Los flavonoides O-metilados o metoxiflavonoides son flavonoides con metilaciones en grupos hidroxilo ( enlaces metoxi ). La O-metilación tiene un efecto sobre la solubilidad de los flavonoides.
Enzimas
La formación de flavonoides O-metilados implica la presencia de enzimas O-metiltransferasa (OMT) específicas que aceptan una variedad de sustratos. [1] Esas enzimas median la O-metilación en un grupo hidroxilo específico, como en las posiciones 4 '(ejemplo en Catharanthus roseus [2] ) o 3' (ejemplo en arroz [3] ). Esas posiciones pueden ser orto, meta, para y puede haber una 3-O-metiltransferasa especial para la posición 3-OH. La naranja Calamondin ( Citrus mitis ) exhibe todas esas actividades. [4]
Enzimas vegetales
- Apigenina 4'-O-metiltransferasa
- 8-hidroxicquercetina 8-O-metiltransferasa
- Isoflavona 4'-O-metiltransferasa
- Isoflavona 7-O-metiltransferasa
- Isoliquiritigenin 2'-O-metiltransferasa
- Isoorientin 3'-O-metiltransferasa
- Kaempferol 4'-O-metiltransferasa
- Luteolin O-metiltransferasa
- Metilquercetagetina 6-O-metiltransferasa
- 3-metilquercetina 7-O-metiltransferasa
- Miricetina O-metiltransferasa
- Quercetina 3-O-metiltransferasa
- Vitexina 2 "-O-ramnosido 7-O-metiltransferasa
Enzima animal
Antocianidinas O-metiladas
Flavanoles O-metilados
- Meciadanol (3-O'metil catequina)
Flavanonas O-metiladas
Flavanonoles O-metilados
Flavonoles O- metilados
de kaempferol
de miricetina
- Anulatina
- Combretol
- Europetin
- Laricitrina (3'-O-dimetilmiricetina)
- 5-O-metilmiricetina
- Syringetin (3 ', 5'-O-Dimethylmyricetin)
de quercetina
- Ayanin
- Azaleatina
- Isorhamnetin
- Ombuin
- Paquipodol
- Retusina (quercetina-3,7,3 ', 4'-tetrametil éter)
- Rhamnazin
- Rhamnetin
- Tamarixetina
otro
- Eupatolitina
- Natsudaidain
Flavonas O-metiladas
- Acacetina
- Crisoeriol
- Diosmetina
- Nepetin
- Nobiletin
- Oroxilina-A
- Sinensetin
- Mandaritina
- Thevetiaflavone
- Wogonin
Isoflavonas O-metiladas
- Biochanina A
- Calicosina
- Formononetina
- Gliciteína
- Irigenina
- 5-O-metilgenisteína
- Pratensein
- Prunetin
- Psitectorigenina
- Retusin
- Tectorigenina
Ver también
- Flavonoide C-metilado
Referencias
- ^ Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). "Metilación regioespecífica de naringenina a ponciretina por soja O-metiltransferasa expresada en Escherichia coli". Revista de Biotecnología . 119 (2): 155–62. doi : 10.1016 / j.jbiotec.2005.04.004 . PMID 15961179 .
- ^ Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). "Metilación de flavonoides: una nueva 4'- O- metiltransferasa de Catharanthus roseus , y evidencia de que las flavanonas parcialmente metiladas son sustratos de cuatro flavonoides dioxigenasas diferentes". Fitoquímica . 65 (8): 1085–94. doi : 10.1016 / j.phytochem.2004.02.010 . PMID 15110688 .
- ^ Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). "Flavonoide 3′-O-metiltransferasa de arroz: clonación, caracterización y expresión funcional de CDNA". Fitoquímica . 67 (4): 387–94. doi : 10.1016 / j.phytochem.2005.11.022 . PMID 16412485 .
- ^ Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). " O- metilación de flavonoides por extractos libres de células de calamondin naranja". Fitoquímica . 19 (5): 741–6. doi : 10.1016 / 0031-9422 (80) 85102-8 .
- ^ Harborne, JB (1967). "Bioquímica comparada de los flavonoides-IV .: Correlaciones entre química, morfología del polen y sistemática en la familia plumbaginaceae". Fitoquímica . 6 (10): 1415-28. doi : 10.1016 / S0031-9422 (00) 82884-8 .