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Metilendioxipirovalerona
MDPV.svg
Bola de molécula de metilendioxipirovalerona.png
Datos clinicos
Vías de
administración		Oral , insuflación , intravenosa , rectal , vaporización
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S9 (Sustancia prohibida)
  • CA : Horario I
  • DE : Anlage II (solo comercio autorizado, no prescriptible)
  • Reino Unido : Clase B
  • EE . UU . : Horario I
  • Ilegal en Austria, Bélgica, Bulgaria, Croacia, Chipre, República Checa, Dinamarca, Estonia, Francia, Hungría, Irlanda, Finlandia, Italia, Letonia, Luxemburgo, Noruega, Polonia, Portugal, Rumania, Rusia, Eslovaquia, Eslovenia, Suecia, Turquía , [1] Ucrania.
Datos farmacocinéticos
MetabolismoHepático
ExcreciónPrincipalmente orina ( renal )
Identificadores
  • 1- (1,3-Benzodioxol-5-il) -2- (pirrolidin-1-il) pentan-1-ona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 16 H 21 N O 3
Masa molar275,343 g / mol (base libre) g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
QuiralidadMezcla racémica
  • O = C (C (CCC) N1CCCC1) C2 = CC = C3C (OCO3) = C2
  • EnChI = 1S / C16H21NO3 / c1-2-5-13 (17-8-3-4-9-17) 16 (18) 12-6-7-14-15 (10-12) 20-11-19- 14 / h 6-7,10,13H, 2-5,8-9,11H2,1H3 controlarY
  • Clave: SYHGEUNFJIGTRX-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

La metilendioxipirovalerona ( MDPV ) es un estimulante de la clase de las catinonas que actúa como inhibidor de la recaptación de noradrenalina-dopamina (NDRI). [2] [3] Fue desarrollado por primera vez en la década de 1960 por un equipo de Boehringer Ingelheim . [4] Su actividad en el transportador de dopamina es seis veces más fuerte que en el transportador de norepinefrina y es prácticamente inactivo en el transportador de serotonina. [2] El MDPV siguió siendo un estimulante desconocido hasta alrededor de 2004, cuando se informó que se vendió como una droga de diseño . Hasta que fue prohibido en 2011, los productos que contienen MDPV y etiquetados como sales de bañose vendieron como drogas recreativas en gasolineras y tiendas de conveniencia en los Estados Unidos , similar a la comercialización de Spice y K2 como incienso. [5]

Apariencia [ editar ]

La sal de hidrocloruro existe como un polvo cristalino muy fino; es higroscópico y, por lo tanto, tiende a formar grumos, parecidos a algo parecido al azúcar en polvo. Su color puede variar desde el blanco puro hasta un bronceado amarillento y tiene un ligero olor que se fortalece a medida que tiñe. Es probable que las impurezas estén constituidas por pirrolidina o alquilfenonas alfa-dibrominadas, respectivamente, por exceso de pirrolidina o aminación incompleta durante la síntesis. Estas impurezas probablemente explican su decoloración y olor a pescado (pirrolidina) o bromo , que empeora con la exposición al aire, la humedad o las bases. [6]

Farmacología [ editar ]

La metilendioxipirovalerona no tiene registro de uso médico aprobado por la FDA . [7] Se ha demostrado que produce fuertes efectos reforzantes y autoadministración compulsiva en ratas, aunque esto ya había sido establecido provisionalmente por una serie de casos documentados de abuso y adicción en humanos antes de que se llevaran a cabo las pruebas con animales. [8] [9]

MDPV es el 3,4- metilendioxi anillo - sustituido análogo del compuesto pirovalerona , desarrollado en la década de 1960, que ha sido utilizado para el tratamiento de la fatiga crónica y como un anoréxico , pero causado problemas de abuso y dependencia. [10]

Otros fármacos con una estructura química similar incluyen α-pirrolidinopropiofenona (α-PPP), 4'-metil-α-pirrolidinopropiofenona (M-α-PPP), 3 ', 4'-metilendioxi-α-pirrolidinopropiofenona (MDPPP) y 1- fenil-2- (1-pirrolidinil) -1-pentanona (α-PVP).

Efectos [ editar ]

El MDPV actúa como estimulante y se ha informado que produce efectos similares a los de la cocaína , el metilfenidato y las anfetaminas . [11]

Los efectos psicológicos primarios tienen una duración de aproximadamente 3 a 4 horas, con secuelas como taquicardia , hipertensión y estimulación leve que duran de 6 a 8 horas. [11] Se ha observado que las dosis altas causan ataques de pánico intensos y prolongados en usuarios intolerantes a estimulantes, [11] y hay informes anecdóticos de psicosis por abstinencia del sueño y adicción a dosis más altas o intervalos de dosificación más frecuentes. [11] También se ha observado repetidamente que induce antojos irresistibles de volver a administrarse. [11] [12]

