ácido p-cumarico
El ácido p -cumárico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico que es underivado hidroxi del ácido cinámico . Hay tres isómeros de ácido cumarico ( ácido o -cumarico, ácido m -cumarico y ácido p -cumarico) que se diferencian por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p -cumárico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p -cumárico existe en dos formas , ácido trans - p -cumárico y ácido cis - p -cumárico .
Es un sólido cristalino ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .
El ácido p -cumarico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles y hongos como el maní , los frijoles blancos, los tomates , las zanahorias , la albahaca y el ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [2] También se encuentra en el grano de cebada . [3]
Se biosintetiza a partir del ácido cinámico mediante la acción de la enzima hidroxilasa del ácido 4-cinámico dependiente de P450 (C4H).
El ácido p -cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p - cumarico en 4-vinilfenol . [6] La vinilfenol reductasa luego cataliza la reducción de 4-vinilfenol a 4-etilfenol. En ocasiones, se añade ácido cumarico a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces mediante el olfato.
cis - p -Coumarato glucosiltransferasa es una enzima que usa uridina difosfato glucosa y cis - p -cumarato para producir 4′- O -β- D -glucosil- cis - p -cumarato y uridina difosfato (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, específicamente las hexosiltransferasas. [7]
