La nabumetona es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE). [2] Nabumetone ha sido desarrollado por Beecham . Está disponible bajo numerosas marcas, como Relafen , Relifex y Gambaran .
Datos clinicos | |
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AHFS / Drugs.com | Monografía |
MedlinePlus | a692022 |
Vías de administración | Oral |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Enlace proteico | > 99% (metabolito activo) |
Metabolismo | Hepático , al metabolito activo ácido 6-metoxi-2-naftilacético; 6-MNA |
Vida media de eliminación | 23 horas (metabolito activo) |
Excreción | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.169.752 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 15 H 16 O 2 |
Masa molar | 228,291 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La nabumetona es un profármaco AINE no ácido que se metaboliza rápidamente en el hígado al metabolito activo, ácido 6-metoxi-2-naftil acético. Como se encontró con los AINE anteriores, el metabolito activo de la nabumetona inhibe la enzima ciclooxigenasa y bloquea preferentemente la actividad de la COX-2 (que es indirectamente responsable de la producción de inflamación y dolor durante la artritis). Se cree que el metabolito activo de la nabumetona es el compuesto principal responsable del efecto terapéutico. Comparativamente, el fármaco original es un inhibidor deficiente de los subproductos de la COX-2, en particular las prostaglandinas . Puede ser menos nefrotóxico que la indometacina . [3] Hay dos polimorfos conocidos del compuesto. [4]
La nabumetona tiene poco efecto sobre la secreción renal de prostaglandinas y menos asociación con la insuficiencia cardíaca que otros fármacos tradicionales de su clase. [5] Los efectos de la nabumetona sobre el control de la presión arterial en pacientes hipertensos que reciben inhibidores de la ECA también son buenos, equivalentes al paracetamol . [6]
Usos médicos
De acción similar a otros AINE, la nabumetona se usa para tratar el dolor y la inflamación. [ cita requerida ]
Efectos secundarios
Se ha demostrado que tiene un riesgo ligeramente menor de efectos secundarios gastrointestinales que la mayoría de los otros AINE no selectivos, ya que es un profármaco no ácido que luego se metaboliza a su forma activa 6MNA (ácido 6-metoxi-2-naftilacético). [ cita requerida ]
Los efectos secundarios incluyen: heces con sangre o negras, alquitranadas; cambio de color, frecuencia o cantidad de orina; Dolor de pecho; dificultad para respirar; tosiendo sangre; heces pálidas; entumecimiento; debilidad; síntomas parecidos a la gripe; dolor de pierna; problemas de la vista; problemas del habla; problemas para caminar; aumento de peso; dolor de estómago; sudor frío; erupción cutanea; ampollas dolor de cabeza; hinchazón; sangrado; hematomas vómitos de sangre; ictericia; Diarrea; estreñimiento; mareo; indigestión; gas; náusea; y zumbido en los oídos. [7]
En octubre de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) requirió que la etiqueta del medicamento se actualizara para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los bebés por nacer que resultan en un nivel bajo de líquido amniótico. [8] [9] Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde del embarazo. [8] [9]
Referencias
- ↑ Varfaj, F .; Zulkifli, SNA; Park, H.-G .; Challinor, VL; De Voss, JJ; Ortiz de Montellano, PR (28 de febrero de 2014). "Escisión del enlace carbono-carbono en la activación del profármaco nabumetona" . Metabolismo y disposición de fármacos . 42 (5): 828–838. doi : 10.1124 / dmd.114.056903 . ISSN 1521-009X . PMC 3989788 . PMID 24584631 .
- ^ Gonzalo-Garijo MA, Cordobés-Duran C, Lamilla-Yerga AM, Moreno-Gastón I (2007). "Reacción inmediata severa a nabumetone". Revista de alergología en investigación e inmunología clínica . 17 (4): 274–6. PMID 17694703 .
- ^ Olsen, NV; Jensen, NG; Hansen, JM; Christensen, Nueva Jersey; Fogh-Andersen, N; Kanstrup, IL (1999). "Medicamentos antiinflamatorios no esteroides y respuesta renal al ejercicio: una comparación de indometacina y nabumetona" . Ciencia Clínica . 97 (4): 457–465. doi : 10.1042 / cs0970457 . PMID 10491346 . S2CID 33526598 .
- ^ Precio, CP; Grzesiak, AL; Lang, M; Matzger, AJ (2002). "Polimorfismo de Nabumetone". Crecimiento y diseño de cristales . 2 (6): 501–503. doi : 10.1021 / cg0255568 .
- ^ Donnan, PT (2000). "098. Un estudio de seguridad de los medicamentos para examinar la posible asociación de insuficiencia cardíaca congestiva con nabumetona, ibuprofeno y otros medicamentos antiinflamatorios no esteroideos dispensados". Farmacoepidemiología y seguridad de los medicamentos . 8 (S2): S115. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1557 (199908) 8: 2+ 3.0.CO; 2-2 .
- ^ Palmer, Robert H; Haig, Ann E; Flavin, Susan K; Iyengar, Malini K (2001). "Efectos del ibuprofeno (IB), nabumetona (N) y celecoxib (C) sobre el control de la presión arterial (PA) en pacientes hipertensos con inhibidores de la ECA" . Revista estadounidense de hipertensión . 14 (S1): 85A. doi : 10.1016 / S0895-7061 (01) 01811-8 .
- ^ "Relafen (Nabumetone): efectos secundarios, interacciones, advertencia, dosis y usos" . RxList . Consultado el 9 de marzo de 2018 .
- ^ a b "La FDA advierte que el uso de un tipo de medicamento para el dolor y la fiebre en la segunda mitad del embarazo podría provocar complicaciones" . EE.UU. Administración de Drogas y Alimentos (FDA) (Nota de prensa). 15 de octubre de 2020 . Consultado el 15 de octubre de 2020 . Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
- ^ a b "Los AINE pueden causar problemas renales poco frecuentes en el feto" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . 21 de julio de 2017 . Consultado el 15 de octubre de 2020 . Este artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .