El tetranitrato de pentaeritritol ( PETN ), también conocido como PENT , PENTA , (principalmente en ruso) TEN , corpent o penthrite (o, rara vez y principalmente en alemán, como nitropenta ), es un material explosivo . Es el éster de nitrato del pentaeritritol y es estructuralmente muy similar a la nitroglicerina . Penta se refiere a los cinco átomos de carbono del esqueleto de neopentano . El PETN es un potente material explosivo con un factor de efectividad relativa de 1,66. [2]Cuando se mezcla con un plastificante , PETN forma un explosivo plástico . [3] Junto con RDX , es el ingrediente principal de Semtex .
PETN también se usa como fármaco vasodilatador para tratar ciertas afecciones cardíacas, como para el manejo de la angina de pecho . [4] [5]
El tetranitrato de pentaeritritol fue preparado y patentado por primera vez en 1894 por el fabricante de explosivos Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG de Colonia, Alemania . [6] [7] [8] [9] La producción de PETN comenzó en 1912, cuando el gobierno alemán patentó el método mejorado de producción. PETN fue utilizado por el ejército alemán en la Primera Guerra Mundial . [10] [11] También se usó en los cañones automáticos MG FF / M y muchos otros sistemas de armas de la Luftwaffe en la Segunda Guerra Mundial, específicamente en el proyectil de mina de alto explosivo . [ cita requerida ]
El PETN es prácticamente insoluble en agua (0,01 g / 100 ml a 50 ° C), débilmente soluble en disolventes apolares comunes como los hidrocarburos alifáticos (como la gasolina) o el tetraclorometano , pero soluble en algunos otros disolventes orgánicos, particularmente en acetona (unos 15 g). / 100 g de la solución a 20 ° C, 55 g / 100 ga 60 ° C) y dimetilformamida (40 g / 100 g de la solución a 40 ° C, 70 g / 100 ga 70 ° C). El PETN forma mezclas eutécticas con algunos compuestos nitro aromáticos líquidos o fundidos , por ejemplo , trinitrotolueno (TNT) o tetrilo.. Debido al impedimento estérico del resto adyacente similar al neopentilo, el PETN es resistente al ataque de muchos reactivos químicos ; no se hidroliza en agua a temperatura ambiente o en soluciones acuosas alcalinas más débiles . El agua a 100 ° C o más hace que la hidrólisis se convierta en dinitrato; la presencia de ácido nítrico al 0,1% acelera la reacción.
La estabilidad química de PETN es de interés, debido a la presencia de PETN en armas envejecidas. Se ha publicado una reseña. [12] La radiación de neutrones degrada el PETN, produciendo dióxido de carbono y algo de dinitrato y trinitrato de pentaeritritol . La radiación gamma aumenta la sensibilidad a la descomposición térmica del PETN, reduce el punto de fusión en unos pocos grados Celsius y provoca el hinchamiento de las muestras. Como otros ésteres de nitrato, el mecanismo de degradación principal es la pérdida de dióxido de nitrógeno ; esta reacción es autocatalítica . [ cita requerida ]Se realizaron estudios sobre la descomposición térmica de PETN. [13]
En el medio ambiente, el PETN sufre biodegradación . Algunas bacterias desnitran el PETN para trinitrarlo y luego dinitrarlo, que luego se degrada aún más. [14] El PETN tiene baja volatilidad y baja solubilidad en agua y, por lo tanto, tiene baja biodisponibilidad para la mayoría de los organismos. Su toxicidad es relativamente baja y su absorción transdérmica también parece ser baja. [1] Representa una amenaza para los organismos acuáticos . Puede ser degradado a pentaeritritol por el hierro . [15]