La paroxipropiona , también conocida como paraoxipropiofenona , es un estrógeno sintético no esteroideo que se ha utilizado médicamente como antigonadotropina en España e Italia, pero parece que ya no se comercializa. [1] [2] [3] [4] Se sintetizó por primera vez en 1902. [1] Las propiedades antigonadotrópicas del fármaco se descubrieron en 1951 [3] y entró en uso clínico poco después. [5]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Frenantol, Frenormon, Hypophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, otros |
Otros nombres | Paraoxipropiofenona; H-365; NSC-2834; 4'-hidroxipropiofenona; Etil p -hidroxifenilcetona; p- propionilfenol; Paroxipropiofenona; Parahidroxipropiofenona; PHP |
Clase de droga | Estrógeno no esteroideo ; Antigonadotropina |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.676 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 9 H 10 O 2 |
Masa molar | 150,177 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Farmacología
Farmacodinamia
La paroxipropiona está estrechamente relacionada estructuralmente con el ácido p -hidroxibenzoico y parabenos como el metilparabeno , y también se parece mucho al dietilestilbestrol (que, de hecho, produce paroxipropiona como metabolito activo ) [6] [7] y alquilfenoles como el nonilfenol , todos ellos que también son estrógenos. [8] [9] El fármaco posee una afinidad relativamente baja por el receptor de estrógeno [4] y debe administrarse en dosis altas para lograr efectos estrogénicos y antigonadotrópicos significativos , por ejemplo, 0,8 a 1,6 g / día. [10] [11] Posee el 0,1% de la actividad estrogénica y menos del 0,5% de la potencia antigonadotrópica de la estrona . [12]
Química
Síntesis
El rendimiento más alto reportado, aproximadamente el 96%, es entre el fenol y el cloruro de propionilo . [13] Es probable que el mecanismo implique una esterificación inicial para dar propionato de fenilo, que luego se somete a una transposición de Fries .
Derivados
La paroxipropiona es un precursor en la síntesis química de dietilestilbestrol y dienestrol . [14] [15]
sociedad y Cultura
Nombres
Marcas comerciales Frenantol, Frenormon, Hypophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, muchas otras; antiguo nombre de código de desarrollo NSC-2834), también conocida como paroxipropiofenona (POP) o 4'-hidroxipropiofenona.
Investigar
La paroxipropiona se estudió y se utilizó en el tratamiento del cáncer de mama. [16] [17] [18]
Referencias
- ↑ a b Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 662–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
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Otras lecturas
- Gustavo RP (julio de 1958). "[Acción anti-gonadotrópica de possipione]" [Acción anti-gonadotrópica de possipione]. Quaderni Di Clinica Ostetrica E Ginecologica (en italiano). 13 (7): 307–15. PMID 13579130 .