Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran compuestos orgánicos . [1] [2] [3] Los tipos de reacción de química orgánica básica son reacciones de adición , reacciones de eliminación , reacciones de sustitución , reacciones pericíclicas , reacciones de reordenamiento , reacciones fotoquímicas y reacciones redox . En síntesis orgánica , las reacciones orgánicas se utilizan en la construcción de nuevas moléculas orgánicas. La producción de muchos productos químicos artificiales, como medicamentos, plásticos ,aditivos alimentarios , las telas dependen de reacciones orgánicas.
Las reacciones orgánicas más antiguas son la combustión de combustibles orgánicos y la saponificación de grasas para hacer jabón. La química orgánica moderna comienza con la síntesis de Wöhler en 1828. En la historia del Premio Nobel de Química se han otorgado premios por la invención de reacciones orgánicas específicas como la reacción de Grignard en 1912, la reacción de Diels-Alder en 1950, la reacción de Wittig en 1979 y metátesis de olefinas en 2005.
Clasificaciones
La química orgánica tiene una fuerte tradición de nombrar una reacción específica a su inventor o inventores y existe una larga lista de las llamadas reacciones con nombre , estimadas de manera conservadora en 1000. Una reacción con nombre muy antigua es el reordenamiento de Claisen (1912) y una reacción con nombre reciente es la reacción de Bingel (1993). Cuando la reacción nombrada es difícil de pronunciar o muy larga como en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides , ayuda usar la abreviatura como en la reducción CBS . El número de reacciones que apuntan al proceso real que tiene lugar es mucho menor, por ejemplo, la reacción eno o la reacción aldólica .
Otro enfoque para las reacciones orgánicas es por tipo de reactivo orgánico , muchos de ellos inorgánicos , requeridos en una transformación específica. Los tipos principales son agentes oxidantes como el tetróxido de osmio , agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio , bases como la diisopropilamida de litio y ácidos como el ácido sulfúrico .
Finalmente, las reacciones también se clasifican por clase mecanicista. Comúnmente, estas clases son (1) polares, (2) radicales y (3) pericíclicas. Las reacciones polares se caracterizan por el movimiento de pares de electrones desde una fuente bien definida (un enlace nucleófilo o un par solitario) a un sumidero bien definido (un centro electrófilo con un orbital antienlazante bajo). Los átomos participantes experimentan cambios de carga, tanto en el sentido formal como en términos de la densidad real de electrones. La gran mayoría de reacciones orgánicas se incluyen en esta categoría. Las reacciones radicales se caracterizan por especies con electrones no apareados ( radicales ) y el movimiento de electrones individuales. Las reacciones radicales se dividen además en procesos en cadena y no en cadena . Finalmente, las reacciones pericíclicas implican la redistribución de enlaces químicos a lo largo de un estado de transición cíclico. Aunque los pares de electrones están involucrados formalmente, se mueven en un ciclo sin una verdadera fuente o sumidero. Estas reacciones requieren la superposición continua de los orbitales participantes y se rigen por consideraciones de simetría orbital . Por supuesto, algunos procesos químicos pueden implicar pasos de dos (o incluso las tres) de estas categorías, por lo que este esquema de clasificación no es necesariamente sencillo o claro en todos los casos. Más allá de estas clases, a menudo se considera que las reacciones mediadas por metales de transición forman una cuarta categoría de reacciones, aunque esta categoría abarca una amplia gama de procesos organometálicos elementales, muchos de los cuales tienen poco en común.
Fundamentos
Los factores que gobiernan las reacciones orgánicas son esencialmente los mismos que los de cualquier reacción química . Los factores específicos de las reacciones orgánicas son aquellos que determinan la estabilidad de reactivos y productos como la conjugación , hiperconjugación y aromaticidad y la presencia y estabilidad de intermedios reactivos como radicales libres , carbocationes y carbaniones .
Un compuesto orgánico puede constar de muchos isómeros . La selectividad en términos de regioselectividad , diastereoselectividad y enantioselectividad es, por tanto, un criterio importante para muchas reacciones orgánicas. La estereoquímica de las reacciones pericíclicas se rige por las reglas de Woodward-Hoffmann y la de muchas reacciones de eliminación por la regla de Zaitsev .
Las reacciones orgánicas son importantes en la producción de productos farmacéuticos . En una revisión de 2006, [4] se estimó que el 20% de las conversiones químicas involucraban alquilaciones en átomos de nitrógeno y oxígeno, otro 20% involucraba la colocación y remoción de grupos protectores , el 11% involucraba la formación de nuevos enlaces carbono-carbono y el 10% involucraba interconversiones de grupos funcionales .
Por mecanismo
No hay límite para el número de posibles reacciones y mecanismos orgánicos. [5] [6] Sin embargo, se observan ciertos patrones generales que pueden usarse para describir muchas reacciones comunes o útiles. Cada reacción tiene un mecanismo de reacción paso a paso que explica cómo ocurre, aunque esta descripción detallada de los pasos no siempre es clara a partir de una lista de reactivos solamente. Las reacciones orgánicas se pueden organizar en varios tipos básicos. Algunas reacciones encajan en más de una categoría. Por ejemplo, algunas reacciones de sustitución siguen una ruta de adición-eliminación. Esta descripción general no pretende incluir todas las reacciones orgánicas. Más bien, está destinado a cubrir las reacciones básicas.
