Poliamina


Una poliamina es un compuesto orgánico que tiene más de dos grupos amino . Las alquil poliaminas se producen de forma natural, pero también son sintéticas. Las alquilpoliaminas son incoloras, higroscópicas y solubles en agua. Con un pH casi neutro, existen como derivados de amonio. [1] La mayoría de las poliaminas aromáticas son sólidos cristalinos a temperatura ambiente.

Las poliaminas lineales de bajo peso molecular se encuentran en todas las formas de vida. Los principales ejemplos son la triamina y tetraamina espermidina y espermina . Están relacionados estructural y biosintéticamente con las diaminas putrescina y cadaverina . El metabolismo de las poliaminas está regulado por la actividad de la enzima ornitina descarboxilasa (ODC). [2] Las poliaminas se encuentran en altas concentraciones en el cerebro de los mamíferos . [3]

Varias poliaminas sintéticas se utilizan en la industria química y en el laboratorio de investigación. Son de interés principalmente como aditivos para el aceite de motor y como co-reactantes (endurecedores) con resinas epoxi . [4] Muchas poliaminas sintéticas presentan enlaces NCH 2 CH 2 N:

Aunque se sabe que la biosíntesis de poliaminas está muy regulada, la función biológica de las poliaminas solo se comprende parcialmente. En su forma de amonio catiónico, se unen al ADN y, en su estructura, representan compuestos con cationes que se encuentran a intervalos regularmente espaciados (en contraste con Mg2+
o Ca2+
, que son cargos puntuales). También se ha descubierto que actúan como promotores del cambio de marco ribosómico programado durante la traducción. [5]

La inhibición de la biosíntesis de poliaminas retrasa o detiene el crecimiento celular . La provisión de poliaminas exógenas restaura el crecimiento de estas células. La mayoría de las células eucariotas expresan una ATPasa transportadora de poliaminas en su membrana celular que facilita la internalización de poliaminas exógenas. Este sistema es muy activo en las células que proliferan rápidamente y es el objetivo de algunos quimioterapéuticos actualmente en desarrollo. [6]

Las poliaminas también son moduladores de una variedad de canales iónicos , incluidos los receptores NMDA y los receptores AMPA . Bloquean los canales de potasio rectificadores hacia adentro de modo que las corrientes de los canales se rectifiquen hacia adentro, por lo que la energía celular, es decir, K+
gradiente de iones a través de la membrana celular, se conserva. Además, las poliaminas participan en el inicio de la expresión de la respuesta SOS del operón de colicina E7 y regulan negativamente las proteínas que son esenciales para la absorción de colicina E7, lo que confiere una ventaja de supervivencia a E. coli productora de colicina en condiciones de estrés. [7]


Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de putrescina. Ado = 5'-adenosilo