La oroxilina A es una flavona O-metilada , un compuesto químico que se puede encontrar en las plantas medicinales Scutellaria baicalensis [1] y Scutellaria lateriflora , [2] [3] y el árbol Oroxylum indicum . [4] Se ha demostrado actividad como un inhibidor de la recaptación de dopamina , [5] y también es un modulador alostérico negativo del sitio de benzodiazepina del GABA A receptor . [5] [6] [7] Se ha descubierto que la oroxilina A mejora la consolidación de la memoriaen ratones al elevar los niveles del factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF) en el hipocampo . [8]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 5,7-dihidroxi-6-metoxiflavona | |
Nombre IUPAC preferido 5,7-Dihidroxi-6-metoxi-2-fenil- 4H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Baicaleína 6-metil éter | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.189.623 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 12 O 5 | |
Masa molar | 284,26 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ Aislamiento y purificación de baicaleína, wogonina y oroxilina A de la planta medicinal Scutellaria baicalensis mediante cromatografía en contracorriente de alta velocidad. Hua-Bin Li y Feng Chen, Journal of Chromatography A, 13 de mayo de 2005, volumen 1074, números 1 y 2, páginas 107 a 110, doi : 10.1016 / j.chroma.2005.03.088
- ^ Li J, Ding Y, Li XC, Ferreira D, Khan S, Smillie T, Khan IA (2009). "Scuteflorins A y B, dihidropiranocumarinas de Scutellaria lateriflora". J. Nat. Prod . 72 (6): 983–7. doi : 10.1021 / np900068t . PMID 19555121 .
- ^ Nishikawa K y col. (1999). " Fenólicos en cultivos de tejidos de Scutellaria" (PDF) . Medicamentos naturales . 53 (4): 209–13.
- ^ La constitución de oroxilina-A, una materia colorante amarilla de la corteza de la raíz de Oroxylum indicum, respiradero RC Shah, CR Mehta y TS Wheeler
- ^ a b Yoon, Seo Young; dela Peña, Ike; Kim, Sung Mok; Woo, Tae Sun; Shin, Chan Young; Hijo, Kun Ho; Park, Haeil; Lee, Yong Soo; Ryu, Jong Hoon; Jin, Mingli; Kim, Kyeong-Man; Cheong, Jae Hoon (2013). "La oroxilina A mejora los comportamientos similares al trastorno por déficit de atención con hiperactividad en la rata espontáneamente hipertensa e inhibe la recaptación de dopamina in vitro". Archivos de investigación farmacéutica . 36 (1): 134–140. doi : 10.1007 / s12272-013-0009-6 . ISSN 0253-6269 . PMID 23371806 . S2CID 23927252 .
- ^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF (1998). "Flavonas interactivas del sitio de unión de benzodiazepinas de la raíz de Scutellaria baicalensis". Planta Med . 64 (6): 571–2. doi : 10.1055 / s-2006-957517 . PMID 9776664 .
- ^ Liu X, Hong SI, Park SJ, Dela Peña JB, Che H, Yoon SY, Kim DH, Kim JM, Cai M, Risbrough V, Geyer MA, Shin CY, Cheong JH, Park H, Lew JH, Ryu JH (2013 ). "Los efectos de mejora de la 5,7-dihidroxi-6-metoxi-2 (4-fenoxifenil) -4H-cromeno-4-ona, un derivado de la oroxilina A, contra el deterioro de la memoria y el déficit de activación sensoriomotora en ratones". Arco. Pharm. Res . 36 (7): 854–63. doi : 10.1007 / s12272-013-0106-6 . PMID 23543630 . S2CID 2554248 .
- ^ Kim DH, Lee Y, Lee HE, Park SJ, Jeon SJ, Jeon SJ, Cheong JH, Shin CY, Son KH, Ryu JH (2014). "La oroxilina A mejora la consolidación de la memoria a través del factor neurotrófico derivado del cerebro en ratones". Brain Res. Bull . 108 : 67–73. doi : 10.1016 / j.brainresbull.2014.09.001 . PMID 25218897 . S2CID 21456826 .