Se cree que el salicilato de metilo funciona al ser metabolizado a la hormona vegetal ácido salicílico. Dado que el salicilato de metilo es volátil, estas señales pueden extenderse por el aire a partes distales de la misma planta o incluso a plantas vecinas, por lo que pueden funcionar como un mecanismo de comunicación planta-planta , "advirtiendo" a los vecinos del peligro. [8] El salicilato de metilo también se libera en algunas plantas cuando son dañadas por insectos herbívoros, donde pueden funcionar como una señal que ayuda en el reclutamiento de depredadores. [9]
Algunas plantas producen salicilato de metilo en grandes cantidades, donde probablemente participa en la defensa directa contra depredadores o patógenos. Ejemplos de esta última clase incluyen: algunas especies del género Gaultheria en la familia Ericaceae , incluyendo Gaultheria procumbens , la gaulteria o la baya del té del este; algunas especies del género Betula en la familia Betulaceae , particularmente las del subgénero Betulenta como B. lenta , el abedul negro; todas las especies del género Spiraea de la familia Rosaceae , también llamadas ulmaria; especies del género Polygala en la familiaPolygalaceae . El salicilato de metilo también puede ser un componente de los aromas florales , especialmente en plantas que dependen de polinizadores nocturnos como polillas, [10] escarabajos y abejas (nocturnas). [11]
El salicilato de metilo se puede producir esterificando ácido salicílico con metanol . [12] El salicilato de metilo comercial ahora se sintetiza, pero en el pasado, se destilaba comúnmente de las ramitas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (teaberry oriental o gaulteria).
