La ftalazina , también llamada benzo-ortodiazina o benzopiridazina, es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C 8 H 6 N 2 . Es isomérico con otras naftiridinas, incluidas la quinoxalina , cinolina y quinazolina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ftalazina [2] | |
Otros nombres Benzo-ortodiazina 2,3-Benzodiazina Benzo [ d ] piridazina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.422 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 6 N 2 | |
Masa molar | 130,150 g · mol −1 |
Apariencia | Agujas de color amarillo pálido |
Punto de fusion | 90 a 91 ° C (194 a 196 ° F; 363 a 364 K) |
Punto de ebullición | 315 a 317 ° C (599 a 603 ° F; 588 a 590 K) (descomposición) |
Miscible | |
Acidez (p K a ) | 3.39 [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La ftalazina se puede obtener por condensación de w-tetrabromorthoxileno con hidrazina , o por reducción de clorftalazina con fósforo y ácido yodhídrico . [4]
Propiedades
Posee propiedades básicas y forma productos de adición con yoduros de alquilo . [4]
Reacciones
Tras la oxidación con permanganato de potasio alcalino , produce ácido piridazina dicarboxílico . El zinc y el ácido clorhídrico lo descomponen con formación de ortoxililendiamina. La ftalazona cetohidroderivada (C 8 H 6 ON 2 ) se obtiene condensando hidrazina con ortoftalaldehídoácido [ cita requerida ] . Por tratamiento con oxicloruro de fósforo , se obtiene una clorftalazina, que con zinc y ácido clorhídrico da isoindol (C 8 H 7 N), y con estaño y ácido clorhídrico, ftalimidina (C 8 H 7 ON), eliminándose el segundo átomo de nitrógeno como amoníaco . [4]
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 7344 .
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 212. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Brown, HC, et al., En Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ^ a b c Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Ftalazinas ". Encyclopædia Britannica . 21 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 545.