El tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ), también conocido como PENT , PENTA , (principalmente en ruso) TEN , corpent , o penthrite (o, rara vez y principalmente en alemán, como nitropenta ), es un material explosivo . Es el éster de nitrato del pentaeritritol , y es estructuralmente muy similar a la nitroglicerina . Penta se refiere a los cinco átomos de carbono del esqueleto de neopentano . El PETN es un potente material explosivo con un factor de efectividad relativo de 1,66. [2]Cuando se mezcla con un plastificante , el PETN forma un explosivo plástico . [3] Junto con RDX , es el ingrediente principal de Semtex .
PETN también se usa como un fármaco vasodilatador para tratar ciertas afecciones cardíacas, como el control de la angina de pecho . [4] [5]
El tetranitrato de pentaeritritol fue preparado y patentado por primera vez en 1894 por el fabricante de explosivos Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG de Colonia, Alemania . [6] [7] [8] [9] La producción de PETN comenzó en 1912, cuando el gobierno alemán patentó el método mejorado de producción. PETN fue utilizado por el ejército alemán en la Primera Guerra Mundial . [10] [11] También se usó en los cañones automáticos MG FF/M y muchos otros sistemas de armas de la Luftwaffe en la Segunda Guerra Mundial, específicamente en el proyectil Mine de alto explosivo . [ cita requerida ]
El PETN es prácticamente insoluble en agua (0,01 g/100 ml a 50 °C), débilmente soluble en solventes no polares comunes como hidrocarburos alifáticos (como la gasolina) o tetraclorometano , pero soluble en algunos otros solventes orgánicos, particularmente en acetona (alrededor de 15 g /100 g de solución a 20 °C, 55 g/100 g a 60 °C) y dimetilformamida (40 g/100 g de solución a 40 °C, 70 g/100 g a 70 °C). El PETN forma mezclas eutécticas con algunos compuestos nitro aromáticos líquidos o fundidos , por ejemplo , trinitrotolueno (TNT) o tetrilo . . Debido al impedimento estérico del resto similar al neopentilo adyacente, el PETN es resistente al ataque de muchos reactivos químicos ; no se hidroliza en agua a temperatura ambiente o en soluciones acuosas alcalinas más débiles . El agua a 100 °C o más provoca la hidrólisis de dinitrato; la presencia de ácido nítrico al 0,1% acelera la reacción.
La estabilidad química de PETN es de interés, debido a la presencia de PETN en armas envejecidas. Se ha publicado una reseña. [12] La radiación de neutrones degrada el PETN y produce dióxido de carbono y algo de dinitrato y trinitrato de pentaeritritol . La radiación gamma aumenta la sensibilidad a la descomposición térmica del PETN, reduce el punto de fusión unos pocos grados centígrados y provoca el hinchamiento de las muestras. Como otros ésteres de nitrato, el principal mecanismo de degradación es la pérdida de dióxido de nitrógeno ; esta reacción es autocatalítica . [ cita requerida ]Se realizaron estudios sobre la descomposición térmica de PETN. [13]
En el medio ambiente, el PETN sufre biodegradación . Algunas bacterias denitran PETN a trinitrato y luego a dinitrato, que luego se degrada aún más. [14] El PETN tiene baja volatilidad y baja solubilidad en agua y, por lo tanto, tiene baja biodisponibilidad para la mayoría de los organismos. Su toxicidad es relativamente baja y su absorción transdérmica también parece ser baja. [1] Representa una amenaza para los organismos acuáticos . Puede ser degradado a pentaeritritol por hierro . [15]