éster orto
En química orgánica , un ortoéster es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un átomo de carbono, es decir, con la fórmula general RC(OR′) 3 . Los ortoésteres pueden considerarse como productos de la alquilación exhaustiva de ácidos ortocarboxílicos inestables y de ellos se deriva el nombre de "ortoéster". Un ejemplo es el ortoacetato de etilo , CH 3 C(OCH 2 CH 3 ) 3 , más correctamente conocido como 1,1,1-trietoxietano. [1]
Los ortoésteres se pueden preparar mediante la reacción de Pinner , en la que los nitrilos reaccionan con los alcoholes en presencia de un equivalente de cloruro de hidrógeno. La reacción procede mediante la formación de clorhidrato de éster de imido :
Aunque es un método menos común, los ortoésteres se produjeron por primera vez mediante la reacción de 1,1,1-tricloroalcanos con alcóxido de sodio: [1]
Por ejemplo, el ortoformiato de trimetilo CH(OCH 3 ) 3 puede hidrolizarse (en condiciones ácidas) a formato de metilo y metanol ; [2] y puede hidrolizarse aún más (en condiciones alcalinas) a sales de ácido fórmico y metanol. [3]
El reordenamiento de Johnson-Claisen es la reacción de un alcohol alílico con un ortoéster que contiene un carbono alfa desprotonable (por ejemplo, ortoacetato de trietilo ) para dar un éster γ,δ-insaturado . [4]
En la síntesis de aldehído de Bodroux-Chichibabin, un ortoéster reacciona con un reactivo de Grignard para formar un aldehído ; este es un ejemplo de una reacción de formilación .
