La putrescina es un compuesto orgánico con la fórmula NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 . Líquido incoloro, se relaciona con la cadaverina ; ambos son producidos por la descomposición de aminoácidos . Los dos compuestos son en gran parte responsables del mal olor de la carne en descomposición , pero también contribuyen al olor de procesos como el mal aliento y la vaginosis bacteriana . [1] También se encuentran en el semen y algunas microalgas, junto con moléculas relacionadas como la espermina y la espermidina . Lalas poliaminas , de las cuales la putrescina es una de las más simples, parecen ser factores necesarios para la correcta división de las células eucariotas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Butano-1,4-diamina | |
Otros nombres 1,4-diaminobutano, 1,4-butanodiamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
605282 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.440 |
Número CE |
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1715 | |
KEGG | |
Malla | Putrescina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2928 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 12 N 2 | |
Masa molar | 88,154 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Olor | a pescado-amoniacal, picante |
Densidad | 0,877 g / ml |
Punto de fusion | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
Punto de ebullición | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K |
solubilidad en agua | Miscible |
log P | −0,466 |
Presión de vapor | 2,33 mm Hg a 25 grados C (est.) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3.54x10 −10 atm-cu m / mol a 25 grados C (est) |
Índice de refracción ( n D ) | 1.457 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H228 , H302 , H312 , H314 , H331 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
punto de inflamabilidad | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
Límites explosivos | 0,98–9,08% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Alcanoaminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849-1919). [2] [3] [4]
La putrescina se produce a escala industrial por hidrogenación de succinonitrilo . [5] Reacciona con ácido adípico para producir la poliamida Nylon 46 , que es comercializada por DSM con el nombre comercial de Stanyl. [6]
Se ha investigado la producción biotecnológica de putrescina a partir de materias primas renovables. Se ha descrito una cepa de Escherichia coli modificada metabólicamente que produce putrescina en títulos altos en medio de sales minerales de glucosa. [7]
Bioquímica
La espermidina sintasa usa putrescina y S -adenosilmetioninamina ( S -adenosilmetionina descarboxilada ) para producir espermidina . La espermidina, a su vez, se combina con otra S -adenosilmetioninamina y se convierte en espermina .
La putrescina es sintetizada en pequeñas cantidades por células vivas sanas mediante la acción de la ornitina descarboxilasa .
La putrescina se sintetiza biológicamente a través de dos vías diferentes, ambas a partir de la arginina .
- En una vía, la arginina se convierte en agmatina , con una reacción catalizada por la enzima arginina descarboxilasa (ADC); luego, la agmatina se transforma en N-carbamoilputrescina mediante agmatina imino hidroxilasa (AIH). Finalmente, la N-carbamoilputrescina se convierte en putrescina. [8]
- En la segunda vía, la arginina se convierte en ornitina y luego la ornitina se convierte en putrescina por la ornitina descarboxilasa (ODC).
Toxicidad
En ratas tiene una toxicidad oral aguda baja de 2000 mg / kg de peso corporal, con un nivel sin efectos adversos observados de 2000 ppm (180 mg / kg de peso corporal / día). [9]
En humanos, los experimentos de modelado molecular y acoplamiento han demostrado que la putrescina encaja en el bolsillo de unión de los receptores TAAR6 y TAAR8 humanos . [10]
Otras lecturas
- Haglund, William (1996). Tafonomía forense: el destino post mórtem de los restos humanos . Prensa CRC. págs. 100 . ISBN 0-8493-9434-1.
Ver también
- Skatole
- Trimetilamina
Referencias
- ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gómez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "Un enfoque basado en sistemas multiómicos revela marcadores metabólicos de vaginosis bacteriana y conocimiento de la enfermedad" . PLOS One . 8 (2): e56111. Código bibliográfico : 2013PLoSO ... 856111Y . doi : 10.1371 / journal.pone.0056111 . PMC 3566083 . PMID 23405259 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Breve biografía de Ludwig Brieger (en alemán). Biografía de Ludwig Brieger en inglés.
- ^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 43 . De la página 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Yo llamo a este [compuesto] "putrescina", de [la palabra latina] putresco , pudrirse, descomponerse, pudrirse.)
- ↑ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Más investigaciones sobre ptomaines] (Berlín, Alemania: August Hirschwald, 1885), página 39 .
- ^ "Nitrilos" . Enciclopedia de química industrial de Ullmann (7ª ed.) . Consultado el 10 de septiembre de 2007 .
- ^ "Módulos de control electrónico (ECU) - Eléctrica y electrónica - Aplicaciones - DSM" . Dsm.com . Consultado el 18 de diciembre de 2015 .
- ^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Sí, Lee, Sang (2009). "Ingeniería metabólica de Escherichia coli para la producción de putrescina: una diamina de cuatro carbonos" . Biotecnología y Bioingeniería . doi : 10.1002 / bit.22502 . Archivado desde el original el 5 de enero de 2013 . Consultado el 10 de junio de 2010 .
- ^ Srivenugopal KS, Adiga PR (septiembre de 1981). "Conversión enzimática de agmatina a putrescina en plántulas de Lathyrus sativus. Purificación y propiedades de una enzima multifuncional (putrescina sintasa)". J. Biol. Chem . 256 (18): 9532–41. PMID 6895223 .
- ^ Hasta, HP; Falke, ÉL; Prinsen, MK; Willems, MI (1997). "Toxicidad aguda y subaguda de tiramina, espermidina, espermina, putrescina y cadaverina en ratas". Toxicología alimentaria y química . 35 (3–4): 337–348. doi : 10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X . ISSN 0278-6915 . PMID 9207896 .
- ^ Izquierdo, C; Gómez-Tamayo, JC; Nebel, JC; Pardo, L; González, A (2018). "Identificación de sensores de diamina humana para moléculas de putrescina y cadaverina relacionadas con la muerte" . PLOS Biología Computacional . 14 (1): e1005945. Código Bibliográfico : 2018PLSCB..14E5945I . doi : 10.1371 / journal.pcbi.1005945 . PMC 5783396 . PMID 29324768 .
enlaces externos
- Espectro de putrescina MS