La N- clorosuccinimida es el compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 4 (CO) 2 NCl. Un sólido blanco, se utiliza para cloraciones. [2] También se utiliza como oxidante suave. [3] NCS está relacionado con succinimida, pero con NCl en lugar de NH. El enlace N-Cl es altamente reactivo y NCS funciona como una fuente de "Cl + ".
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-cloropirrolidina-2,5-diona | |||
Otros nombres Clorosuccinimida | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | NCS | ||
113915 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.436 | ||
Número CE |
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122816 | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 4 Cl N O 2 | |||
Masa molar | 133,53 g · mol −1 | ||
Apariencia | Blanco sólido | ||
Densidad | 1,65 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 148 a 150 ° C (298 a 302 ° F; 421 a 423 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H302 , H314 , H319 , H335 , H412 | |||
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P337 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
Compuestos relacionados | |||
Imidas relacionadas | Succinimida N- Bromosuccinimida N -Iodosuccinimida | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reactivos relacionados
- N- Iodosuccinimida (NIS), elanálogo de yodo de N -clorosuccinimida. [4]
- N- bromosuccinimida (NBS), elanálogo de bromo de N -clorosuccinimida. [5]
- Otros compuestos de N-cloro que están disponibles comercialmente incluyen cloramina-T , ácido tricloroisocianúrico ((OCNCl) 3 ), 1,3-dicloro-5,5-dimetilhidantoína. [2]
Otras lecturas
- Delaney, Paul A .; R. Johnstone (1985). "Efectos solventes en la cloración de tetrahidrotiofenos con N-clorosuccinimida". Tetraedro . 41 (18): 3845–3851. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91405-X .
Referencias
- ^ N- clorosuccinimida en Sigma-Aldrich
- ^ a b Golebiewski, W. Marek; Gucma, Miroslaw (2007). "Aplicaciones de la N-clorosuccinimida en síntesis orgánica". Síntesis : 3599–3619. doi : 10.1055 / s-2007-990871 .
- ^ Kim, Kwan Soo; I. Cho; B. Yoo; Y. Song; C. Hahn (1984). "Oxidación selectiva de alcoholes primarios y secundarios mediante di-isopropil sulfuro-N-clorosuccinimida". J. Chem. Soc., Chem. Comun. (12): 762–763. doi : 10.1039 / C39840000762 .
- ^ Beebe, TR; RL Adkins; CC Bogardus; B. Champney; PS Hii; P. Reinking; J. Shadday; WD Weatherford; MW Webb; SW Yates (1983). "Oxidación de alcohol primario con N-yodosuccinimida". J. Org. Chem. 48 (18): 3126–3128. doi : 10.1021 / jo00166a046 .
- ^ Castanet, Anne-Sophie; F. Colobert; P. Broutin (2002). "Yodación suave y regioselectiva de aromáticos ricos en electrones con N-yodosuccinimida y ácido trifluoroacético catalítico". Tetrahedron Lett. 43 (29): 5047–5048. doi : 10.1016 / S0040-4039 (02) 01010-9 .
enlaces externos
- N-clorosuccinimida y N-yodosuccinimida en el portal de química orgánica