Tipo de reacción | Subtipo | Comentario |
---|---|---|
Reacciones de adición | adición electrofílica | incluyen reacciones tales como halogenación , hidrohalogenación e hidratación . |
adición nucleofílica | ||
adición radical | ||
Reacción de eliminación | incluyen procesos como la deshidratación y siguen un mecanismo de reacción E1, E2 o E1cB | |
Reacciones de sustitución | sustitución alifática nucleofílica | con mecanismos de reacción S N 1 , S N 2 y S N i |
sustitución aromática nucleofílica | ||
sustitución de acilo nucleofílico | ||
sustitución electrofílica | ||
sustitución aromática electrofílica | ||
sustitución radical | ||
Reacciones redox orgánicas | son reacciones redox específicas de compuestos orgánicos y son muy comunes. | |
Reacciones de reordenamiento | 1,2-reordenamientos | |
reacciones pericíclicas | ||
metátesis |
En las reacciones de condensación, una pequeña molécula, generalmente agua, se separa cuando dos reactivos se combinan en una reacción química. La reacción opuesta, cuando se consume agua en una reacción, se llama hidrólisis . Muchas reacciones de polimerización se derivan de reacciones orgánicas. Se dividen en polimerizaciones de adición y polimerizaciones de crecimiento por etapas .
En general, la progresión escalonada de los mecanismos de reacción se puede representar utilizando técnicas de empuje de flechas en las que se utilizan flechas curvas para seguir el movimiento de los electrones a medida que los materiales de partida pasan a productos intermedios y productos.
Por grupos funcionales
Las reacciones orgánicas se pueden clasificar según el tipo de grupo funcional involucrado en la reacción como reactivo y el grupo funcional que se forma como resultado de esta reacción. Por ejemplo, en la transposición de Fries, el reactivo es un éster y el producto de reacción un alcohol .
A continuación se presenta una descripción general de los grupos funcionales con su preparación y reactividad:
Grupo funcional | Preparación | Reacciones |
---|---|---|
Anhídrido de ácido | preparación | reacciones |
Haluros de acilo | preparación | reacciones |
Aciloínas | preparación | reacciones |
Alcoholes | preparación | reacciones |
Aldehídos | preparación | reacciones |
Alcanos | preparación | reacciones |
Alquenos | preparación | reacciones |
Haluros de alquilo | preparación | reacciones |
Nitritos de alquilo | preparación | reacciones |
Alquinos | preparación | reacciones |
Amidas | preparación | reacciones |
Óxido de amina | preparación | reacciones |
Aminas | preparación | reacciones |
Compuestos de areno | preparación | reacciones |
Azidas | preparación | reacciones |
Aziridinas | preparación | reacciones |
Ácidos carboxílicos | preparación | reacciones |
Ciclopropanos | preparación | reacciones |
Compuestos diazo | preparación | reacciones |
Dioles | preparación | reacciones |
Ésteres | preparación | reacciones |
Éteres | preparación | reacciones |
Epóxido | preparación | reacciones |
Halocetonas | preparación | reacciones |
Iminas | preparación | reacciones |
Isocianatos | preparación | reacciones |
Cetonas | preparación | reacciones |
Lactamas | preparación | reacciones |
Lactonas | preparación | reacciones |
Nitrilos | preparación | reacciones |
Compuestos nitro | preparación | reacciones |
Fenoles | preparación | reacciones |
Tioles | preparación | reacciones |
Otra clasificación
En química heterocíclica , las reacciones orgánicas se clasifican por el tipo de heterociclo formado con respecto al tamaño del anillo y el tipo de heteroátomo. Véase, por ejemplo, la química de los indoles . Las reacciones también se clasifican por el cambio en el marco de carbono. Ejemplos de ello son la expansión del anillo y contracción del anillo , reacciones de homologación , reacciones de polimerización , reacciones de inserción , reacciones de apertura de anillo y reacciones de cierre de anillo .
Las reacciones orgánicas también se pueden clasificar por el tipo de enlace al carbono con respecto al elemento involucrado. Se encuentran más reacciones en la química de organosilicio , química de azufre orgánico , química de organofosforado y química de organofluorado . Con la introducción de enlaces carbono-metal, el campo pasa a la química organometálica .
Ver también
- Lista de reacciones orgánicas
- Otras reacciones químicas: reacciones inorgánicas , metabolismo , reacciones organometálicas , reacciones de polimerización .
- Publicaciones importantes en química orgánica
Referencias
- ^ Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica Laszlo Kurti, Barbara Czako Academic Press (4 de marzo de 2005 ) ISBN 0-12-429785-4
- ^ J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "Química orgánica" (Oxford University Press, 2012)
- ^ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd y Robert K. Boyd, Química orgánica, sexta edición, Benjamin Cummings, 1992
- ^ Análisis de las reacciones utilizadas para la preparación de moléculas candidatas a fármacos John S. Carey, David Laffan, Colin Thomson y Mike T. Williams Org. Biomol. Chem., 2006 , 4, 2337–2347, doi : 10.1039 / b602413k
- ^ ¿Es esta reacción una sustitución, oxidación-reducción o transferencia? / NSImyanitov. J. Chem. Educ. 1993 , 70 (1), 14-16.
- ^ Marzo, Jerry (1992), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (4a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-60180-2
enlaces externos
- Reacciones orgánicas @ Synarchive.com
- Tarjetas didácticas de reacciones orgánicas de OSU
- lista de reacciones nombradas de UConn
- reacciones orgánicas
- Study-Organic-Chemistry.com