Las modalidades de ingesta informadas incluyen consumo oral, insuflación , tabaquismo , uso rectal e intravenoso . Se supone que es activo en dosis de 3 a 5 mg, con dosis típicas que oscilan entre 5 y 20 mg. [11]

Cuando se analiza en ratones, la exposición repetida al MDPV causa no solo un efecto ansiogénico , sino también un comportamiento agresivo incrementado, una característica que ya se ha observado en humanos. Al igual que con MDMA, MDPV también provocó una adaptación más rápida al aislamiento social repetido. [13]

Se ha evidenciado una sensibilización cruzada entre MDPV y cocaína. [14] Además, tanto los psicoestimulantes, el MDPV como la cocaína, restablecen el comportamiento de búsqueda de drogas entre sí, aunque la recaída en el consumo de drogas siempre es más pronunciada con la droga de acondicionamiento. Además, las memorias asociadas con MDPV requieren más tiempo para extinguirse. Además, en ratones tratados con MDPV, una dosis inicial de cocaína desencadena una neuroplasticidad significativa, lo que implica una alta vulnerabilidad a su abuso. [15]

Efectos a largo plazo [ editar ]

No se han estudiado los efectos a largo plazo del MDPV en humanos, pero se ha informado que los ratones tratados con MDPV durante la adolescencia muestran patrones de comportamiento reforzantes a la cocaína que son más altos que los grupos de control. Estos cambios de comportamiento están relacionados con alteraciones de la expresión de factores directamente relacionados con la adicción. Todo esto sugiere una mayor vulnerabilidad al abuso de cocaína. [dieciséis]

Metabolismo [ editar ]

El MDPV se somete a CYP450 2D6 , 2C19 , 1A2 , [17] y al metabolismo de fase 1 de COMT (hígado) en metilcatecol y pirrolidina , que a su vez se glucuronan ( uridina 5'-difosfo-glucuronosil-transferasa ), lo que permite su excreción renal y solo una pequeña fracción de los metabolitos se excreta en las heces. [18] No se detectará pirrolidina libre en la orina. [19]

Molecularmente, esto se ve como desmetilenación de metilendioxipirovalerona ( CYP2D6 ), seguida de metilación del anillo aromático vía catecol-O-metil transferasa . Entonces tiene lugar la hidroxilación tanto del anillo aromático como de la cadena lateral, seguida de una oxidación del anillo de pirrolidina a la lactama correspondiente , con posterior desprendimiento y apertura del anillo al ácido carboxílico correspondiente . [20]

Detección en muestras biológicas [ editar ]

El MDPV puede cuantificarse en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico-legal de muerte. Se espera que las concentraciones de MDPV en sangre o plasma estén en un rango de 10 a 50 μg / L en personas que consumen la droga con fines recreativos,> 50 μg / L en pacientes intoxicados y> 300 μg / L en víctimas de sobredosis aguda. [21]

Legalidad [ editar ]

En el Reino Unido, siguiendo el informe de ACMD sobre derivados de catinona sustituidos , [12] MDPV es un fármaco de Clase B según la Orden de 2010 de la Ley de Uso Indebido de Drogas de 1971 (Enmienda), por lo que es ilegal vender, comprar o poseer sin una licencia . [22] [23]

El MDPV figura específicamente como sustancia controlada en Finlandia ( sustancia incluida en el apéndice IV al 28 de junio de 2010), [24] Dinamarca y Suecia . En Suecia, un hombre de 33 años fue condenado a seis años de prisión por un tribunal de apelación , Hovrätt , por posesión de 250 gramos de MDPV que había sido adquirido antes de la criminalización . [25]

Australia [ editar ]

En Australia Occidental, el MDPV ha sido prohibido bajo la Ley de Venenos de 1964, habiendo sido incluido en el Apéndice A Anexo 9 de la Ley de Venenos de 1964 a partir del 11 de febrero de 2012. El Director de Procesos Públicos de Australia Occidental anunció que cualquier persona que tenga la intención de vender o suministrar MDPV enfrenta una multa máxima de $ 100,000 o 25 años de cárcel. Los usuarios enfrentan una multa de $ 2000 o dos años de cárcel. Por lo tanto, cualquier persona sorprendida con MDPV puede ser acusada de posesión, venta, suministro o intención de vender o suministrar. [26]

Canadá [ editar ]

La ministra de Salud de Canadá, Leona Aglukkaq, anunció el 5 de junio de 2012 que el MDPV se incluiría en el Anexo I de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas, que se implementó el 26 de septiembre de 2012. [27]

Estados Unidos [ editar ]

En los Estados Unidos, MDPV es un fármaco de programación federal de la DEA . El 21 de octubre de 2011, la DEA emitió una prohibición temporal de un año sobre el MDPV, clasificándolo como sustancia de la Lista I. El estado de la Lista I está reservado para sustancias con un alto potencial de abuso, sin un uso actualmente aceptado para el tratamiento en los Estados Unidos y una falta de estándares de seguridad aceptados para su uso bajo supervisión médica. [28]

