(-) - Trans-Δ 9 -tetrahidrocannabiforol ( Δ 9 -THCP , (C7) -Δ 9 -THC ), es un fitocannabinoide potente , un agonista de CB 1 y CB 2 que se conocía como un homólogo sintético del THC, [1 ] pero por primera vez en 2019 se aisló como producto natural en cantidades mínimas de Cannabis sativa . Es estructuralmente similar al Δ 9 - THC , el principal componente activo del cannabis, pero con la cadena lateral de pentilo extendida a heptilo.. Dado que tiene una cadena lateral más larga, sus efectos cannabinoides son "mucho más altos que el propio Δ 9 -THC". Los efectos en ratones son "hipomotilidad, analgesia, catalepsia y disminución de la temperatura rectal", similares a los del THC y el endocannabinoide 2-AG. Se descubrió la afinidad, pero aún no se conoce la eficacia. Por lo tanto, aún no se sabe si el THCP es intoxicante. El homólogo heptilo correspondiente del cannabidiol también se identificó en el mismo estudio y se denominó cannabidiforol ( CBDP ). [2]
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Identificadores | |
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Número CAS |
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PubChem CID | |
ChemSpider | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 23 H 34 O 2 |
Masa molar | 342,523 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/8/8d/Cannabidiphorol_structure.png/220px-Cannabidiphorol_structure.png)
El isómero Δ 8 también se conoce como cannabinoide sintético con el nombre de código JWH-091 , [3] [4] pero no se sabe si es producido naturalmente por las plantas de cannabis.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/4/4e/JWH-091_structure.png/220px-JWH-091_structure.png)
Ver también
Referencias
- ^ Harvey DJ (marzo de 1985). "Identificación de metabolitos hepáticos de n-heptil-delta-1-tetrahidrocannabinol en el ratón". Xenobiotica; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 15 (3): 187–97. doi : 10.3109 / 00498258509045349 . PMID 2992174 .
- ^ Citti C, Linciano P, Russo F, Luongo L, Iannotta M, Maione S, et al. (Diciembre de 2019). "Un nuevo fitocannabinoide aislado de Cannabis sativa L. con una actividad cannabimimética in vivo superior a Δ9-tetrahidrocannabinol: Δ9-tetrahidrocannabiforol" . Informes científicos . 9 (1): 20335. doi : 10.1038 / s41598-019-56785-1 . PMC 6937300 . PMID 31889124 .
- ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, Saha B, Razdan RK (septiembre de 1999). "La manipulación de la cadena lateral de tetrahidrocannabinol delinea agonistas, agonistas parciales y antagonistas". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 290 (3): 1065–79. PMID 10454479 .
- ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2" . Perspectivas de la química medicinal . 8 : 17–39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 . PMC 4927043 . PMID 27398024 .