Enlace peptídico


En química orgánica , un enlace peptídico es un tipo de enlace químico covalente de amida que une dos alfa-aminoácidos consecutivos de C1 ( carbono número uno) de un alfa-aminoácido y N2 ( nitrógeno número dos) de otro, a lo largo de un péptido o proteína . cadena. [1]

También puede llamarse enlace eupéptido [1] para separarlo de un enlace isopéptido , un tipo diferente de enlace amida entre dos aminoácidos.

Cuando dos aminoácidos forman un dipéptido a través de un enlace peptídico , [1] es un tipo de reacción de condensación . [2] En este tipo de condensación, dos aminoácidos se acercan entre sí, y el resto de ácido carboxílico de la cadena no lateral (C1) de uno se acerca al resto amino de la cadena no lateral (N2) del otro. Uno pierde hidrógeno y oxígeno de su grupo carboxilo (COOH) y el otro pierde hidrógeno de su grupo amino (NH 2 ). Esta reacción produce una molécula de agua (H 2 O) y dos aminoácidos unidos por un enlace peptídico (-CO-NH-). Los dos aminoácidos unidos se denominan dipéptido.

El enlace amida se sintetiza cuando el grupo carboxilo de una molécula de aminoácido reacciona con el grupo amino de la otra molécula de aminoácido, provocando la liberación de una molécula de agua (H 2 O), por lo que el proceso es una reacción de síntesis por deshidratación .

La formación del enlace peptídico consume energía que, en los organismos, se deriva del ATP . [3] Los péptidos y las proteínas son cadenas de aminoácidos que se mantienen unidas por enlaces peptídicos (ya veces por unos pocos enlaces isopeptídicos). Los organismos usan enzimas para producir péptidos no ribosómicos , [4] y ribosomas para producir proteínas a través de reacciones que difieren en detalles de la síntesis por deshidratación. [5]

Algunos péptidos, como la alfa-amanitina , se denominan péptidos ribosómicos porque los fabrican los ribosomas, [6] pero muchos son péptidos no ribosómicos porque los sintetizan enzimas especializadas en lugar de ribosomas. Por ejemplo, el tripéptido glutatión se sintetiza en dos pasos a partir de aminoácidos libres, mediante dos enzimas: glutamato-cisteína ligasa (forma un enlace isopeptídico, que no es un enlace peptídico) y glutatión sintetasa (forma un enlace peptídico). [7] [8]


Enlace peptídico.
Formación de enlaces peptídicos a través de una reacción de deshidratación .
La condensación por deshidratación de dos aminoácidos para formar un enlace peptídico (rojo) con expulsión de agua (azul).
Isomerización de un enlace peptídico X-Pro. Los isómeros cis y trans están en el extremo izquierdo y derecho, respectivamente, separados por los estados de transición.