Antes de que se anunciara la prohibición federal, el MDPV ya estaba prohibido en Luisiana y Florida. [29] El 24 de marzo de 2011, Kentucky aprobó el proyecto de ley HB 121, que hace que el MDPV, así como otras tres catinonas, sean sustancias controladas en el estado. También lo convierte en un delito menor de Clase A vender la droga y un delito menor de Clase B poseerla. [30]

El MDPV está prohibido en Nueva Jersey según la ley de Pamela . La ley lleva el nombre de Pamela Schmidt, una estudiante de la Universidad de Rutgers que fue asesinada en marzo de 2011 por un presunto usuario de MDPV. [31] Un informe de toxicología más tarde no encontró "sales de baño" en su sistema. [32]

El 5 de mayo de 2011, el gobernador de Tennessee , Bill Haslam, firmó una ley que tipifica como delito "producir, fabricar, distribuir, vender, ofrecer para la venta o poseer a sabiendas con la intención de producir, fabricar, distribuir, vender u ofrecer a la venta" cualquier producto que contiene MDPV. [33]

El 6 de julio de 2011, el gobernador de Maine firmó un proyecto de ley que establece multas por posesión y sanciones por tráfico de MDPV. [34]

El 17 de octubre de 2011, entró en vigor una ley de Ohio que prohíbe las drogas sintéticas y prohíbe la venta y / o posesión de "cualquier material, compuesto, mezcla o preparación que contenga cualquier cantidad de las siguientes sustancias que tengan un efecto estimulante en el sistema nervioso central, incluido sus sales, isómeros y sales de isómeros ", enumerando efedrina y pirovalerona. También incluye específicamente MDPV, al escribir mal el nombre completo como "metienodioxipirovalerona". [35] Cuatro días después de que se aprobó esta ley de Ohio, se implementó la prohibición de emergencia nacional de la DEA. [28]

El 8 de diciembre de 2011, bajo la Ley de Control de Drogas Sintéticas, la Cámara de Representantes de los Estados Unidos votó para prohibir el MDPV y una variedad de otras drogas sintéticas que se habían vendido legalmente en las tiendas. [36]

Muertes documentadas [ editar ]

En abril de 2011, dos semanas después de haber sido reportados como desaparecidos, dos hombres en el noroeste de Pensilvania fueron encontrados muertos en un lugar remoto en tierras gubernamentales. La causa oficial de muerte de ambos hombres fue la hipotermia , pero los informes de toxicología confirmaron posteriormente que tanto Troy Johnson, de 29 años, como Terry Sumrow, de 28, habían ingerido MDPV poco antes de su muerte. "No fue nada para matarlos, pero sí lo suficiente para arruinarlos", dijo el forense del condado. Se encontraron contenedores de MDPV en su vehículo junto con cucharas, jeringas hipodérmicas y parafernalia de marihuana. En abril de 2011, una mujer de Alton, Illinois , aparentemente murió de una sobredosis de MDPV. [37] En mayo de 2011, los CDC informaron sobre un departamento de emergencias de un hospital(ED) después del uso de "sales de baño" en Michigan. Se informó que una persona había muerto a su llegada al servicio de urgencias. Los asociados del fallecido informaron que había utilizado sales de baño. Sus resultados de toxicología revelaron altos niveles de MDPV además de marihuana y medicamentos recetados. El factor principal que contribuyó a la muerte se citó como toxicidad por MDPV después de que se realizó la autopsia. [38] Se ha informado de un incidente de hemiplejía . [39]

Nueve países europeos notificaron un total de 107 intoxicaciones no mortales y 99 muertes confirmadas analíticamente relacionadas con MDPV entre septiembre de 2009 y agosto de 2013. [1]

Tratamiento de sobredosis [ editar ]

Los médicos a menudo tratan los casos de sobredosis de MDPV con ansiolíticos , como las benzodiazepinas , para disminuir la actividad inducida por fármacos en el cerebro y el cuerpo. [40] En algunos casos, se utilizó anestesia general porque los sedantes eran ineficaces. [41]

El tratamiento en el servicio de urgencias para la hipertensión grave, taquicardia, agitación o convulsiones consiste en grandes dosis de lorazepam en incrementos de 2 a 4 mg cada 10 a 15 minutos por vía intravenosa o intramuscular. Si esto no es eficaz, el haloperidol es un tratamiento alternativo. Se sugiere que el uso de betabloqueantes para tratar la hipertensión en estos pacientes puede causar un efecto alfa-adrenérgico periférico sin oposición con un peligroso aumento paradójico de la presión arterial. [42] Se ha demostrado que la terapia electroconvulsiva (TEC) mejora los síntomas psicóticos persistentes asociados con el uso repetido de MDPV. [43] [44]

Referencias [ editar ]

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