El ácido fenilpirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 C (O) CO 2 H. Es un cetoácido .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-oxo-3-fenilpropanoico | |
Otros nombres Fenilpiruvato; Ácido 3-fenilpirúvico; Ceto-fenilpiruvato; ácido beta- fenilpirúvico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.317 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 8 O 3 | |
Masa molar | 164,160 g · mol −1 |
Punto de fusion | 155 ° C (311 ° F; 428 K) (se descompone) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Ocurrencia y propiedades
El compuesto existe en equilibrio con sus tautómeros E- y Z-enol. Es un producto de la desaminación oxidativa de la fenilalanina .
Cuando se reduce la actividad de la enzima fenilalanina hidroxilasa , el aminoácido fenilalanina se acumula y se convierte en ácido fenilpirúvico (fenilpiruvato), lo que conduce a fenilcetonuria (PKU) .
Preparación y reacciones
Puede prepararse mediante muchos métodos. Clásicamente se produce a partir de derivados del ácido aminocinámico. [1] Se ha preparado por condensación de benzaldehído y derivados de glicina para dar fenilazlactona, que luego se hidroliza con catálisis ácida o básica. [2] También se puede sintetizar a partir de cloruro de bencilo mediante doble carbonilación . [3] [4]
La aminación reductora del ácido fenilpirúvico da fenilalanina .
Ver también
Referencias
- ^ RM Herbst, D. Shemin (1939). "Ácido fenilpirúvico". Síntesis orgánicas . 19 : 77. doi : 10.15227 / orgsyn.019.0077 .
- ^ Carpy, Alain JM; Haasbroek, Petrus P .; Oliver, Douglas W. "Derivados del ácido fenilpirúvico como inhibidores de enzimas: potencial terapéutico sobre el factor inhibidor de la migración de macrófagos" Medicinal Chemistry Research 2004, volumen 13, págs. 565-577.
- ^ Wolfram, Joachim. "Preparación de ácidos α-cetocarboxílicos a partir de haluros de acilo" . Patentes de Google US4481368 y US4481369 . Ethyl Corporation.
- ^ Werner Bertleff; Michael Roeper; Xavier Sava (2007). "Carbonilación". Enciclopedia de química industrial de Ullmann : 19. doi : 10.1002 / 14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732.